(Z)-methyl 3-(4-methylphenyl)propenoate | 50363-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(4-methylphenyl)propenoate
• 英文别名: methyl 3-(4-methyl-phenyl)propenoate；methyl (Z)-3-p-tolyl-2-propenoate；methyl (Z)-3-(p-tolyl)acrylate；(Z)-methyl p-methylcinnamate；cis-methyl 4-methylcinnamate；methyl (Z)-3-p-tolylacrylate；methyl (Z)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 50363-84-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: WLJBRXRCJNSDHT-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(4-methylphenyl)propenoate 生成 methyl 3-(4-methylphenyl)glycidate
  参考文献：
  名称：

  Jacobsen Eric N., Deng Li, Furukawa Yoshiro, Martinez Luis E., Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4323-4334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯丙炔酸甲酯 在 三丁基膦 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(Z)-methyl 3-(4-methylphenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Z-选择性膦在水的存在下促进 ynoates 和 propynic amides 的 1,4-还原

  摘要：

  在水存在下，膦介导的取代丙炔酸酯和酰胺的还原产生了具有高Z选择性的部分还原的 α,β-不饱和酯和酰胺。在某些情况下，产物的竞争性原位 Z对E异构化降低了分离的 α,β-不饱和羰基产物的Z对E比。反应时间和反应混合物中的磷化氢和水的量是通过防止或降低Z - 至E -产物异构化速率来控制选择性的关键实验因素。密切的反应监测可以隔离Z-具有高选择性的烯烃。计算结果表明，由于EP -羟基正膦中间体的立体选择性形成，反应可能是高度Z选择性的。

  DOI：

  10.1039/d1ob00909e

文献信息

• Ligand-free Pd catalyzed cross-coupling reactions in an aqueous hydrotropic medium
  作者：Sanjay N. Jadhav、Arjun S. Kumbhar、Chadrashekhar V. Rode、Rajashri S. Salunkhe

  DOI：10.1039/c5gc02314a

  日期：——

  A simple, efficient and ligand-free protocol for the Suzuki–Miyaura reaction and base-free Heck–Matsuda reactions under mild reaction conditions has been developed over palladium supported on activated carbon (Pd/C) in an aqueous hydrotropic solution.

  在水烃溶液中，开发了一种简单、高效且无配体的苯基化-宫浦反应和无碱嘧-松田反应的协同反应条件下的钯负载活性炭（Pd/C）协同催化剂。
• Using non-covalent interactions to direct regioselective 2+2 photocycloaddition within a macrocyclic cavitand
  作者：Nga Nguyen、Aspen Rae Clements、Mahesh Pattabiraman

  DOI：10.1039/c5nj02376a

  日期：——

  completely from a head-to-head dimer to a head-to-tail dimer. The reactions were also stereoselective in most cases. Stoichiometry experiments were performed to explore relative stabilities of the complexes, which indicate that the ternary complex is more stable than others. Selectivity in the photocycloaddition reaction was also applied retrospectively to deduce intermolecular orientations. Time-dependent

  客体在三元包含复合物中的相对取向受主客体和客客体超分子相互作用的支配。可以使用非共价相互作用来控制大环空分子（γ-环糊精）中包含的两个烯烃之间的2 + 2光环加成反应的选择性。在此手稿中，我们报告了使用非共价相互作用的空泡蛋白介导的烷基肉桂酸酯之间区域选择性的控制。使用这种方法，我们已经表明区域选择性可以完全从头对头二聚体切换到头对尾二聚体。在大多数情况下，反应也是立体选择性的。进行了化学计量学实验以探索配合物的相对稳定性，这表明三元配合物比其他三元配合物更稳定。还追溯应用了光环加成反应中的选择性以推断分子间取向。我们进行的时间依赖性转换研究表明，所观察到的烯烃的反应性代表了复杂介质整体中的分子间取向。通过实验观察和计算研究来定性地了解复杂结构以及弱相互作用的相对强度。以淤浆形式研究了复合物的反应，反应控制的程度表明了类似固态的行为。通过实验观察和计算研究来定性地了解复杂结构以及弱相互作用
• Templating Photodimerization of <i>trans</i>-Cinnamic Acid Esters with a Water-Soluble Pd Nanocage
  作者：S. Karthikeyan、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/jo0617722

  日期：2007.1.1

  trans-cinnamic acid methyl esters in water. Irradiation of the host−guest complexes of trans-cinnamic acid methyl esters with the Pd nanocage resulted in selective formation of a syn head−head dimer in addition to the corresponding cis isomer. These results suggest that the guest molecules are preoriented in a selective fashion with the hydrophilic ester group facing water and the hydrophobic aryl group

  水溶性八面体的Pd纳米笼作为反应容器模板取代的光二反式水-肉桂酸甲基酯。反式的主客体复合物的辐照-肉桂酸甲酯与Pd纳米笼形成了除相应的顺式异构体外还选择性形成顺头二聚体的现象。这些结果表明，客体分子以选择性的方式预取向，其中亲水性酯基面对水而疏水性芳基被塞在主体腔内。这样的取向发生在纳米笼外部和内部之间的疏水-亲水界面处。主体和客体之间的弱分子间CH-π和π-π相互作用可能是反应物烯烃在短的激发态寿命期间缺乏迁移率的原因。
• Enantioselective catalytic epoxidation of cinnamate esters
  作者：Eric N. Jacobsen、Li Deng、Yoshiro Furukawa、Luis E. Martínez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89369-8

  日期：1994.4

  A broad study of the (salen)Mn(III)-catalyzed asymmetric epoxidation of cis-cinnamate esters reveals that the steric properties of the ester group have a profound influence on enantioselectivity in the epoxidation reaction, with bulkier esters affording highest ee's. The sensitivity of the reaction selectivity to the steric properties of the cis-alkene are consistent with a “skewed” side-on approach

  对（salen）Mn（III）催化的顺式肉桂酸酯不对称环氧化的广泛研究表明，酯基的空间性质对环氧化反应中的对映选择性有深远的影响，较大的酯具有最高的ee。反应选择性对顺式烯烃的空间敏感性的敏感性与烯烃对金属-羰基的“偏斜”侧接方法一致。底物芳烃环取代基的电子性质与环氧化ee不相关，而与产物形成的顺式/反式分配相关。提供了逐步氧原子转移机理中非极性中间体的证据。吡啶N的存在氧化物衍生物对催化剂的速率和总周转率有重大影响，但对环氧化的立体选择性的影响可忽略不计。提出了这些添加剂作用的机理基础。地尔硫卓的高度对映选择性合成说明了肉桂酸酯环氧化方法的合成适用性。
• A Polymer-Supported β-Ketoesterate Complex of Palladium as an Efficient, Phosphane-Free, Air-Stable, Recyclable Catalyst for the Heck Reaction
  作者：Maria M. Dell'Anna、Piero Mastrorilli、Francesco Muscio、Cosimo F. Nobile、Gian P. Suranna

  DOI：10.1002/1099-0682(200205)2002:5<1094::aid-ejic1094>3.0.co;2-c

  日期：2002.5

  The coupling between aryl iodides and bromides with olefins (Heck reaction) has been studied with a polymer-supported palladium catalyst in the presence of sodium or potassium acetate. The reactions can be performed in air without any activating phosphorus ligands and with non dried solvents. Under suitable conditions the catalyst, which exhibits high activity and selectivity, is recyclable several

  在乙酸钠或乙酸钾存在下，使用聚合物负载的钯催化剂研究了芳基碘化物和溴化物与烯烃的偶联（Heck 反应）。反应可以在空气中进行，无需任何活化的磷配体和未干燥的溶剂。在合适的条件下，该催化剂具有高活性和选择性，可回收多次，金属浸出量可忽略不计。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)