(4-iodobut-3-enyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-iodobut-3-enyl)benzene
• 英文别名: 4-Iodobut-3-enylbenzene；4-iodobut-3-enylbenzene
• 化学式: C₁₀H₁₁I
• 分子量: 258.102
• InChiKey: UIWSXWYGRBDGLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-iodobut-3-enyl)benzene 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-hex-3-en-5-yn-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Selective Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Terminal Arylalkynes and Conjugated Enynes to (Poly)enals Enabled by a π-Acceptor Biphosphoramidite Ligand

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02140
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 在 二异丁基氢化铝 、 碘 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4-iodobut-3-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Selective Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Terminal Arylalkynes and Conjugated Enynes to (Poly)enals Enabled by a π-Acceptor Biphosphoramidite Ligand

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02140

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Vinyl Iodides through Copper(I)-Catalyzed Finkelstein-Type Halide-Exchange Reaction
  作者：Xiujuan Feng、Haixia Zhang、Wenbo Lu、Yoshinori Yamamoto、Abdulrahman Almansour、Natarajan Arumugam、Raju Kumar、Ming Bao

  DOI：10.1055/s-0036-1588988

  日期：2017.6

  efficient method for the stereoselective synthesis of vinyl iodides is described. The reactions of vinyl bromides with potassium iodide proceed smoothly in the presence of a copper catalyst under mild reaction conditions to produce the corresponding vinyl iodides stereospecifically and in satisfactory to excellent yields. An efficient method for the stereoselective synthesis of vinyl iodides is described

  摘要 描述了一种用于立体选择性合成乙烯基碘的有效方法。在铜催化剂的存在下，在温和的反应条件下，溴化乙烯与碘化钾的反应可以顺利进行，从而立体定向地生产相应的碘化乙烯，并具有令人满意的优异收率。 描述了一种用于立体选择性合成乙烯基碘的有效方法。在铜催化剂的存在下，在温和的反应条件下，溴化乙烯与碘化钾的反应可以顺利进行，从而立体定向地生产相应的碘化乙烯，并具有令人满意的优异收率。
• [EN] SILICON-BASED CROSS COUPLING AGENTS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] AGENTS DE COUPLAGE CROISÉ À BASE DE SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2016011231A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Compositions and methods using silicon-based cross-coupling agents in the formation of carbon-carbon and carbon-nitrogen bonds are described.

  描述了在形成碳-碳和碳-氮键过程中使用基于硅的交叉偶联试剂的组合物和方法。
• Ligand-Free Palladium-Catalyzed Carbonylative Suzuki Couplings of Vinyl Iodides with Arylboronic Acids under Substoichiometric Base Conditions
  作者：Zhiyuan Yang、Pei-Xue Gong、Wei Han、Junjie Chen、Jie Zhang、Xu Gong

  DOI：10.1055/a-1511-0435

  日期：2021.7

  A ligand-free palladium-catalyzed carbonylation of vinyl iodides with arylboronic acids, permitting the synthesis of chalcones and α-branched enones, has been established. This reaction proceeds smoothly at ambient pressure and temperature, and works well even with a substoichiometric amount of base. Importantly, this mild, efficient, and operationally simple protocol is suitable for the late-stage

  已经建立了无配体钯催化的乙烯基碘与芳基硼酸的羰基化反应，允许合成查耳酮和α-支链烯酮。该反应在环境压力和温度下平稳进行，即使使用亚化学计量的碱也能很好地进行。重要的是，这种温和、高效且操作简单的方案适用于表雄酮衍生的复杂分子的后期功能化。铂催化、乙烯基碘、芳基硼酸、查耳酮、烯酮、铃木-宫浦反应
• Stereoselective, Ag-Catalyzed Cyclizations To Access Polysubstituted Pyran Ring Systems: Synthesis of C₁–C₁₂ Subunit of Madeirolide A
  作者：Kazuhiro Watanabe、Jinming Li、Nagarathanam Veerasamy、Ankan Ghosh、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00414

  日期：2016.4.15

  into the scope of a silver-catalyzed cyclization (AgCC) of propargyl benzoates for accessing pyran ring systems has been reported. The impact of the degree of substitution, nature of the substitution on the carbon backbone/benzoate moiety, and stereochemistry has been evaluated. The application of this methodology to the synthesis of the C1–C12 southern fragment of madeirolide A is disclosed.

  已经报道了对丙炔基苯甲酸酯的银催化环化（AgCC）以进入吡喃环系统的范围的探索。已经评估了取代度，取代性质对碳主链/苯甲酸酯部分和立体化学的影响。公开了该方法在合成马来酰内酯A的C 1 -C 12南部片段中的应用。
• Palladium-Catalyzed Carbene Migratory Insertion and Trapping with Sulfinic Acid Salts toward Allylic Sulfones
  作者：Ping-Xin Zhou、Yalei Zhang、Chunbo Ge、Yong-Min Liang、Changzheng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00615

  日期：2018.4.20

  vinyl iodide with N-tosylhydrazone. This process involves palladium carbene migratory insertion/trapping with sulfinic acid salts. For the previous Pd-catalyzed N-tosylhydrazone cross-coupling, sulfinic acid salt is generated as a byproduct. In this transformation, the diazo compound and the sulfinic acid salt, which are all generated from N-tosylhydrazone, were used as cross-coupling partner.

  通过碘化乙烯与N-甲苯磺酰P的钯催化交叉偶联，合成烯丙基砜具有优异的选择性和良好的收率。该过程涉及用亚磺酸盐迁移/捕获卡宾钯卡宾。对于先前的Pd催化的N-甲苯磺酰cross交叉偶联，会生成亚磺酸盐作为副产物。在该转化中，全部由N-甲苯磺酰generated产生的重氮化合物和亚磺酸盐用作交叉偶联伴侣。