4-thiocyanato-N,N-diethylaniline | 63759-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-thiocyanato-N,N-diethylaniline
• 英文别名: N,N-diethyl-4-thiocyanatoaniline；Thiocyanic acid, 4-(diethylamino)phenyl ester；[4-(diethylamino)phenyl] thiocyanate
• CAS: 63759-68-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂S
• mdl: MFCD00464544
• 分子量: 206.312
• InChiKey: SVMDBXQNDZXPND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-thiocyanato-N,N-diethylaniline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 p-(N,N-diethylamino)thiophenol
  参考文献：
  名称：

  Benn et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2800,2804

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiocyanide 、 N,N-二乙基苯胺 在 copper(II) perchlorate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到4-thiocyanato-N,N-diethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Understanding Reactivity Patterns of the Dialkylaniline Radical Cation

  摘要：

  N,N-Dimethylaniline and N, N-diethylaniline react with Cu2+ to form the corresponding amine radical cations. The radical cations were characterized by their absorption spectra. In the absence of any nucleophiles, the radical cations dimerize to give tetraalkylbenzidines, and this reaction can be monitored by absorption spectroscopy. In the presence of nucleophiles such as Cl-circle minus, Br-circle minus, or SCN circle minus, the radical cations undergo nucleophilic substitution to give para-substituted dialkylanilines in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo061809i

文献信息

• 1-Methyl-3-(2-(Sulfooxy)Ethyl)-1H-Imidazol-3-Ium Thiocyanate as A Novel, Green, and Efficient BrØNsted Acidic Ionic Liquid-Promoted Regioselective Thiocyanation of Aromatic and Heteroaromatic Compounds at Room Temperature
  作者：Sami Sajjadifar、Hossein Hosseinzadeh、Saied Ahmadaghaee、Eshagh Rezaee Nezhad、Saaid Karimian

  DOI：10.1080/10426507.2013.818996

  日期：2014.1.1

  -3-ium thiocyanate ([Msei]SCN) as a Brønsted acidic ionic liquid (BAIL) is described, and it is used in the highly efficient regioselective thiocyanation of aromatic and heteroaromatic compounds via a green and simple protocol. [Msei]SCN as a novel IL and thiocyanation agent, H2O2 as a mild and environmentally friendly oxidant, and H2O:ethanol(1:4) as a solvent were used. This procedure provided the

  摘要 描述了一种制备作为布朗斯台德酸性离子液体 (BAIL) 的 1-甲基-3-(2-(磺氧基)乙基)-1H-咪唑-3-鎓硫氰酸酯 ([Msei]SCN) 的有效而简单的方法。 ，并且它通过绿色和简单的方案用于芳族和杂芳族化合物的高效区域选择性硫氰化。[Msei]SCN作为新型IL和硫氰化剂，H2O2作为温和环保的氧化剂，H2O:乙醇（1:4）作为溶剂。该程序以高产率和非常短的反应时间提供了目标硫氰酸酯。[本文提供补充材料。有关以下免费补充文件，请访问出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素：附加数字。] 图形摘要
• Porphyrin-Based Conjugated Microporous Polymer Tubes: Template-Free Synthesis and A Photocatalyst for Visible-Light-Driven Thiocyanation of Anilines
  作者：Pengfei Zhang、Yucheng Yin、Zhengxin Wang、Chunyang Yu、Yizhou Zhu、Deyue Yan、Weimin Liu、Yiyong Mai

  DOI：10.1021/acs.macromol.1c00190

  日期：2021.4.13

  photocurrent, compared to those of the irregular solid CMP counterpart. When serving as a metal-free photocatalyst for an undocumented visible-light-driven thiocyanation of anilines, CMP-1 exhibits excellent photocatalytic performance, with single chemoselectivity and high yields for the conversion of 25 types of anilines at ambient conditions. This study fills in the gap of the tubular morphological engineering

  共轭微孔聚合物（CMP）是功能材料的一种重要类型。在这一领域，形态工程仍然是一个重大挑战。在这里，我们报告通过无模板协议基于卟啉的CMP管（CMP-1）的合成。机理研究表明，CMP管是由带状结构的滚动和闭合形成的。与不规则固体CMP对应物相比，这些管具有495 m 2 / g的高比表面积，并具有改进的光学特性，包括在可见光区域的吸收更宽，三重态寿命更长，光电流更稳定。 。当用作无证的可见光驱动的苯胺的硫氰化的无金属光催化剂时，CMP-1具有优异的光催化性能，具有单一的化学选择性和高收率，可在环境条件下转化25种苯胺。这项研究填补了CMP的管状形态工程学的空白，并拓宽了其潜在应用范围。
• Selective electrochemical <i>para</i>-thiocyanation of aromatic amines under metal-, oxidant- and exogenous-electrolyte-free conditions
  作者：Ying Zhang、Huanjie Gao、Jiabao Guo、Hao Zhang、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1039/d1cc05208j

  日期：——

  An electrochemical oxidative para-C–H-thiocyanation of aromatic amines has been developed to construct thiocyanato aromatic compounds under metal-, oxidant-, and exogenous-electrolyte-free conditions in an undivided cell. The transformation is compatible with a range of primary, secondary, and tertiary amines and shows good functional group tolerance. This approach provides an economical and environmentally

  已开发出芳香胺的电化学氧化对-C - H-硫氰化，以在未分隔的电池中在无金属、无氧化剂和无外源电解质的条件下构建硫氰酸根合芳香族化合物。该转化与一系列伯胺、仲胺和叔胺相容，并显示出良好的官能团耐受性。这种方法为芳香胺的对硫氰化提供了一种经济且环境友好的方法。
• Novel Brønsted acidic ionic liquids catalyzed one-pot reaction of highly green regioselective thiocyanation of <i>N</i>-containing aromatic and heteroaromatic compounds at room temperature
  作者：Sami Sajjadifar、Ghobad Mansouri、Ahmad Nikseresht、Fatemeh Kakaei Azani

  DOI：10.1080/17415993.2017.1422505

  日期：2018.5.4

  used for the synthesis of aryl and heteroaryl thiocyanates via the condensation of anilines, indoles, pyrroles, and their derivatives in the presence of H2O2 as a green oxidant in EtOH:H2O (1:1) at room temperature. In the second method, [PSA]Cl} as a new ionic liquid and environmentally friendly catalyst with one acidic functional group was used for the simple and efficient synthesis of aryl and heteroaryl

  摘要 在该方法中，一种新型的 Brønsted 酸性离子液体二氧化硅负载的吡啶磺酸硫氰酸盐 SiO2@[Pyridine-SO3H]SCN} 和磺酸官能化的氯化吡啶 [PSA]Cl} 很容易合成和表征。在第一种方法中，SiO2@[吡啶-SO3H]SCN 作为一种新型环保催化剂，具有一个酸性官能团和一个硫氰化剂基团，通过苯胺、吲哚、在室温下，在 EtOH:H2O (1:1) 中，在 H2O2 作为绿色氧化剂存在下，吡咯及其衍生物。在第二种方法中，[PSA]Cl}作为一种新型离子液体和具有一个酸性官能团的环保催化剂，用于通过苯胺、吲哚、吡咯及其衍生物与NH4SCN缩合，简单高效地合成芳基和杂芳基硫氰酸酯。在室温下，在 EtOH:H2O (1:1) 中存在 H2O2 作为绿色氧化剂。简单的实验程序、干净的反应曲线、使用廉价的催化剂以及催化剂的可回收性是该程序的一些优点。此外，第一种方法的优点之一是在反应中不使用
• Isoquinolinium-<i>N</i>-sulfonic acid thiocyanate/H₂O₂ as efficient reagent for thiocyanation of <i>N</i>-bearing (hetero)aromatic compounds
  作者：Sobhan Rezayati、Fatemeh Kalantari、Ali Ramazani、Elham Ezzatzadeh

  DOI：10.1080/17415993.2021.1929230

  日期：2021.9.3

  In the present study, isoquinoline sulfonic acid thiocyanate (isoquinoline-SO3H)SCN and isoquinoline sulfonic acid chloride (isoquinoline-SO3H)Cl as a novel and heterogeneous catalyst were designed and synthesized by a simple and inexpensive procedure. The prepared heterogeneous catalyst was characterized by FT-IR, 1H NMR, and 13C NMR techniques. Then, the catalytic activity of (isoquinoline-SO3H)SCN

  在本研究中，异喹啉磺酸硫氰酸盐 (isoquinoline-SO 3 H)SCN 和异喹啉磺酰氯 (isoquinoline-SO 3 H)Cl 作为一种新型的非均相催化剂被设计和合成，方法简单且成本低廉。制备的多相催化剂通过 FT-IR、1 H NMR 和13 C NMR 技术进行表征。然后，成功地研究了(异喹啉-SO 3 H)SCN 和(异喹啉-SO 3 H)Cl的催化活性，用于通过一锅反应合成芳基和杂芳基硫氰酸酯衍生物。此外，使用（异喹啉-SO 3H)SCN 提供了一个非常简单和方便的程序，因为它同时具有酸性基团和硫氰化剂反应。本程序提供了诸如使用市售材料、廉价且化学稳定的试剂、反应时间短、产率高、易于通过简单过滤分离和简单的反应后处理等优点。