(E)-(5,5,5-trifluoropent-3-en-1-yl)benzene | 1415585-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(5,5,5-trifluoropent-3-en-1-yl)benzene
• 英文别名: [(3E)-5,5,5-Trifluoro-3-penten-1-yl]benzene；[(E)-5,5,5-trifluoropent-3-enyl]benzene
• CAS: 1415585-64-6
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃
• 分子量: 200.204
• InChiKey: DUEJRHFJDXFPQX-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5,5,5-trifluoropent-3-en-1-yl)benzene 在 sodium trimethylsilanolate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(5,5-difluoropent-4-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化 1-三氟甲基烯烃区域选择性加氢脱氟合成偕二氟烯烃

  摘要：

  已开发出铜催化的 1-三氟甲基烯烃与氢硅烷的区域选择性加氢脱氟反应。铜催化与多种官能团相容，包括...

  DOI：

  10.1246/cl.200163
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-(5,5,5-trifluoropent-3-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的三氟甲基取代的烯烃的对映体选择性γ-芳基取代：富对映体的γ，γ-宝石-二氟烯丙基硼酸酯的合成

  摘要：

  报道了CF 3-取代烯烃的第一个催化对映选择性γ-硼烷基取代。一系列的CF 3 -取代的烯烃是在铜（I）的存在下与二硼试剂处理/ Josiphos催化剂，得到相应的光学活性γ，γ-宝石-difluoroallylboronates在高对映选择性。如此获得的产物可以通过高度立体有规的烯丙基化反应轻松地转化为相应的含二氟亚甲基的均丙醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201803663

文献信息

• Strongly Reducing, Visible‐Light Organic Photoredox Catalysts as Sustainable Alternatives to Precious Metals
  作者：Ya Du、Ryan M. Pearson、Chern‐Hooi Lim、Steven M. Sartor、Matthew D. Ryan、Haishen Yang、Niels H. Damrauer、Garret M. Miyake

  DOI：10.1002/chem.201702926

  日期：2017.8.16

  Photoredox catalysis is a versatile approach for the construction of challenging covalent bonds under mild reaction conditions, commonly using photoredox catalysts (PCs) derived from precious metals. As such, there is need to develop organic analogues as sustainable replacements. Although several organic PCs have been introduced, there remains a lack of strongly reducing, visible-light organic PCs

  光氧化还原催化是一种在温和的反应条件下构建具有挑战性的共价键的通用方法，通常使用衍生自贵金属的光氧化还原催化剂（PC）。因此，需要开发有机类似物作为可持续的替代物。尽管已经引入了几种有机PC，但仍然缺少强烈还原的可见光有机PC。在这里，我们建立了二氢吩嗪和吩恶嗪系统的关键光物理和电化学特性，从而使其能够成功用作三氟甲基化反应以及光氧还蛋白/镍催化的CN和CS交叉偶联的强还原可见光PC。历史上，这两种反应都是贵金属PC独有的。
• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of Unactivated Alkenes with Tri(9-anthryl)borane as an Organophotocatalyst
  作者：Jisu Moon、Yu Kyung Moon、Do Dam Park、Sukyung Choi、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01624

  日期：2019.10.18

  applied as an organophotocatalyst for the visible-light-induced trifluoromethylation of unactivated alkenes with CF3I. The mild reaction conditions tolerated a variety of functional groups, and the reaction could be extended to perfluoroalkylations with C3F7I and C4F9I. Mechanistic studies revealed that the photoredox catalysis involves an oxidative quenching pathway.

  三（9-蒽）硼烷已成功地用作有机光催化剂，用于可见光诱导的未活化烯烃与CF3I的三氟甲基化反应。温和的反应条件可以耐受各种官能团，并且该反应可以扩展到使用C3F7I和C4F9I进行全氟烷基化。机理研究表明，光氧化还原催化涉及氧化猝灭途径。
• Selective nickel-catalyzed fluoroalkylations of olefins
  作者：Shaoke Zhang、Florian Weniger、Fei Ye、Jabor Rabeah、Stefan Ellinger、Florencio Zaragoza、Christoph Taeschler、Helfried Neumann、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d0cc06652d

  日期：——

  Mild and selective nickel-catalyzed trifluoromethylation and perfluoroalkylation reactions of alkenes were developed to provide fluorinated olefins, including natural products, pharmaceuticals, and variety of synthetic building blocks in good to excellent yields (38 examples). Control experiments, kinetic measurements and in situ EPR studies reveal the importance of radical species and the formation

  开发了轻度和选择性的镍催化的烯烃的三氟甲基化和全氟烷基化反应，以良好的产率提供了氟化烯烃，包括天然产物，药物和各种合成结构单元（38个实例）。对照实验，动力学测量和原位EPR研究表明，自由基种类和作为中间体的1,2-加合物形成的重要性。
• Synthesis of α-Trifluoromethylamines by Cu-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydroamination of 1-Trifluoromethylalkenes
  作者：Tatsuaki Takata、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01471

  日期：2019.6.7

  A copper-catalyzed regioselective net hydroamination of 1-trifluoromethylalkenes with hydrosilanes and hydroxylamines has been developed. The judicious choice of ligand and additive suppresses the conceivable but undesired β-F elimination of an α-CF3-substituted organocopper intermediate, leading to targeted α-trifluoromethylamines in good yields with excellent regioselectivity. Additionally, with

  已经开发了铜-催化的1-三氟甲基烯烃与氢硅烷和羟胺的区域选择性净氢胺化。配体和添加剂抑制了明智选择可以想象的，但不希望的β-F消除α-CF 3 -取代的有机铜中间，导致以良好的收率以优良的区位选择性靶向α-trifluoromethylamines。另外，利用适当的手性双膦配体，对映选择性反应也可能在药物和药物化学中递送具有高潜力的旋光性α-三氟甲胺。
• Mechanisms and applications of cyclometalated Pt(<scp>ii</scp>) complexes in photoredox catalytic trifluoromethylation
  作者：Won Joon Choi、Sungkyu Choi、Kei Ohkubo、Shunichi Fukuzumi、Eun Jin Cho、Youngmin You

  DOI：10.1039/c4sc02537g

  日期：——

  non-prefunctionalized alkenes and heteroarenes in the presence of CF3I under visible light irradiation. The high excited-state redox potentials of the complexes permitted oxidative quenching during the cycle, whereas reductive quenching was forbidden. Spectroscopic measurements, including time-resolved photoluminescence and laser flash photolysis, were performed to identify the catalytic intermediates and

  在现有支架中引入三氟甲基可以为设计新药和农用化学品提供有效的策略。在众多的三氟甲基化方法中，由可见光驱动的光氧化还原催化介导的自由基三氟甲基化引起了极大的兴趣，因为它提供了独特的机会来规避常规方法中遇到的缺点。对控制催化作用的机理和分子参数的了解有限，阻碍了光氧化还原催化反应的充分利用。为了解决这一挑战，我们评估和研究了光氧化还原催化三氟甲基化反应，该反应使用了一系列环氧化的Pt（II）配合物，这些配合物具有系统地变化的配体结构。铂（II）络合物在CF 3存在下能够催化非预官能化烯烃和杂芳烃的三氟甲基化我在可见光照射下。配合物的高激发态氧化还原电势可在循环中进行氧化淬灭，而还原淬灭则被禁止。进行光谱测量，包括时间分辨的光致发光和激光闪光光解，以鉴定催化中间体并直接监测其转化率。机理研究提供了令人信服的证据，表明催化循环选择了氧化淬灭途径。我们还发现，在循环的每个步骤中，电子转移都严格遵守M