5-(4-methylphenyl)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-methylphenyl)indole
• 英文别名: 5-(4-tolyl)-1H-indole；5-(p-tolyl)-1H-indole；5-p-tolyl-1H-indole；5-(4-methylphenyl)-1H-indole
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: UPEZZOOZPQQCTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methylphenyl)indole 在 叔丁基过氧化氢 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 正丁基锂 、 N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (1-(di-tert-butylphosphoryl)-5-(p-tolyl)-1H-indol-3-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯金属光氧化还原催化吲哚衍生物的3-酰化

  摘要：

  3-酰基吲哚基序广泛存在于药物和生物活性生物碱中。通过脱氢交叉偶联 (CDC) 反应从醛和吲哚合成该基序是最有效的途径。在这里，我们报告了一种通过光催化和钯催化相结合的醛类合成 3-酰基吲哚的方法。这种温和、稳健的方法与广泛的官能团兼容，并且具有广泛的底物范围。我们的发现可能会激发新的 CDC 反应的发展。

  DOI：

  10.1039/d2cc03658d
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 三{三[3,5-双（三氟甲基）苯基]膦}钯（0） 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(4-methylphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  超稳定钯 (0) 配合物作为铃木偶联反应的空气和热稳定催化剂

  摘要：

  意外地发现了一种来自易得的缺电子三氟甲基化膦的前所未有的热和空气稳定性 PdO 络合物。详细和比较 DFT 计算表明，复合物的稳定性与异常强烈的配体-配体非共价相互作用有关。该复合物独特的稳定性和疏水结构元素的存在提供了几个实际优势，这些优势在催化 Suzuki-Miyaura 偶联反应中得到了利用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403214

文献信息

• A convenient eco-friendly system for the synthesis of 5-sulfenyl tetrazole derivatives of indoles and pyrroles employing CeCl₃·7H₂O in PEG-400
  作者：Margiani P. Fortes、Mariana M. Bassaco、Teodoro S. Kaufman、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1039/c4ra05625f

  日期：——

  efficient and eco-friendly promoter system for the convenient synthesis of 5-sulfenyl tetrazoles derived from indoles and pyrroles, is reported. The synthesis entails the [3 + 2] cycloaddition reaction of NaN3 with 3-thiocyanato indoles (including 3,3′-di-thiocyanato-1H,1H′,2,2′-biindoles) and 2-thiocyanato pyrroles. The thiocyanates were conveniently obtained by the oxone-mediated thiocyanation of differently

  据报道，在聚乙二醇400（PEG-400）中使用CeCl 3 ·7H 2 O作为有效和环保的促进剂体系，可方便地合成由吲哚和吡咯衍生的5-亚磺酰基四唑。合成需要使NaN 3与3-硫代氰基吲哚（包括3,3'-二硫代氰基-1 H，1 H '，2,2'-双吲哚）和2-硫代氰基吡咯进行[3 + 2]环加成反应。硫氰酸盐可通过不同取代的起始吲哚，1 H，1 H '，2,2'-双吲哚和N-芳基吡咯与NH 4的异丁酮介导的硫氰酸氰化反应方便地获得SCN。还研究了转换的范围和局限性。
• Anthranilamide (aam)-substituted arylboranes in direct carbon–carbon bond-forming reactions
  作者：Shintaro Kamio、Ikuo Kageyuki、Itaru Osaka、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1039/c8cc10252j

  日期：——

  Anthranilamide (aam)-substituted arylboranes, which were reported to serve as masked boranes in the Suzuki–Miyaura coupling, have been found to be directly cross-coupled just by use of an aqueous medium. The excellent stability of 2-pyridyl-B(aam) toward protodeborylation allowed their smooth cross-coupling.

  据报道，蒽环酰胺（aam）取代的芳基硼烷在Suzuki-Miyaura偶联中可作为掩蔽的硼烷，仅使用水性介质即可直接交叉偶联。2-吡啶基-B（aam）对原去基硼酸酯化的优异稳定性使其顺畅地交叉偶联。
• Facile, efficient and eco-friendly synthesis of 5-sulfenyl tetrazole derivatives of indoles and pyrroles
  作者：Bruna L. Kuhn、Margiani P. Fortes、Teodoro S. Kaufman、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.101

  日期：2014.2

  A concise, two-step eco-friendly approach towards the synthesis of 5-sulfenyl tetrazole derivatives of indoles and pyrroles, is reported. The synthesis comprises the oxone-mediated thiocyanation of the starting heterocycles towards intermediate 3-thiocyanato indoles and 2-thiocyanato pyrroles, and their subsequent treatment with sodium azide in 2-propanol/water under zinc bromide promotion.

  报道了一种简单的两步环保方法，用于合成吲哚和吡咯的5-亚磺酰基四唑衍生物。合成过程包括起始杂环向中间体3-硫氰酸根吲哚和2-硫氰酸根吡咯的酮介导的硫氰化作用，以及在溴化锌促进下，在2-丙醇/水中用叠氮化钠进行随后的处理。
• Total synthesis of (±) aspidostomide B, C, regioisomeric N-methyl aspidostomide D and their derivatives
  作者：Mulla Althafh Hussain、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151040

  日期：2019.9

  A full account of the total synthesis of aspidostomide B, C, their analogues and our synthetic efforts towards the synthesis of aspidostomide D, which led to the synthesis of regioisomeric N-methyl aspidostomide D, its analogues via epoxide opening strategy is presented. The synthesis of regioisomeric N-methyl aspidostomide D involves an efficient, five-step sequence, with 36.3% overall yield, starting

  全面介绍了杀虫威B，C，其类似物的总合成以及我们为合成杀虫威D而进行的合成努力，该合成导致了通过环氧化物开放策略合成区域异构体N-甲基杀虫威D。从3,4,5-三溴-1H-吡咯-2-羧酸开始，区域异构体N-甲基蛇毒苷D的合成涉及有效的五步序列，总收率达36.3％。该方案的关键特征是分子内环化，脱水，氧化和路易斯酸介导的区域选择性环氧化物环的2,5-二溴-1H-吲哚的C-3位置开环，以提供标题化合物。
• Cyrene as a Bio-Based Solvent for the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Allan Watson、Kirsty Wilson、Jane Murray、Craig Jamieson

  DOI：10.1055/s-0036-1589143

  日期：2018.3

  reaction in the chemical industry. A large proportion of SM couplings employ dipolar aprotic solvents; however, current sustainability initiatives and increasingly stringent regulations advocate the use of alternatives that exhibit more desirable properties. Here we describe the scope and utility of the bio-derived solvent Cyrene™ in SM cross-couplings and evaluate its suitability as a reaction medium

  Suzuki-Miyaura (SM) 交叉偶联是化学工业中使用最广泛的 Pd 催化的 C-C 键形成反应。大部分 SM 偶联剂使用偶极非质子溶剂；然而，当前的可持续性举措和日益严格的法规提倡使用具有更理想特性的替代品。在这里，我们描述了生物衍生溶剂 Cyrene™ 在 SM 交叉偶联中的范围和效用，并评估其作为反应介质的适用性，以实现从发现到克级规模的这一基准转化。