1-氰基-1,3,3-三甲氧基丙烷 | 112890-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-氰基-1,3,3-三甲氧基丙烷
• 英文名称: 2,4,4-trimethoxybutanenitrile
• 英文别名: 1-cyano-1,3,3-trimethoxypropane；2,4,4-Trimethoxybutanenitrile
• CAS: 112890-36-5
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: RNVSLNBFYZXVBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氰基-1,3,3-三甲氧基丙烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2-bromo-2,4,4-trimethoxybutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过酯烯醇化物的分子内和分子间腈加成合成 4-氨基-2(5H)-呋喃酮。一种抗肿瘤抗生素担子的碳框架构建

  摘要：

  公开了 4-氨基-2(5H)-呋喃酮的两条新路线。一种是基于乙酸叔丁酯或丙酸叔丁酯的烯醇镁与 O-保护的氰醇的反应，然后进行酸处理，在单一操作中实现酯基的水解、脱保护、烯烃异构化和内酯化。另一种是α-酰氧基腈的碱诱导环合。这两种方法均应用于构建抗肿瘤抗生素basidalin的碳骨架。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2139
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 、 三甲基氰硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到1-氰基-1,3,3-三甲氧基丙烷
  参考文献：
  名称：

  通过酯烯醇化物的分子内和分子间腈加成合成 4-氨基-2(5H)-呋喃酮。一种抗肿瘤抗生素担子的碳框架构建

  摘要：

  公开了 4-氨基-2(5H)-呋喃酮的两条新路线。一种是基于乙酸叔丁酯或丙酸叔丁酯的烯醇镁与 O-保护的氰醇的反应，然后进行酸处理，在单一操作中实现酯基的水解、脱保护、烯烃异构化和内酯化。另一种是α-酰氧基腈的碱诱导环合。这两种方法均应用于构建抗肿瘤抗生素basidalin的碳骨架。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2139

文献信息

• 4-Isocyanopermethylbutane-1,1,3-triol (IPB): a convertible isonitrile for multicomponent reactions
  作者：Ricardo A.W. Neves Filho、Sebastian Stark、Micjel C. Morejon、Bernhard Westermann、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.064

  日期：2012.10

  The synthesis and applications of 4-isocyanopermethylbutane-1,1,3-triol (IPB) as a new convertible isonitrile (isocyanide) for isocyanide-based multicomponent reactions (IMCRs) like Ugi, Ugi-Smiles, and Passerini reactions are described. The primary products obtained from these IMCRs can be converted into highly activated N-acylpyrroles, which upon treatment with nucleophiles can be transformed into

  描述了4-异氰基过甲基丁烷-1,1,3-三醇（IPB）作为一种新的可转换的异腈（异氰化物）的合成方法，并用于基于异氰酸酯的多组分反应（IMCR），如Ugi，Ugi-Smiles和Passerini反应。从这些IMCR获得的初级产物可以转化为高度活化的N-酰基吡咯，其在用亲核试剂处理后可以转化为羧酸，酯，酰胺，醇和烯烃。在这个意义上的试剂可以被看作是一个中性碳负离子相当于甲酸盐（HO 2 Ç - ），和羧酸盐或甲酰胺等。（RNU-CO - ）。
• A Practical Preparation of Highly Versatile <i>N</i>-Acylpyrroles from 2,4,4-Trimethoxybutan-1-amine
  作者：Tomoaki Maehara、Rentaro Kanno、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol3005613

  日期：2012.4.6

  A novel method for the preparation of N-acylpyrrole is described. The method involves condensation of carboxylic acids with 2,4,4-trimethoxybutan-1-amine, followed by acid-mediated cyclization to form the pyrrole ring. The preparative procedure is highly tolerant of a variety of functional groups.