4-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 6111-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-nitrophenyl)-1,2,3-triazole；4-(4-nitrophenyl)-2H-triazole
• CAS: 6111-97-3
• 化学式: C₈H₆N₄O₂
• 分子量: 190.161
• InChiKey: HXIHDBOLXXRPOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 乙醇 、 tin(ll) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(1H-1,2,3-噻唑-5-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL COMPOUNDS AND USE FOR REDUCING URIC ACID LEVELS
  [FR] COMPOSÉS BIFONCTIONNELS ET LEUR UTILISATION POUR LA RÉDUCTION DES NIVEAUX DE L'ACIDE URIQUE

  摘要：

  具有增加尿酸排泄和减少尿酸产生功能的双功能化合物，以及具有增加尿酸排泄或减少尿酸产生功能的单功能化合物。提供了使用这些化合物来降低血液或血清中尿酸水平、治疗尿酸代谢紊乱疾病以及维持血液或血清中正常尿酸水平的方法。还提供了包含双功能和单功能化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2016118611A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromo-1-(4-nitrophenyl)ethene 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到4-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化由 1,1-二溴烯烃和叠氮化钠合成 4-Aryl-1H-1,2,3-三唑

  摘要：

  提出了一种从 1,1-二溴烯烃和叠氮化钠合成 1H-1,2,3-三唑的新方法。芳基二溴烯烃有效地转化为相应的 1,2,3-三唑。大量的官能团与该反应相容。1,2,3-三唑以中等至极好的收率获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101204

文献信息

• Access to (<i>Z</i>)-β-Substituted Enamides from <i>N</i>1-H-1,2,3-Triazoles
  作者：Tao Wang、Zongyuan Tang、Han Luo、Yi Tian、Mingchuan Xu、Qixing Lu、Baosheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02087

  日期：2021.8.20

  A direct ring-opening/nucleophilic substitution reaction of N1-H-1,2,3-triazoles has been described. Divergent (Z)-β-halogen- or sulfonyl-substituted enamides could be stereospecifically synthesized in a tunable manner. This strategy might not only enable a new ring-opening method of N1-H-1,2,3-triazoles under nonmetal catalysis and mild reaction conditions but also offer a good opportunity to reliably

  已经描述了N 1-H-1,2,3-三唑的直接开环/亲核取代反应。发散的 ( Z )-β-卤素或磺酰基取代的烯酰胺可以以可调的方式立体定向合成。这种策略不仅可以在非金属催化和温和的反应条件下实现N 1-H-1,2,3-三唑的新开环方法，而且还为可靠地获得多功能 ( Z )-β-取代的烯酰胺提供了良好的机会可用作进一步合成转化的合成前体。
• リードスルー誘導剤およびその医薬用途
  申请人：京都薬品工業株式会社

  公开号：JP2020100564A

  公开（公告）日：2020-07-02

  【課題】新規なリードスルー誘導剤を提供する。【解決手段】本発明は、一般式（Ｉ）：［式中の各記号は、明細書に記載のとおりである。］で表される化合物またはその医薬上許容される塩、該化合物を有効成分として含有する医薬組成物に関する。本発明によれば、上記化合物がリードスルー活性を有しているため、筋ジストロフィー、デュシェンヌ型筋ジストロフィー、嚢胞性線維症、ムコ多糖症、セロイドリポフスチン症、ニーマンピック病等のナンセンス変異型遺伝子疾患の予防または治療剤として有用な医薬を提供することができる。【選択図】なし

  提供新型的的导入物质。本发明涉及一种包含化合物或其医药上可接受的盐的药物组合物，其由通式（I）表示：［式中的每个符号如说明书所述。］根据本发明，由于上述化合物具有导入活性，因此可以提供用于预防或治疗肌肉萎缩症、杜欧肌萎缩症、囊性纤维症、黏多糖症、瑟罗依-利波斯汀症、尼曼-匹克病等无义突变型遗传疾病的有用药物。【选择图】无
• Magnetically recoverable copper ferrite catalyzed cascade synthesis of 4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles under microwave irradiation
  作者：Pubanita Bhuyan、Pratiksha Bhorali、Imdadul Islam、Amar Jyoti Bhuyan、Lakhinath Saikia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.032

  日期：2018.4

  Magnetically active CuFe2O4 catalyzed cascade synthesis of 4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles under microwave irradiation starting from aromatic aldehydes, sodium azide and nitromethane has been developed and demonstrated here. The catalyst system needed for the purpose was prepared following a procedure by A. Dandiya et al. with a slight modification and was characterized using FT-IR, XRD, SEM-EDX and TEM

  磁性活性CuFe 2 O 4催化4-芳基-1 H的级联合成在微波辐射下，从芳族醛，叠氮化钠和硝基甲烷开始的-1,2,3-三唑已被开发出来并在此进行了证明。该目的所需的催化剂体系是按照A.Dandiya等人的方法制备的。稍作修改，并使用FT-IR，XRD，SEM-EDX和TEM分析对其进行表征。所开发方法的最显着优势是出色的时间经济性来进行转换。其他功能还包括简单的操作程序，广泛的基材覆盖范围和催化剂的易于回收。已经测试了催化剂的可重复使用性，发现直到第六个循环都非常令人满意，而效率没有显着损失。所有合成的化合物均已使用FTIR，1 H和13进行了表征CNMR光谱，HRMS。
• Synthesis and biological evaluation of selective survivin inhibitors derived from the MX-106 hydroxyquinoline scaffold
  作者：Najah Albadari、Shanshan Deng、Hao Chen、Guannan Zhao、Junming Yue、Sicheng Zhang、Duane D. Miller、Zhongzhi Wu、Wei Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113719

  日期：2021.11

  potential cancer drug target. In this report, we describe the design and syntheses of a series of novel selective survivin inhibitors based on the hydroxyquinoline scaffold from our previously reported lead compound MX-106. The best compound identified in this study is compound 12b. In vitro, 12b inhibited cancer cell proliferation with an average IC50 value of 1.4 μM, using a panel of melanoma, breast, and

  生存素 (BIRC5) 在正常分化的成人组织中表达非常低，但它是肿瘤细胞中最广泛上调的基因之一。生存素在许多癌症类型中的过度表达与化疗耐药、肿瘤转移和患者生存率低呈正相关。Survivin 被认为是一种癌症特异性生物标志物，可作为潜在的癌症药物靶点。在本报告中，我们描述了一系列基于我们先前报道的先导化合物 MX-106 中的羟基喹啉支架的新型选择性存活蛋白抑制剂的设计和合成。本研究中确定的最佳化合物是化合物12b。在体外，12b以平均 IC 50抑制癌细胞增殖使用一组黑色素瘤、乳腺癌和卵巢癌细胞系，值为 1.4 μM。12b的代谢稳定性比 MX-106 提高了 1.7 倍（在人微粒体中为 88 分钟对 51 分钟）。蛋白质印迹分析表明，用12b处理可选择性降低存活蛋白水平，但对 IAP 家族蛋白中其他密切相关成员的影响可忽略不计，并强烈诱导癌细胞凋亡。在体内，当使用人 A375 黑色素瘤异
• Diamine-mediated N²-selective β-selenoalkylation of triazoles with alkenes
  作者：Li-Li Zhu、Lifang Tian、Bin Cai、Guanglu Liu、Hui Zhang、Yahui Wang

  DOI：10.1039/d0cc00601g

  日期：——

  A N2-selective β-selenoalkylation of 1,2,3-triazoles with alkenes mediated by diamines has been developed. The reaction proceeds presumably via the interaction of diamines with both the triazole moiety and selenium/alkene complex to construct a U-shaped reaction intermediate. This activation mode will block the N1 position on triazoles and thus favor the N2-selective selenoamination. This stereospecific

  已经开发了由二胺介导的1,2,3-三唑与烯烃的N2-选择性β-硒烷基化反应。该反应大概是通过二胺与三唑部分和硒/烯烃络合物的相互作用而进行的，以构建一个U形反应中间体。该活化模式将阻止三唑上的N1位置，因此有利于N2选择性硒化。这种立体特异性抗加成方法能够在温和的露天条件下有效地进行1,2,3-三唑的N2选择性β-硒烷基化，并可能在生物活性分子的合成中得到应用。