2-(nitromethyl)-1-phenylpiperidine | 1244607-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(nitromethyl)-1-phenylpiperidine
• CAS: 1244607-16-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: HAJSMRXAZPJDAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(nitromethyl)-1-phenylpiperidine 在 potassium phosphate 、 氨基-9,10-蒽二酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 140.0h， 以46%的产率得到10-nitro-6,7,8,9-tetrahydropyrido[2,1-α]indole
  参考文献：
  名称：

  可见光光催化交叉脱氢偶联/脱氢/6π环化/氧化级联反应：由2-芳基四氢异喹啉合成12-硝基吲哚异喹啉

  摘要：

  可见光诱导的光催化脱氢/6π环化/氧化级联反应将1-（硝基甲基）-2-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉转化为新型的12-硝基取代的四环吲哚[2,1- a ]异喹啉衍生物。各种光催化剂可在空气和碱的存在下促进反应，最有效的是将1-氨基蒽醌与K 3 PO 4结合使用。此外，通过扩展单锅程序与前述的光催化交叉脱氢偶联反应，可直接从C1未官能化的2‐芳基1,2,3,4‐四氢异喹啉中直接获得12‐硝基吲哚异喹啉产物，从而产生四级联反应转型。

  DOI：

  10.1002/chem.201500612
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌啶 、 硝基甲烷 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以53%的产率得到2-(nitromethyl)-1-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  聚二甲基硅氧烷海绵支撑的纳米金：用于水中交叉脱氢偶联的高效可回收催化剂

  摘要：

  海绵支撑的纳米级金聚二甲基硅氧烷（PDMS，一种稳定的疏水性聚合物材料）可以用作叔胺与水中各种亲核试剂的交叉脱氢偶联的高效可回收催化剂。这种PDMS海绵纳米金催化剂可以提供比水中的游离纳米金更好的活性。可以使用易于构建的连续流反应器扩大反应规模。这些结果表明，多孔疏水性PDMS海绵材料的潜在应用有望成为水中高效可循环使用催化剂的有前途的支持。

  DOI：

  10.1002/cssc.201801180

文献信息

• Highly efficient heterogeneous aerobic cross-dehydrogenative coupling via C–H functionalization of tertiary amines using a nanoporous gold skeleton catalyst
  作者：Hon Eong Ho、Yoshifumi Ishikawa、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1039/c5cc04856g

  日期：——

  We disclosed that zero-valent nanoporous gold (AuNPore) possesses remarkable catalytic activity and reusability for heterogeneous aerobic cross-dehydrogenative coupling (CDC) of various tertiary amines with nucleophiles.

  我们披露了零价纳米多孔金（AuNPore）对于多种三级胺与亲核试剂的异相氧化脱氢偶联（CDC）具有显著的催化活性和可重复使用性。
• Platinum-catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction in the absence of oxidant
  作者：Xing-Zhong Shu、Yan-Fang Yang、Xiao-Feng Xia、Ke-Gong Ji、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c0ob00261e

  日期：——

  A third strategy for cross-dehydrogenative coupling reaction has been reported via platinum-catalyzed sp3 C–H and sp3 C–H coupling reaction in the absence of oxidant. Nitroalkanes as well as dialkyl malonate derivatives, β-keto esters and malononitrile are active participants in this coupling reaction. Both cyclic and acyclic non-activated simple ketones are good reactants in this reaction.

  据报道，第三个交叉脱氢偶联反应的策略是 铂-在没有氧化剂的情况下催化的sp 3 C–H和sp 3 C–H偶联反应。硝基烷以及丙二酸二烷基酯衍生物，β-酮 酯和 丙二腈是这种偶联反应的积极参与者。在该反应中，环状和非环状的未活化的简单酮都是良好的反应物。
• Efficient aerobic cross-dehydrogenative coupling of tertiary amines over NiGa layered double oxide
  作者：Zhonghua Sun、Zhenzhen Xia、Anwei Wang、Hui Wang、Zhong Zhang、Weiyou Zhou、Junfeng Qian、Mingyang He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152254

  日期：2020.8

  An efficient and convenient heterogeneous catalytic system has been developed for the aerobic cross-dehydrogenative coupling over NiGa layered double oxide (Ni3Ga-LDO) without any additives. The results indicated that the catalytic system could tolerate various tetrahydroquinoline derivatives and nucleophiles using molecular oxygen as a sustainable oxidant. The catalyst could be recycled four times

  已开发出一种高效便捷的非均相催化体系，用于在无任何添加剂的NiGa层状双氧化物（Ni 3 Ga-LDO）上进行好氧交叉脱氢偶联。结果表明，使用分子氧作为可持续氧化剂，该催化体系能够耐受各种四氢喹啉衍生物和亲核试剂。该催化剂可循环使用四次而不会显着降低活性或改变XRD谱图，表明Ni 3 Ga-LDO在交叉偶联反应中具有催化和结构稳定性。
• Oxidative Functionalization of Cyclic N-Arylamines with Nitromethane and TMSCN Using the T-HYDRO/t-BuOK System
  作者：Mariappan Periasamy、Gunda Rao

  DOI：10.1055/s-0036-1590943

  日期：2018.2

  corresponding iminium ion intermediates via an initial electron transfer process. Tertiary cyclic N-arylamines react with nitromethane in the presence of the tert-butyl hydroperoxide (T-HYDRO)/t-BuOK system to give β-nitroamines in up to 90% yield. When TMSCN is used in place of nitromethane, α-aminonitriles are obtained in up to 96% yield. The method is suitable for several unactivated cyclic arylamine substrates

  摘要 在叔丁基氢过氧化物（T-HYDRO）/ t - BuOK体系存在下，环状N-芳基叔胺与硝基甲烷反应生成β-硝基胺，收率高达90％。当使用TMSCN代替硝基甲烷时，以高达96％的产率获得α-氨基腈。该方法适用于几种未活化的环状芳基胺底物。考虑到通过初始电子转移过程形成相应的亚胺离子中间体，这些转化是合理的。 在叔丁基氢过氧化物（T-HYDRO）/ t - BuOK体系存在下，环状N-芳基叔胺与硝基甲烷反应生成β-硝基胺，收率高达90％。当使用TMSCN代替硝基甲烷时，以高达96％的产率获得α-氨基腈。该方法适用于几种未活化的环状芳基胺底物。考虑到通过初始电子转移过程形成相应的亚胺离子中间体，这些转化是合理的。
• A Visible Light Photocatalytic Cross-Dehydrogenative Coupling/Dehydrogenation/6π-Cyclization/Oxidation Cascade: Synthesis of 12-Nitroindoloisoquinolines from 2-Aryltetrahydroisoquinolines
  作者：Fabian Rusch、Lisa-Natascha Unkel、Dirk Alpers、Frank Hoffmann、Malte Brasholz

  DOI：10.1002/chem.201500612

  日期：2015.6.1

  A visible light‐induced photocatalytic dehydrogenation/6π‐cyclization/oxidation cascade converts 1‐(nitromethyl)‐2‐aryl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines into novel 12‐nitro‐substituted tetracyclic indolo[2,1‐a]isoquinoline derivatives. Various photocatalysts promote the reaction in the presence of air and a base, the most efficient being 1‐aminoanthraquinone in combination with K3PO4. Further, the

  可见光诱导的光催化脱氢/6π环化/氧化级联反应将1-（硝基甲基）-2-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉转化为新型的12-硝基取代的四环吲哚[2,1- a ]异喹啉衍生物。各种光催化剂可在空气和碱的存在下促进反应，最有效的是将1-氨基蒽醌与K 3 PO 4结合使用。此外，通过扩展单锅程序与前述的光催化交叉脱氢偶联反应，可直接从C1未官能化的2‐芳基1,2,3,4‐四氢异喹啉中直接获得12‐硝基吲哚异喹啉产物，从而产生四级联反应转型。