methyl 2-hydroxy-3-nitro-2-phenylpropanoate | 1070237-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-3-nitro-2-phenylpropanoate
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-3-nitro-2-phenylpropanoate
• CAS: 1070237-01-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: CKWDAIZXDGCNHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-3-nitro-2-phenylpropanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 Methyl α-phenyl-β-nitropropionate
  参考文献：
  名称：

  现成的氢键催化剂可用于硝基烯烃的不对称转移氢化†

  摘要：

  本文着重于易于访问的内容 硫脲衍生自氨基酸的氢键催化剂，其位阻和电子特征受其在甲醇碳中心的取代度的调节。这些催化剂被用于硝基烯烃的不对称转移氢化，从而以高达99％的收率和86％的对映体过量提供手性产物。所提出的催化剂的作用方式得到机理研究的支持。

  DOI：

  10.1039/c1ob05059a
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 DL-扁桃酸甲酯 在 叔丁基过氧化氢 、 碳酸氢钠 、 copper(II) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到methyl 2-hydroxy-3-nitro-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酯与硝基甲烷的铜催化交叉脱氢偶联

  摘要：

  开发了羟基化合物与亲核试剂的有效铜催化串联氧化/硝基醛醇反应。在这项工作中，β-硝基-α-羟基酯是通过交叉脱氢偶联反应制备的，使用α-羟基酯作为羟基化合物，硝基甲烷作为亲核试剂。据信该反应经历羟基的氧化，然后产生的羰基的加成。它是通过羰基中间体与羟基化合物相关的 CDC 反应的一个例子。

  DOI：

  10.1055/a-1539-9116

文献信息

• Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation of α-Substituted β-Nitroacrylates: Access to β^2,2-Amino Acids Bearing Indolic All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Jian-Quan Weng、Qiao-Man Deng、Liang Wu、Kai Xu、Hao Wu、Ren-Rong Liu、Jian-Rong Gao、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/ol403480v

  日期：2014.2.7

  A highly enantioselective Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with acyclic α-substituted β-nitroacrylates is developed under the catalysis of Ni(ClO4)2–bisoxazoline complex at 1 mol % catalyst loading, affording chiral indolic β-nitroesters bearing all-carbon quaternary stereocenters in excellent yields and ees of up to 97%. Transformation of one of the products to β2,2-amino ester and t

  在Ni（ClO 4）2-双恶唑啉配合物的催化下，以1 mol％的负载量催化吲哚与非环状α-取代的β-硝基丙烯酸酯的高度对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，从而得到具有全碳的手性吲哚β-硝基酯四元立体中心，产率极高，ee高达97％。举例说明了其中一种产物通过硝基还原和连续的Pictet-Spengler环化反应转变为β2,2-氨基酯和四氢-β-咔啉。
• Robust Continuous-Flow Synthesis of Deuterium-Labeled <i>β</i>-Nitroalcohols Catalyzed by Basic Anion Exchange Resin
  作者：Tsuyoshi Yamada、Kwihwan Park、Naoya Ito、Hayato Masuda、Wataru Teranishi、Sunliang Cui、Hironao Sajiki

  DOI：10.1246/bcsj.20200067

  日期：2020.8.15

  A practical and efficient continuous-flow system was developed for the synthesis of site-selectively deuterium-labeled β-nitroalcohols by using the tertiary amine-functionalized basic anion exchang...

  开发了一种实用且高效的连续流系统，用于通过使用叔胺功能化的碱性阴离子交换剂合成位点选择性氘标记的β-硝基醇。
• Chiral-at-Metal Octahedral Iridium Catalyst for the Asymmetric Construction of an All-Carbon Quaternary Stereocenter
  作者：Liang-An Chen、Xiaojuan Tang、Jianwei Xi、Weici Xu、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.201306997

  日期：2013.12.23

  Metal‐templated organocatalysis: The enantioselective formation of an all‐carbon quaternary stereocenter is catalyzed by the ligand sphere of an inert bis‐cyclometalated iridium complex (see picture). In this complex, the metal‐centered chirality serves as the sole source for the effective asymmetric induction.

  金属为模板的有机催化：全碳四元立体中心的对映选择性形成是由惰性双环金属化铱配合物的配体球形催化的（见图）。在这种复合物中，以金属为中心的手性是有效非对称感应的唯一来源。
• Highly enantioselective construction of CF3-bearing all-carbon quaternary stereocenters: Chiral spiro-fused bisoxazoline ligands with 1,1′-binaphthyl sidearm for asymmetric Michael-type Friedel-Crafts reaction
  作者：Robert Li-Yuan Bao、Lei Shi、Kang Fu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.10.062

  日期：2022.5

  A novel class of chiral spiro-fused bisoxazoline ligands possessing a deep chiral pocket was prepared. The developed ligands have been employed in the nickel-catalyzed highly enantioselective Michael-type Friedel-Crafts reaction, affording the products bearing a trifluoromethylated all-carbon quaternary stereocenter with moderate to excellent yields (up to 99%) and good to excellent enantioselectivies

  制备了一类具有深手性口袋的新型手性螺稠合双恶唑啉配体。开发的配体已用于镍催化的高对映选择性迈克尔型傅克反应，提供具有中等至优异产率（高达 99%）和良好至优异对映选择性（高达> 99.9%  ee )。此外，提出的手性口袋模型表明，吲哚从β - CF 3 - β-二取代硝基烯烃的Re-面进攻是有利的。
• Enantioselective addition of nitromethane to α-keto esters catalyzed by copper(<scp>ii</scp>)–iminopyridine complexes
  作者：Gonzalo Blay、Victor Hernández-Olmos、José R. Pedro

  DOI：10.1039/b716446g

  日期：——

  The copper complex of a chiral iminopyridine easily prepared from (R)-(-)-fenchone and picolylamine catalyzes the enantioselective Henry (nitroaldol) reaction between nitromethane and alpha-keto esters. Good yields and modest to good enantioselectivities are obtained for a wide range of alpha-keto esters, bearing aromatic, alkyl or alkenyl groups attached to the ketone carbonyl group.

  由（R）-（-）-甲酮和甲基吡啶胺容易制备的手性亚氨基吡啶的铜络合物催化硝基甲烷和α-酮酸酯之间的对映选择性亨利（硝基醛醇）反应。对于广泛的带有与羰基羰基相连的芳族，烷基或烯基的α-酮酯，可获得良好的收率和中等至良好的对映选择性。