N-甲基苯胺盐酸 | 2739-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-甲基苯胺盐酸
• 中文别名: 盐酸-N-甲基苯胺
• 英文名称: N-methylaniline hydrochloride
• 英文别名: N-methylanilinium hydrochloride；Methyl(phenyl)azanium;chloride；methyl(phenyl)azanium;chloride
• CAS: 2739-12-0
• 化学式: C₇H₁₀N*Cl
• 分子量: 143.616
• InChiKey: ZCXOSDRICFIHTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122.7°C
• 沸点：
  234.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0660
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  16.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2923900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基苯胺盐酸 在 重水 作用下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N-methyl<2,4,6-2H3>aniline
  参考文献：
  名称：

  Co（III）催化的内部和末端炔烃相容的吲哚合成

  摘要：

  本文报道了Co（III）催化的，内部和末端炔烃相容的吲哚合成方案。的Ñ -氨基（肼）基团面授不同的，多样化反应性模式用于定向C-H官能化/环化反应。显着的合成特征包括对间取代的芳基肼的区域选择性，对链支化的末端炔烃的区域选择性，在C2硅烷化的吲哚衍生物上通过C2-去甲硅烷基化正式引入炔属单元，通过连续的C3-衍生化和C2对区域选择性进行正式转化-去甲硅烷基化过程，以及线性链末端炔烃的形式键迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01805
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl-N,1,1-trimethyl-N-phenylsilanamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以97%的产率得到N-甲基苯胺盐酸
  参考文献：
  名称：

  Calverley, Martin J., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 7, p. 601 - 610

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-(N-methyl-anilino)-3-phenyl-acetone 、 N-甲基苯胺 在 N-甲基苯胺盐酸 作用下， 生成 N-甲基-2-苄基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Indole Series. I. The Synthesis of Alpha-Benzylindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01332a054

文献信息

• Reactions of N-polyfluorophenylcarbonimidoyl dichlorides with primary and secondary amines. Kinetics and mechanism. Synthesis of polyfluorinated carbodiimides, chloroformamidines, guamidines and benzimidazoles.
  作者：I.V. Kolesnikova、T.D. Petrova、V.E. Platonov、V.A. Mikhailow、A.A. Popov、V.A. Savelova

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83067-5

  日期：1988.8

  N-polyfluorophenylcarbonimidoyl dichlorides with primary and secondary aliphatic and aromatic amines have been studied. With primary aliphatic amines, the reactions led to carbodiimides or guanidines, depending on the amount of amine. The carbodiimides obtained reacted with amines to form guanidines. The reactions with primary aromatic amines produced only triarylguanidines. N-Pentafluorophenyllcarbonimidoyl

  已经研究了N-多氟苯基碳亚氨基二氯化物与伯和仲脂族和芳族胺的反应。对于伯脂族胺，取决于胺的量，反应导致碳二亚胺或胍。所获得的碳二亚胺与胺反应形成胍。与伯芳族胺的反应仅产生三芳基胍。N-五氟苯基碳亚氨基二氯（I）与四氟邻苯二胺反应，得到2-五氟苯胺基-4,5,6,7-四氟苯并咪唑。多氟苯并咪唑衍生物也通过多氟三芳基胍的热解而制得。N 1，N 2，N 3-三（五氟苯基）胍与K 2 CO的加热3在二甲基甲酰胺中生成1,2,3,4,7,8,9,10-八氟-5-五氟苯基-5H-苯并咪唑[1,2-a]苯并咪唑。N-多氟苯基碳亚氨基二氯化物已经在室温下与各种仲胺反应，以高收率得到N-多氟苯基氯甲form。升高的温度和延长的反应时间导致形成N-多氟苯基胍。研究了N-多氟苯基碳亚氨基二氯化物与伯胺和仲胺在25°C乙腈中反应的动力学和机理。已经发现反应是通过四面体中间体通过双分子亲核加成-消除机理进行的。根据
• N-Monomethylation of amines using paraformaldehyde and H₂
  作者：Hongli Wang、Yongji Huang、Xingchao Dai、Feng Shi

  DOI：10.1039/c7cc02314f

  日期：——

  N-monomethylation of amines is an important topic in fine chemical synthesis. Herein, for the first time, we described a selective N-monomethylation reaction of amines with paraformaldehyde and H2 in the presence of a CuAlOx catalyst. A variety of amines, including primary aromatic amines, benzylamine and cyclohexylamine, as well as secondary amines, have been shown to be compatible with this reaction.

  胺的选择性N-单甲基化是精细化学合成中的重要课题。在此，我们首次描述了在CuAlO x催化剂存在下胺与多聚甲醛和H 2的选择性N-单甲基化反应。已经显示出多种胺，包括伯芳族胺，苄基胺和环己胺，以及仲胺与该反应相容。
• A General, Selective, High-Yield N-Demethylation Procedure for Tertiary Amines by Solid Reagents in a Convenient Column Chromatography-like Setup
  作者：Thomas Rosenau、Andreas Hofinger、Antje Potthast、Paul Kosma

  DOI：10.1021/ol036319g

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] A traditional preparative chromatographic column can be used to achieve quantitative N-demethylation of tertiary N-methylamines and alkaloids. The filling is the crucial part and is loaded with different solid reagents in three reaction zones. The parent compound is charged on the column, and the neat N-demethylated secondary amine leaves the column some minutes later.

  [反应：请参见文本]传统的制备型色谱柱可用于实现叔N-甲基胺和生物碱的定量N-去甲基化。填充物是至关重要的部分，在三个反应区中装有不同的固体试剂。将母体化合物装到色谱柱上，几分钟后，纯净的N-脱甲基仲胺离开色谱柱。
• Formal Aniline Synthesis from Phenols through Deoxygenative N‐Centered Radical Substitution
  作者：Samuel W. Lardy、Kristine C. Luong、Valerie A. Schmidt

  DOI：10.1002/chem.201904288

  日期：2019.12.2

  lignin-derived substrates have emerged as desirable biorenewable chemical feedstocks for coupling reactions. A radical-mediated conversion of phenol derivatives to anilines is reported, using unfunctionalized hydroxamic acids as the N-centered radical source. The applicability of this triethyl phosphite mediated O-atom transfer approach, which tolerates a range of steric and electronic demands to naturally

  酚类，木质素衍生的底物已成为偶联反应的理想生物可再生化学原料。据报道，使用未官能化的异羟肟酸作为N中心自由基源，可将苯酚衍生物自由基介导地转化为苯胺。在这项工作中证明了该亚磷酸三乙酯介导的O原子转移方法的适用性，该方法可耐受对天然存在的酚和木质素模型的一系列空间和电子需求，从而可获取相应的苯胺衍生物。
• [EN] OPSIN-BINDING LIGANDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] LIGANDS LIANT L'OPSINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BIKAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013081642A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds and compositions are disclosed that are useful for treating ophthalmic conditions caused by or related to production of toxic visual cycle products that accumulate in the eye, such as dry adult macular degeneration, as well as conditions caused by or related to the misfolding of mutant opsin proteins and/or the mis-localization of opsin proteins. Compositions of these compounds alone or in combination with other therapeutic agents are also described, along with therapeutic methods of using such compounds and/or compositions. Methods of synthesizing such agents are also disclosed.

  揭示了用于治疗由于或与在眼睛中积聚的有毒视觉循环产物有关的眼科疾病的化合物和组合物，例如干性成人黄斑变性，以及由于或与突变视蛋白的错误折叠和/或视蛋白的错误定位有关的疾病。还描述了这些化合物单独或与其他治疗剂的组合物，以及使用这些化合物和/或组合物的治疗方法。还揭示了合成这些药剂的方法。