2-nitro-1-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)ethanol | 1393571-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-nitro-1-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)ethanol
• 英文别名: 1-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2-nitroethanol
• CAS: 1393571-19-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: FHCXFDYEIWFHKV-YGPZHTELSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)ethanol 在 1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[（1S，2S）-（+）-2-（二甲基氨基）环己基]硫脲 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-benzoyl-4-nitro-3-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  (D)-甘露醇衍生的对映体纯硝基烯烃的有机催化迈克尔加成：合成密集功能化手性分子的宝贵策略

  摘要：

  碳水化合物是丰富的可再生资源，是未来绿色化学和可持续合成的原料。在生物质中存在的己糖和戊糖中，甘露醇在本项目中被选为有价值的平台，可直接从手性库中获得，以构建高度功能化的分子。以(R)-2,3-O-亚环己基甘油醛为原料，D-甘露醇易于大规模制备，通过与硝基甲烷反应制备了对映纯的手性硝基烯烃，并研究了其反应性。在硝基烯烃上有机催化迈克尔加成丙二酸二甲酯、β-酮酯和其他亲核试剂提供了高立体选择性和密集官能化的手性分子，这些分子被进一步合成开发，产生了五元内酯和双环内酰胺。

  DOI：

  10.3390/molecules24244588
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-O-亚环己基-D-甘露醇 在 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-nitro-1-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  (D)-甘露醇衍生的对映体纯硝基烯烃的有机催化迈克尔加成：合成密集功能化手性分子的宝贵策略

  摘要：

  碳水化合物是丰富的可再生资源，是未来绿色化学和可持续合成的原料。在生物质中存在的己糖和戊糖中，甘露醇在本项目中被选为有价值的平台，可直接从手性库中获得，以构建高度功能化的分子。以(R)-2,3-O-亚环己基甘油醛为原料，D-甘露醇易于大规模制备，通过与硝基甲烷反应制备了对映纯的手性硝基烯烃，并研究了其反应性。在硝基烯烃上有机催化迈克尔加成丙二酸二甲酯、β-酮酯和其他亲核试剂提供了高立体选择性和密集官能化的手性分子，这些分子被进一步合成开发，产生了五元内酯和双环内酰胺。

  DOI：

  10.3390/molecules24244588

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING AMINOTETRAHYDROPYRANS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AMINOTÉTRAHYDROPYRANES
  申请人：F I S - FABBRICA ITALIANA SINTETICI S P A

  公开号：WO2017093209A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention relates to a process for preparing 3-amino tetrahydropyrans and, more particularly, to an improved method for synthesizing a 2,3,5-substituted tetrahydropyran derivative, intermediate being used in the preparation of dipeptidyl peptidase-IV enzyme inhibitors (DPP-4 inhibitors).

  本发明涉及一种制备3-氨基四氢吡喃的方法，更具体地说，涉及一种改进的合成2,3,5-取代四氢吡喃衍生物的方法，该衍生物是用于制备二肽基肽酶IV酶抑制剂（DPP-4抑制剂）的中间体。
• Synthesis of furan derivatives of cyclic β-amino acid cispentacin via intramolecular nitrile oxide cycloaddition
  作者：Ranjan Kumar Basak、Suresh Dharuman、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.126

  日期：2012.8

  Two furan derivatives of cispentacin have been synthesized starting from a d-mannitol derived conjugated nitroolefin through intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) as a key step.

  作为关键步骤，已从d-甘露醇衍生的共轭硝基烯烃开始，通过分子内一氧化氮环加成（INOC）合成了两种顺式戊烷的呋喃衍生物。
• Synthesis and Comparative Study of Homoisofagomines and Analogues as Glycosidase Inhibitors
  作者：Ranjan Kumar Basak、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.201301279

  日期：2014.2

  The synthesis of polyhydroxyazepanes and their corresponding lactams has been carried out by use of Grubbs cyclisation, to yield the azepane scaffolds, as a key step. A comparative study of glycosidase inhibition by the azepanes and the corresponding lactams with varying stereochemical dispositions, number of hydroxy groups, and side chain structures was carried out.

  多羟基氮杂环庚烷及其相应内酰胺的合成是通过使用格鲁布斯环化进行的，以产生氮杂环庚烷支架，这是关键步骤。进行了具有不同立体化学配置、羟基数量和侧链结构的氮杂环庚烷和相应内酰胺对糖苷酶抑制的比较研究。
• Process for preparing aminotetrahydropyrans
  申请人：F.I.S.—Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：US10377732B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  The present invention relates to a process for preparing 3-amino tetrahydropyrans and, more particularly, to an improved method for synthesizing a 2,3,5-substituted tetrahydropyran derivative, intermediate being used in the preparation of dipeptidyl peptidase-IV enzyme inhibitors (DPP-4 inhibitors).

  本发明涉及一种制备3-氨基四氢吡喃的工艺，更具体地说，涉及一种合成2,3,5-取代的四氢吡喃衍生物的改进方法，该衍生物中间体可用于制备二肽基肽酶-IV酶抑制剂（DPP-4抑制剂）。
• Process For Preparing Aminotetrahydropyrans
  申请人：F.I.S. - Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：US20180290995A1

  公开（公告）日：2018-10-11

  The present invention relates to a process for preparing 3-amino tetrahydropyrans and, more particularly, to an improved method for synthesizing a 2,3,5-substituted tetrahydropyran derivative, intermediate being used in the preparation of dipeptidyl peptidase-IV enzyme inhibitors (DPP-4 inhibitors).