N-异丙基-4H-1,2,4-三唑-3,5-二胺 | 106580-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-异丙基-4H-1,2,4-三唑-3,5-二胺
• 英文名称: N5-isopropyl-1H-1,2,4-triazole-3,5-diamine
• 英文别名: N3-Isopropyl-4H-1,2,4-triazole-3,5-diamine；3-N-propan-2-yl-1H-1,2,4-triazole-3,5-diamine
• CAS: 106580-60-3
• 化学式: C₅H₁₁N₅
• 分子量: 141.176
• InChiKey: SFARUGHDNUPASU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-异丙基-4H-1,2,4-三唑-3,5-二胺 、 乙酰乙酸乙酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到2-Isopropylamino-5-methyl-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  On triazoles XIX: The reaction of 5-amino-1,2,4-triazoles with functionalized acetoacetic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809530
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-3-isopropyl-2-methyl-isothiourea 在 一水合肼 作用下， 生成 N-异丙基-4H-1,2,4-三唑-3,5-二胺
  参考文献：
  名称：

  作为 EGFR-TK 抑制剂的新型邻苯二甲酰亚胺衍生物：合成、生物学评价和分子模型研究

  摘要：

  合成了一系列新的邻苯二甲酰亚胺衍生物，并评估了其对六种人类癌细胞系的体外抗肿瘤活性；HepG-2、HCT-116、MCF- 7、Hep2、PC3和Hela。所得结果表明化合物32是最有效的抗肿瘤剂，而化合物33、22和24对所有测试的细胞系均显示出强活性。对最具活性的化合物进行了进一步的生物学评估，并对其体外EGFR-TK 抑制作用进行了测试，结果与抗肿瘤测试结果一致，其中32种显示出有希望的抑制活性（IC 50 = 0.065 µM) 与标准药物厄洛替尼 (IC 50  = 0.067 µM) 相比。此外，化合物48、22、28和19显示出强抑制活性（IC 50  = 0.089、0.093、0.147 和 0.152 µM）。进行细胞周期分析，结果显示32在G0-G1期和Pre-G1期诱导Hela和MCF-7细胞周期停滞，主要通过细胞凋亡导致细胞死亡。此外，体内抗肿瘤筛选显示，利用艾氏腹水癌

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105966

文献信息

• Reiter, Jozsef; Pongo, Laszlo; Somorai, Tamas, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 401 - 408
  作者：Reiter, Jozsef、Pongo, Laszlo、Somorai, Tamas、Dvortsak, Peter

  DOI：——

  日期：——
• REITER, JOZSEF;PONGO, LASZLO;SOMORAI, TAMAS;PALLAGI, ISTVAN, MONATSH. CHEM., 121,(1990) N-3, C. 173-187
  作者：REITER, JOZSEF、PONGO, LASZLO、SOMORAI, TAMAS、PALLAGI, ISTVAN

  DOI：——

  日期：——
• On triazoles XIX: The reaction of 5-amino-1,2,4-triazoles with functionalized acetoacetic esters
  作者：J�zsef Reiter、L�szl� Pong�、Tam�s Somorai、Istv�n Pallagi

  DOI：10.1007/bf00809530

  日期：——
• New phthalimide-based derivatives as EGFR-TK inhibitors: Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling study
  作者：Nayera I. Mansour、Selwan M. El-Sayed、Nadia S. El-Gohary、Naglaa I. Abdel-Aziz、Hussein I. El-Subbagh、Mariam A. Ghaly

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105966

  日期：2022.10

  body weight and tumor volume in solid tumor utilizing Ehrlich ascites carcinoma (EAC) animal model. Molecular modeling study showed that 32 and 48 have the highest affinity for binding with the active site of EGFR-TK with docking score comparable to erlotinib. Compounds 32 and 48 could be used as template models for further optimization.

  合成了一系列新的邻苯二甲酰亚胺衍生物，并评估了其对六种人类癌细胞系的体外抗肿瘤活性；HepG-2、HCT-116、MCF- 7、Hep2、PC3和Hela。所得结果表明化合物32是最有效的抗肿瘤剂，而化合物33、22和24对所有测试的细胞系均显示出强活性。对最具活性的化合物进行了进一步的生物学评估，并对其体外EGFR-TK 抑制作用进行了测试，结果与抗肿瘤测试结果一致，其中32种显示出有希望的抑制活性（IC 50 = 0.065 µM) 与标准药物厄洛替尼 (IC 50  = 0.067 µM) 相比。此外，化合物48、22、28和19显示出强抑制活性（IC 50  = 0.089、0.093、0.147 和 0.152 µM）。进行细胞周期分析，结果显示32在G0-G1期和Pre-G1期诱导Hela和MCF-7细胞周期停滞，主要通过细胞凋亡导致细胞死亡。此外，体内抗肿瘤筛选显示，利用艾氏腹水癌