4,4,4-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one | 1239671-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one
• 英文别名: p-Methoxy-gamma,gamma,gamma-trifluorobutyrophenone
• CAS: 1239671-53-4
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₂
• 分子量: 232.202
• InChiKey: UZPNZSOBWNGELI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.5-64.3 °C
• 沸点：
  277.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 以93%的产率得到4,4,4-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化环丙醇亲电开环交叉偶联高效合成β-CF3/SCF3-取代羰基化合物

  摘要：

  已经实现了第一个铜催化的环丙醇开环亲电三氟甲基化和三氟甲基硫醇化形成C sp3 -CF 3和C sp3 -SCF 3键。这些转化对于合成β-CF 3 -和β-SCF 3 -取代的羰基化合物是有效的，否则这些化合物很难获得。反应条件温和，可耐受多种官能团。还报道了用于 LY2409021 的简明合成，这是一种用于 2 型糖尿病临床试验的胰高血糖素受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00782
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4,4-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalysed ring-opening trifluoromethylation of cyclopropanols

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了铜催化的环丙醇的环开放三氟甲基化反应。得到了多种合成有用的β-三氟甲基酮。

  DOI：

  10.1039/c5ob00808e

文献信息

• Free-Radical-Promoted Copper-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with ICH₂CF₃ and Its Analogues
  作者：Yan Zhu、Juwen Gong、Yonghui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01107

  日期：2017.7.21

  A novel and efficient free-radical-promoted copper-catalyzed decarboxylative alkylation of α,β-unsaturated carboxylic acids with ICH2CF3 and its analogues has been developed. This methodology provides a convenient access to the synthesis of allylic trifluoromethyl and β-CF3 ketone containing compounds as well as other biologically useful fluorinated molecules and materials.

  已经开发出新颖且有效的由ICH 2 CF 3及其类似物进行的自由基促进的铜催化的α，β-不饱和羧酸的脱羧烷基化反应。这种方法提供了以烯丙基三氟甲基和β-CF合成的方便访问3含酮化合物以及其他生物学上有用的氟化分子和材料。
• Synthesis of β-Trifluoromethylated Ketones from Propargylic Alcohols by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Sehyun Park、Jung Min Joo、Eun Jin Cho

  DOI：10.1002/ejoc.201500031

  日期：2015.7

  A practical method to access β-trifluoromethyl ketones from readily available propargylic alcohols by visible light photocatalysis has been developed. Trifluoromethylation of propargylic alcohols with CF3I in the presence of Ru(bpy)3Cl2 as the photocatalyst followed by double-bond migration/keto-enol tautomerization provides β-trifluoromethyl ketones as the final product.

  远程位置的区域选择性三氟甲基化代表了生物活性分子和功能材料开发的重要挑战。已经开发出一种通过可见光光催化从容易获得的炔丙醇中获取 β-三氟甲基酮的实用方法。在作为光催化剂的 Ru(bpy)3Cl2 存在下，用 CF3I 对炔丙醇进行三氟甲基化，然后进行双键迁移/酮-烯醇互变异构，得到 β-三氟甲基酮作为最终产物。
• A Novel Ketonitrile Synthesis by Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling Reactions of Amides with Arylboronic Acids
  作者：Wen-Peng Mai、Yang Liu、Hong-Dai Sui、Yong-Mei Xiao、Pu Mao、Kui Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201901396

  日期：2019.12.31

  A novel, efficient, and simple procedure to synthesize diverse ketonitriles by palladium‐catalyzed Suzuki coupling of amides through N–C cleavage has been developed. This procedure features mild conditions, a broad substrate scope, and easily prepared substrates, providing a simple and efficient access to a variety of ketonitriles.

  已经开发出了一种新颖，有效且简单的方法，该方法通过钯经N-C裂解的酰胺催化的Suzuki偶联反应来合成各种酮腈。该程序具有温和的条件，广泛的底物范围以及易于制备的底物，可轻松有效地接触各种乙腈。
• Boron-trihalide-promoted regioselective ring-opening reactions of gem-difluorocyclopropyl ketones
  作者：Tang-Po Yang、Qiang Li、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c3cc47879c

  日期：——

  Boron trihalide-promoted ring-opening reactions of gem-difluorocyclopropyl ketones to give the corresponding β-trifluoromethyl ketones and β-halodifluoromethyl ketones were described. It was found that boron trihalides act as both Lewis acids and nucleophiles and the proximal bond prefers to cleave in this transformation.

  描述了硼三卤化物促进的gem-二氟环丙酮开环反应，以生成相应的β-三氟甲基酮和β-卤二氟甲基酮。研究发现，硼三卤化物既可以作为路易斯酸，也可以作为亲核试剂，并且在该转化中，靠近的键更倾向于断裂。
• Synthesis of β-CF3 Ketones through Copper/Silver Cocatalyzed Oxidative Coupling of Enol Acetates with ICH2CF3
  作者：Wei Deng、Jiannan Xiang、Niannian Yi、Yi Xiong、De Chen、Sheng Zeng、Chaozhihui Cheng、Pengjie Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1610257

  日期：2018.10

  A simple method for the synthesis of β-CF3 ketones through copper/silver cocatalyzed oxidative coupling of enol acetates with ICH2CF3 has been developed. Enol acetates were chosen as the source of carbonyl group, giving the β-CF3 ketones in moderate yields. Control experiments imply that a radical process maybe involved in this reaction.

  开发了一种通过铜/银共催化氧化偶联烯醇乙酸酯与 ICH2CF3 合成 β-CF3 酮的简单方法。选择烯醇乙酸酯作为羰基的来源，得到中等产率的 β-CF3 酮。对照实验表明该反应可能涉及一个自由基过程。