N,N-二甲基-N-(1,3-二苯基-2-丙炔基)胺 | 87143-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: N,N-二甲基-N-(1,3-二苯基-2-丙炔基)胺
• 英文名称: 1-dimethylamino-1,3-diphenyl-2-propyne
• 英文别名: 3-dimethylamino-1,3-diphenyl-1-propyne；N,N-dimethyl-1,3-diphenylprop-2-yn-1-amine；3-Dimethylamino-1.3-diphenyl-prop-1-in；N,N-dimethyl-N-(1,3-diphenyl-2-propynyl)amine；N,N-dimethyl-α-(phenylethynyl)-benzenemethanamine
• CAS: 87143-88-2
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: NODQSMOHDOLCDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172-174 °C(Press: 4-5 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-N-(1,3-二苯基-2-丙炔基)胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-Dimethylamino-1.3-diphenyl-propadien
  参考文献：
  名称：

  Normant,H.; Mantione,R., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 259, p. 1635 - 1637

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基甲胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N,N-二甲基-N-(1,3-二苯基-2-丙炔基)胺
  参考文献：
  名称：

  Ukhin, L. Yu.; Komissarov, V. N.; Orlova, Zh. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 6, p. 1197 - 1198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Tertiary Propargylamines by Sequential Reactions of in Situ Generated Thioiminium Salts with Organolithium and -magnesium Reagents
  作者：Toshiaki Murai、Yuichiro Mutoh、Yukiyasu Ohta、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja048627v

  日期：2004.5.1

  Sequential reactions of thioiminium salts generated from thioamides and methyl triflate with organolithium and -magnesium reagents proceed smoothly to give tertiary propargylamines in moderate to high yields. In all cases, two different organometallic reagents are incorporated into the starting thioamides.

  由硫代酰胺和三氟甲磺酸甲酯生成的硫代亚胺盐与有机锂和镁试剂的连续反应顺利进行，以中等至高产率得到叔炔丙基胺。在所有情况下，两种不同的有机金属试剂都被加入到起始硫代酰胺中。
• Tertiary amine and method for producing the same
  申请人：——

  公开号：US20040260124A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention relates to a method for easily producing a tertiary amine with high yield. A tertiary amine represented by general formula (1) is produced by adding a metal-containing reagent represented by general formula (6) into a reaction system consisting of thioamide represented by general formula (4), a methylating agent represented by general formula (5) and a solvent, and then adding thereto a Grignard reagent represented by general formula (7). 1 CH 3 —X  (5) R 8 -M 1 (6) R 7 -M 2 (7)

  这项发明涉及一种易于高产率生产三级胺的方法。通过将通式（6）表示的含金属试剂加入由通式（4）表示的硫代酰胺、通式（5）表示的甲基化试剂和溶剂组成的反应体系中，然后加入通式（7）表示的格氏试剂，生产通式（1）表示的三级胺。
• Aromatic Aza‐Claisen Rearrangement of Arylpropargylammonium Salts Generated in situ from Arynes and Tertiary Propargylamines
  作者：Lu Han、Sheng‐Jun Li、Xue‐Ting Zhang、Shi‐Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.202004356

  日期：2021.2.10

  The charge‐accelerated aza‐Claisen rearrangement of ammonium salts serves as a key step in the construction of complex nitrogen‐containing molecules. However, much less attention has been paid to the aromatic aza‐Claisen rearrangement than to the aliphatic one. Herein, we report an unprecedented aromatic aza‐Claisen rearrangement of arylpropargylammonium salts, generated in situ from arynes and tertiary

  铵盐的电荷加速氮杂-克莱森重排是构建复杂的含氮分子的关键步骤。但是，对芳族氮杂-克莱森重排的关注比对脂族重氮的关注要少得多。在本文中，我们报道了芳烃和叔炔丙基胺原位生成的芳基炔丙基铵盐的空前芳香族氮杂-克莱森重排，以中等到良好的产率提供了结构多样的2-炔丙基苯胺，具有很高的区域选择性。这种重排在没有强碱或过渡金属的情况下进行，与水分和空气相容，可以耐受各种官能团，并易于形成具有三键的11至13元杂环。将2-炔丙基苯胺产物在乙醇中用氯化铝处理，以中等至极好的收率得到多取代的吲哚。最后，进行了一系列氘标记实验以阐明反应机理。
• Caffeine gold complex supported on magnetic nanoparticles as a green and high turnover frequency catalyst for room temperature A³ coupling reaction in water
  作者：Mohammad Gholinejad、Mahmoud Afrasi、Carmen Najera

  DOI：10.1002/aoc.4760

  日期：2019.4

  A new heterogeneous catalyst derived from gold (III) and supported on caffeine‐coated magnetic nanoparticles, Fe3O4@Caff‐Au, has been prepared and characterized using different techniques. This magnetic gold composite shows high catalytic activity in A3 coupling reactions of terminal alkynes, aldehydes and secondary amines. Using this green catalyst, propargylamines are obtained in high turnover frequency

  制备了一种新的非均相催化剂，其由金（III）衍生并负载在咖啡因包覆的磁性纳米颗粒上，Fe 3 O 4 @ Caff-Au，并使用不同的技术进行了表征。这种磁性金复合材料在末端炔烃，醛和仲胺的A 3偶联反应中显示出高催化活性。使用这种绿色催化剂，在室温下以水为溶剂，可以在短反应时间内以高周转频率获得炔丙胺。这种稳定且易于使用的催化剂可以轻松地以磁性方式循环使用至少九次连续运行，而不会显着降低活性，并且不会产生金的轻微聚集。
• Heterocyclic thiolates and phosphine ligands in copper‐catalyzed synthesis of propargylamines in water
  作者：Abdollah Neshat、Mohammad Gholinejad、Mahmoud Afrasi、Piero Mastrorilli、Stefano Todisco、Shirin Gilanchi、Farzane Osanlou

  DOI：10.1002/aoc.6180

  日期：2021.5

  The product obtained by reaction of deprotonation of 2‐mercaptobenzothiazole or methimazole (2‐mercapto‐1‐methylimidazole) with copper iodide in the presence of tertiary phosphines, PR2R' (R = R' = cyclohexyl; R = R' = phenyl; R = phenyl, R' = methyl) showed high catalytic activity in A3 coupling of a series of aldehydes with phenylacetylene and piperidine, yielding propargylamines. An investigation

  在叔膦PR 2 R'（R = R'=环己基; R = R'=苯基）存在下，通过2-巯基苯并噻唑或甲or唑（2-巯基-1-甲基咪唑）与碘化铜的质子化反应获得的产物； R =苯基，R'=甲基）在A 3中显示出高催化活性一系列醛与苯乙炔和哌啶的偶合，产生炔丙基胺。主要通过电喷雾电离质谱（ESI-MS）技术对活性物质的性质进行的研究强调了有机硫和有机磷化合物在负责这些反应的活性物质的产生中所起的关键作用。偶联反应在水/ THF（20：1）中催化剂负载量低且反应时间较短的条件下成功进行。还用20个实施例研究了反应的范围。