1-硝甲基环戊醇 | 72936-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-硝甲基环戊醇
• 中文别名: 1-(硝基甲基)环戊醇
• 英文名称: 1-(nitromethyl)cyclopentanol
• 英文别名: 1-(nitromethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 72936-38-0
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: BORHRVRLEZGVIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-111℃ (14 Torr)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝甲基环戊醇 在 硫酸 、 potassium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-nitrometilen-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  从 β-硝基叔醇合成 DI-和三取代 α-硝基烯烃的便捷两步法

  摘要：

  摘要 根据 R2 的性质，用乙酸酐和 1 当量的甲醇钾或叔丁醇处理由 α-亚硝基锂加成到酮中得到的叔 β-硝基醇 I，得到良好的 α-硝基烯烃 III产量。

  DOI：

  10.1080/00397919608003835
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 环戊酮 在 1,1,2,3-四甲基胍 作用下， 反应 8.0h， 以56%的产率得到1-硝甲基环戊醇
  参考文献：
  名称：

  通过四甲基胍（TMG）催化的伯硝基烷烃向醛和脂环酮的加成反应，轻松合成2-硝基烷醇

  摘要：

  四甲基胍催化的伯硝基烷烃向醛和脂环族酮的加成构成进行硝基-羟醛反应（亨利反应）的实用手段。所采用的非常温和的条件以及较短的反应时间使该方法可耐受一系列功能，并且对于合成各种2-硝基链烷醇具有高度的通用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00461-9

文献信息

• Sulfone substituted imidazo ring ethers
  申请人：Radmer R. Matthew

  公开号：US20070155767A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Imidazo ring compounds (e.g., imidazoquinolines, 6,7,8,9-tetrahydroimidazoquinolines, imidazonaphthyridines, and 6,7,8,9-tetrahydroimidazonaphthyridines) with a sulfide-, sulfinyl-, or sulfonyl-containing ether substituent at the 1-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, methods of making the compounds, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases, are disclosed.

  咪唑环化合物（例如咪唑喹啉，6,7,8,9-四氢咪唑喹啉，咪唑萘啉和6,7,8,9-四氢咪唑萘啉）在1-位置具有含硫醚，亚砜基或磺酰基的醚取代基，含有这些化合物的药物组合物，中间体，制备这些化合物的方法，以及将这些化合物用作免疫调节剂的方法，用于诱导动物中的细胞因子生物合成以及治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。
• Umsetzungen von Dilithio-nitroalkanen und -allylnitroderivaten mit Carbonylverbindungen
  作者：Friedrich Lehr、Jutta Gonnermann、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19790620722

  日期：1979.10.31

  Reactions of dilithio-nitroalkanes and dilithio-allynitroalkanes with carbonyl compounds

  二硫代-硝基烷烃和二硫代-烯丙基烷烃与羰基化合物的反应
• Methylcarbonate and Bicarbonate Phosphonium Salts as Catalysts for the Nitroaldol (Henry) Reaction
  作者：Massimo Fabris、Marco Noè、Alvise Perosa、Maurizio Selva、Roberto Ballini

  DOI：10.1021/jo202294k

  日期：2012.2.17

  performances comparable to those of sterically hindered (non nucleophilic) organosuperbases such as DBU. At 25–50 °C, under solventless conditions, CILs efficiently catalyze the Henry addition of different aldehydes and ketones to nitroalkanes: not only they allow the selective formation of nitroaldols but they unlock a novel high-yielding access to dinitromethyl derivatives of ketones.

  与碳酸氢根和碳酸氢根阴离子（CIL）交换的os离子液体显示出与空间受阻（非亲核）有机超强碱（例如DBU）相当的催化性能。在25–50°C的无溶剂条件下，CIL有效地催化在硝基链烷烃中亨利加成不同的醛和酮：不仅允许选择性形成硝基醛，而且它们还开辟了一种新颖的高产率获取酮的二硝基甲基衍生物的途径。
• Ketones as Electrophile in Nitroaldol Reaction: Synthesis of β,β-Disubstituted- 1,3‑dinitroalkanes and Allylic Nitro Compounds
  作者：Alex Gomes、Douglas de Souza、Jeronimo Costa、Vera Lúcia Pereira

  DOI：10.21577/0103-5053.20210055

  日期：——

  3-dinitro compounds were obtained exclusively with an overall yield of 83% through a domino nitroaldol/elimination/1,4-addition process, when excess nitromethane was added to cyclohexanone or butanone using DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene), as a basic catalyst. On the other hand, β-nitroalcohols could be obtained in 30-84% yield, when nitromethane reacts with different aliphatic ketones in stoichiometric

  β,β-双取代-1,3-二硝基化合物通过多米诺硝基醛/消除/1,4-加成过程，当过量硝基甲烷与环己酮或丁酮在DBU (1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯)作为碱性催化剂的情况下反应时，仅以总产率83%获得。另一方面，当硝基甲烷与不同脂肪酮在化学计量比下，在K2CO3(s)、Amberlyst®-A21或TBAF.3H2O (四正丁基氟化铵三水合物)/THF (四氢呋喃)的催化剂存在下反应，可以获得30-84%的β-硝基醇收率。此外，通过在少量DBU或TBAF.3H2O的催化下，对乙酰化硝基醇和醛进行处理，通过一锅消除/硝基醛反应序列，开发了一种新颖且多功能的方法来获得烯基硝基化合物。
• Rapid Microwave-Assisted Henry Reaction in Solvent-Free Processes
  作者：Zhiyong Wang、Changsheng Gan、Xing Chen、Guoyin Lai

  DOI：10.1055/s-2006-932449

  日期：——

  The solvent-free Henry reactions of nitromethane with a series of carbonyl compounds were studied under microwave irradiation. By using different bases and Lewis acids, the solvent-free nitroaldol reaction of aldehydes were realized under microwave condition, affording the corresponding adducts with high yields. Particularly, aliphatic ketones, which were hardly carried out this reaction, could be the reaction substrates in the nitroaldol reactions by employment of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) under a similar conditions, giving the corresponding adducts with moderate to good yields.

  在微波辐照下研究了硝基甲烷与一系列羰基化合物的无溶剂亨利反应。通过使用不同的碱和路易斯酸，在微波条件下实现了醛类化合物的无溶剂硝基甲醇反应，并得到了相应的高产率加合物。特别是在类似条件下，使用 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为硝基甲醛醇反应的反应底物，可以得到相应的加合物，且收率中等至良好。