(E)-7,7,7-trifluorohept-5-en-1-yl benzenesulfonate | 1415585-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-7,7,7-trifluorohept-5-en-1-yl benzenesulfonate
• 英文别名: Benzenesulfonic acid (E)-7,7,7-trifluoro-5-heptenyl ester；[(E)-7,7,7-trifluorohept-5-enyl] benzenesulfonate
• CAS: 1415585-62-4
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃O₃S
• 分子量: 308.322
• InChiKey: YDFTXJWQJCZNFD-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 hex-5-en-1-yl benzenesulfonate 在 platinum(II) (2-phenylpyridinato-N,C(2'))(2,4-pentanedionato-O,O) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到(E)-7,7,7-trifluorohept-5-en-1-yl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  环金属化Pt（II）配合物在光氧化还原催化三氟甲基化反应中的机理及应用

  摘要：

  在现有支架中引入三氟甲基可以为设计新药和农用化学品提供有效的策略。在众多的三氟甲基化方法中，由可见光驱动的光氧化还原催化介导的自由基三氟甲基化引起了极大的兴趣，因为它提供了独特的机会来规避常规方法中遇到的缺点。对控制催化作用的机理和分子参数的了解有限，阻碍了光氧化还原催化反应的充分利用。为了解决这一挑战，我们评估和研究了光氧化还原催化三氟甲基化反应，该反应使用了一系列环氧化的Pt（II）配合物，这些配合物具有系统地变化的配体结构。铂（II）络合物在CF 3存在下能够催化非预官能化烯烃和杂芳烃的三氟甲基化我在可见光照射下。配合物的高激发态氧化还原电势可在循环中进行氧化淬灭，而还原淬灭则被禁止。进行光谱测量，包括时间分辨的光致发光和激光闪光光解，以鉴定催化中间体并直接监测其转化率。机理研究提供了令人信服的证据，表明催化循环选择了氧化淬灭途径。我们还发现，在循环的每个步骤中，电子转移都严格遵守M

  DOI：

  10.1039/c4sc02537g

文献信息

• Trifluoromethylation of Alkenes by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Naeem Iqbal、Sungkyu Choi、Eunjin Kim、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/jo3022346

  日期：2012.12.21

  A method for trifluoromethylation of alkenes has been developed employing visible light photoredox catalysis with CF3I, Ru(Phen)(3)Cl-2, and DBU. This process works especially well for terminal alkenes to give alkenyl-CF3 products with only E-stereochemistry. The mild reaction conditions enable the trifluoromethylation of a range of alkenes that bear various functional groups.
• Mechanisms and applications of cyclometalated Pt(<scp>ii</scp>) complexes in photoredox catalytic trifluoromethylation
  作者：Won Joon Choi、Sungkyu Choi、Kei Ohkubo、Shunichi Fukuzumi、Eun Jin Cho、Youngmin You

  DOI：10.1039/c4sc02537g

  日期：——

  non-prefunctionalized alkenes and heteroarenes in the presence of CF3I under visible light irradiation. The high excited-state redox potentials of the complexes permitted oxidative quenching during the cycle, whereas reductive quenching was forbidden. Spectroscopic measurements, including time-resolved photoluminescence and laser flash photolysis, were performed to identify the catalytic intermediates and

  在现有支架中引入三氟甲基可以为设计新药和农用化学品提供有效的策略。在众多的三氟甲基化方法中，由可见光驱动的光氧化还原催化介导的自由基三氟甲基化引起了极大的兴趣，因为它提供了独特的机会来规避常规方法中遇到的缺点。对控制催化作用的机理和分子参数的了解有限，阻碍了光氧化还原催化反应的充分利用。为了解决这一挑战，我们评估和研究了光氧化还原催化三氟甲基化反应，该反应使用了一系列环氧化的Pt（II）配合物，这些配合物具有系统地变化的配体结构。铂（II）络合物在CF 3存在下能够催化非预官能化烯烃和杂芳烃的三氟甲基化我在可见光照射下。配合物的高激发态氧化还原电势可在循环中进行氧化淬灭，而还原淬灭则被禁止。进行光谱测量，包括时间分辨的光致发光和激光闪光光解，以鉴定催化中间体并直接监测其转化率。机理研究提供了令人信服的证据，表明催化循环选择了氧化淬灭途径。我们还发现，在循环的每个步骤中，电子转移都严格遵守M