N,N-二甲基-N,N-二苯脲 | 611-92-7

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 功能整理剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基-N,N-二苯脲
• 中文别名: N,Nˊ-二甲基碳酰苯胺；Ⅱ号中定剂；N,N'-二甲基-N,N'-二苯脲；1,3-二甲基-1,3-二苯基脲；二甲基二苯脲
• 英文名称: 1,3-dimethyl-1,3-diphenylurea
• 英文别名: N,N'-dimethyl-N,N'-diphenylurea；methyl centralite；N,N'-dimethyl-Carbanilide
• CAS: 611-92-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00025642
• 分子量: 240.305
• InChiKey: ADCBKYIHQQCFHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(lit.)
• 沸点：
  383.02°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0611 (rough estimate)
• 溶解度：
  二氯甲烷（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微）
• LogP：
  2.82 at 25℃
• 保留指数：
  1766
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品运输编号：
  100kgs
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  FE0600000
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应存放在密闭、避光、通风且干燥的地方。

制备方法与用途

制备

N,N'-二甲基-N,N'-二苯脲可由甲基苯胺与光气反应制得。

用途

该物质主要用于无烟火药、炸药、硝化物及无烟燃料的稳定剂，同时也用作精细化学品的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-N,N-二苯脲 在 水 、 硝酸 作用下， 生成 N,N'-bis-(2,4-dinitro-phenyl)-N,N'-dimethyl-urea
  参考文献：
  名称：

  Moisak, Metodiceskij sbornik, 1934, # 3, p. 153,157,160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺盐酸 在 sodium acetate 、 亚硝酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 N,N-二甲基-N,N-二苯脲
  参考文献：
  名称：

  亚硝基亚胺化学。六、一些共振稳定的亚硝基亚胺的合成及其紫外光谱

  摘要：

  1,1,3,3-四取代的2-亚硝基胍，其尝试合成和紫外光谱已报道，不稳定，分解成相应的尿素和氮，只有2-亚硝基-1,1,3,3-四苯基胍(1f) 作为纯化合物获得。1f 与异氰酸苯酯的反应可能通过 1,4-环加成反应得到五苯基胍。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.935

文献信息

• Methylation of secondary amines with dialkyl carbonates and hydrosilanes catalysed by iron complexes
  作者：Jianxia Zheng、Christophe Darcel、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c4cc05517a

  日期：——

  Methylation of secondary amines was achieved using dimethyl carbonate or diethyl carbonate as the C1 source under the catalysis of well-defined half-sandwich iron complexes bearing an N-heterocyclic carbene ligand. The reaction proceeded under mild conditions in the presence of hydrosilanes as the reductants, and the amines were obtained with good to excellent isolated yields.

  在带有N-杂环卡宾配体的明确定义的半三明治铁配合物的催化下，使用碳酸二甲酯或碳酸二乙酯作为C1源，实现了仲胺的甲基化。反应在温和的条件下在氢化硅烷作为还原剂的存在下进行，得到的胺具有良好的分离产率。
• A General Catalytic Methylation of Amines Using Carbon Dioxide
  作者：Yuehui Li、Xianjie Fang、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201301349

  日期：2013.9.2

  Putting CO2 to work: Carbon dioxide is shown to be a general and selective methylating reagent for secondary and primary, aromatic and aliphatic amines under reductive conditions. A variety of tertiary amines are obtained from CO2 and commercially available silanes in high yields with good tolerance to nitrile, olefin, ether, ester, and hydroxy groups.

  使CO 2发挥作用：在还原条件下，二氧化碳是仲，伯，芳族和脂族胺的通用选择性甲基化试剂。从CO 2和可商购的硅烷以高收率获得各种叔胺，并且对腈，烯烃，醚，酯和羟基具有良好的耐受性。
• Rhodium-catalyzed Direct Coupling of Benzothioamides with Alkenes and Alkynes through Directed C–H Bond Cleavage
  作者：Yuki Yokoyama、Yuto Unoh、Rebekka Anna Bohmann、Tetsuya Satoh、Koji Hirano、Carsten Bolm、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.150444

  日期：2015.8.5

  Rhodium-catalyzed direct coupling of benzothioamides with alkenes proceeds smoothly involving ortho-C–H bond cleavage. The thioamides also couple with alkynes under similar conditions accompanied b...

  铑催化的苯并硫代酰胺与烯烃的直接偶联顺利进行，涉及邻位-C-H 键断裂。硫代酰胺在类似条件下也与炔烃偶联，并伴随着...
• A novel ZrO2–SO42− supported palladium catalyst for syntheses of disubstituted ureas from amines by oxidative carbonylation
  作者：Feng Shi、Youquan Deng、Tianlong SiMa、Hongzhou Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00124-1

  日期：2001.3

  The syntheses of disubstituted ureas by carbonylation of a series of amines in the presence of a sulfate modified zirconia supported palladium catalyst was investigated at an initial total pressure of 4.0 MPa and 135°C. High conversions and yields were achieved for the synthesis of symmetric dialkylureas. This supported catalyst could also be easily separated and recovered after reaction.

  在初始总压力为4.0 MPa和135°C的条件下，研究了在硫酸盐改性的氧化锆负载的钯催化剂的存在下，通过一系列胺的羰基化反应合成的二取代脲。合成对称的二烷基脲可实现高转化率和收率。该负载的催化剂也可以在反应后容易地分离和回收。
• An efficient new protocol for the formation of unsymmetrical tri- and tetrasubstituted ureas
  作者：Robert A. Batey、V. Santhakumar、Chiaki Yoshina-Ishii、Scott D. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01330-6

  日期：1998.8

  A new method for producing unsymmetrical, tetrasubstituted ureas from N, N′-carbonyldiimidazole (CDI) is presented. Carbamoyl imidazolium salts are prepared from the reaction of CDI with a secondary amine, followed by alkylation with MeI. Secondary amines add with ease to imidazolium salts at room temperature to give unsymmetrical, tetrasubstituted ureas in excellent yields.

  提出了一种由N，N'-羰基二咪唑（CDI）生产不对称四取代脲的新方法。氨基甲酰基咪唑鎓盐是由CDI与仲胺反应，然后与MeI烷基化制备的。在室温下，仲胺可以轻松地添加到咪唑鎓盐中，从而以极高的收率得到不对称的四取代脲。

表征谱图