3-羟基-3,5-二甲基-己烷-2-酮 | 6321-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-3,5-二甲基-己烷-2-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-3,5-dimethylhexan-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3,5-dimethyl-2-hexanone；3-Hydroxy-3,5-dimethyl-hexan-2-on；α-Oxy-α-methyl-α-isobutyl-aceton；Methyl-isobutyl-acetyl-carbinol；2.4-Dimethyl-hexanol-(4)-on-(5)
• CAS: 6321-14-8
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: BVYUAISSKQVRJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3,5-二甲基-己烷-2-酮 在 镍 、 异丙醇 作用下， 70.0 ℃ 、6.86 MPa 条件下， 生成 3,5-dimethyl-hexane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Bergmann; Herman, Journal of Applied Chemistry, 1953, vol. 3, p. 42,48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 在 乙醚 、 硫酸 、 sodium amide 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 3-羟基-3,5-二甲基-己烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Leers, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1926, vol. <4>39, p. 423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A CO₂-mediated base catalysis approach for the hydration of triple bonds in ionic liquids
  作者：Minhao Tang、Fengtao Zhang、Yanfei Zhao、Yuepeng Wang、Zhengang Ke、Ruipeng Li、Wei Zeng、Buxing Han、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/d1gc03865f

  日期：——

  approach for the activation of triple bonds in ionic liquids (ILs) with anions that can chemically capture CO2 (e.g., azolate, phenolate, and acetate), which can achieve hydration of triple bonds to carbonyl chemicals. It is discovered that the anion-complexed CO2 could abstract one proton from proton resources (e.g., IL cation) and transfer it to the CN or CC bonds via a six-membered ring transition

  在此，我们报告了一种 CO 2介导的碱催化方法，用于激活离子液体 (IL) 中的三键，其中的阴离子可以化学捕获 CO 2（例如，唑盐、酚盐和乙酸盐），从而实现三键的水合羰基化学品。发现阴离子络合的CO 2可以从质子资源（例如IL阳离子）中提取一个质子，并通过六元环过渡态将其转移到C N 或C C 键，从而实现它们的水合。特别是，四丁基鏻 2-羟基吡啶在 CO 2下对腈和含C C 键的化合物的水合显示出高效率气氛，以优异的收率提供一系列羰基化合物。这种催化方案简单、绿色、高效，开辟了一种在温和和无金属条件下通过三键水合获得羰基化合物的新方法。
• Thermodynamic favorable CO2 conversion via vicinal diols and propargylic alcohols: A metal-free catalytic method
  作者：Li-Hua Han、Jing-Yuan Li、Qing-Wen Song、Kan Zhang、Qian-Xia Zhang、Xiao-Fang Sun、Ping Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.06.030

  日期：2020.2

  promising field in chemical fixation of CO2. Herein, a facile metal-free strategy was reported for the one-pot preparation of cyclic carbonates and α-hydroxy ketones from vicinal diols, propargylic alcohols and CO2. Wide scope of vicinal diols and propargylic alcohols was demonstrated to be efficient under the DBU-catalyzed conditions. A plausible mechanism was proposed, which included detailed main and side

  摘要有机催化是化学固定CO2的一个有前途的领域。本文中，报道了一种简单的无金属化策略，用于从邻二醇，炔丙醇和CO2一锅制备环状碳酸酯和α-羟基酮。在DBU催化的条件下，证明范围广泛的邻二醇和炔丙醇是有效的。提出了一个合理的机制，其中包括在无金属条件下的详细主反应和副反应。
• An efficient and recyclable AgNO3/ionic liquid system catalyzed atmospheric CO2 utilization: Simultaneous synthesis of 2-oxazolidinones and α-hydroxyl ketones
  作者：Minchen Du、Yanyan Gong、Chao Bu、Jia Hu、Yongxing Zhang、Cheng Chen、Somboon Chaemchuen、Ye Yuan、Francis Verpoort

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.11.011

  日期：2021.1

  AgNO3/ionic liquid (IL) catalytic system was developed for the simultaneous synthesis of these compounds through the atom-economical three-component reactions of propargyl alcohols, 2-aminoethanols, and CO2. Notably, this system behaved excellent catalytic activity with the lowermost metal loading of 0.25 mol%. Meanwhile, it is the first reported metal-catalyzed system that could efficiently work under

  恶唑烷酮和α-羟基酮是已广泛用于生物，药物和合成化学中的两类精细化学品。本文中，开发了AgNO 3 /离子液体（IL）催化体系，用于通过炔丙醇，2-氨基乙醇和CO 2的原子经济三组分反应同时合成这些化合物。值得注意的是，该系统表现出优异的催化活性，最低金属负载量为0.25 mol％。同时，这是第一个报告的金属催化系统，该系统可以在大气CO 2压力下有效工作，并且至少可以循环使用五次。绿色指标评估证明了AgNO 3/ IL催化的过程比其他Ag催化的实例相对更可持续和绿色。进一步的机械研究表明，在此过程中生成了N-杂环卡宾（NHC）银配合物和CO 2加合物的衍生物。随后，首次评估了它们在该反应中的反应性，最终确定其对催化活性有益。
• Cobaltocene-Catalyzed Reaction of Carbon Dioxide with Propargyl Alcohols
  作者：Yoshio Inoue、Jiro Ishikawa、Masaaki Taniguchi、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.60.1204

  日期：1987.3

  The reaction of carbon dioxide with α-ethynyl tertiary alcohols has been catalyzed by cobaltocene to give α-methylene cyclic carbonates in good yields. α-Ethynyl primary or secondary alcohols give noncyclic alkyl carbonates in fair yields.

  二氧化碳与α-乙炔基叔醇的反应在二茂钴的催化下以良好的收率得到α-亚甲基环状碳酸酯。α-乙炔基伯醇或仲醇以合理的产率得到非环状碳酸烷基酯。
• Task-specific ionic liquid and CO₂-cocatalysed efficient hydration of propargylic alcohols to α-hydroxy ketones
  作者：Yanfei Zhao、Zhenzhen Yang、Bo Yu、Hongye Zhang、Huanjun Xu、Leiduan Hao、Buxing Han、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/c5sc00040h

  日期：——

  Task-specific ionic liquid and CO₂-cocatalysed efficient hydration of propargylic alcohols to α-hydroxy ketones.

  特定任务离子液体和CO2共催化的高效合成炔丙醇水合成α-羟基酮。