1-cyano-3-isopropyl-2-methyl-isothiourea | 5848-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫脲类
• 英文名称: 1-cyano-3-isopropyl-2-methyl-isothiourea
• 英文别名: N-Isopropylamino-methylmercapto-cyanoimidocarbonat；S-Methyl-N-isopropyl-N'-cyanoisothioharnstoff；N-Cyano-N'-isopropyl-S-methylthioharnstoff；methyl N-cyano-N'-propan-2-ylcarbamimidothioate
• CAS: 5848-27-1
• 化学式: C₆H₁₁N₃S
• 分子量: 157.239
• InChiKey: BRDZPPATOYKRKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-3-isopropyl-2-methyl-isothiourea 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-(5-isopropylamino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-5-methyl-isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  作为 EGFR-TK 抑制剂的新型邻苯二甲酰亚胺衍生物：合成、生物学评价和分子模型研究

  摘要：

  合成了一系列新的邻苯二甲酰亚胺衍生物，并评估了其对六种人类癌细胞系的体外抗肿瘤活性；HepG-2、HCT-116、MCF- 7、Hep2、PC3和Hela。所得结果表明化合物32是最有效的抗肿瘤剂，而化合物33、22和24对所有测试的细胞系均显示出强活性。对最具活性的化合物进行了进一步的生物学评估，并对其体外EGFR-TK 抑制作用进行了测试，结果与抗肿瘤测试结果一致，其中32种显示出有希望的抑制活性（IC 50 = 0.065 µM) 与标准药物厄洛替尼 (IC 50  = 0.067 µM) 相比。此外，化合物48、22、28和19显示出强抑制活性（IC 50  = 0.089、0.093、0.147 和 0.152 µM）。进行细胞周期分析，结果显示32在G0-G1期和Pre-G1期诱导Hela和MCF-7细胞周期停滞，主要通过细胞凋亡导致细胞死亡。此外，体内抗肿瘤筛选显示，利用艾氏腹水癌

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105966
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-cyano-3-isopropyl-2-methyl-isothiourea
  参考文献：
  名称：

  作为 EGFR-TK 抑制剂的新型邻苯二甲酰亚胺衍生物：合成、生物学评价和分子模型研究

  摘要：

  合成了一系列新的邻苯二甲酰亚胺衍生物，并评估了其对六种人类癌细胞系的体外抗肿瘤活性；HepG-2、HCT-116、MCF- 7、Hep2、PC3和Hela。所得结果表明化合物32是最有效的抗肿瘤剂，而化合物33、22和24对所有测试的细胞系均显示出强活性。对最具活性的化合物进行了进一步的生物学评估，并对其体外EGFR-TK 抑制作用进行了测试，结果与抗肿瘤测试结果一致，其中32种显示出有希望的抑制活性（IC 50 = 0.065 µM) 与标准药物厄洛替尼 (IC 50  = 0.067 µM) 相比。此外，化合物48、22、28和19显示出强抑制活性（IC 50  = 0.089、0.093、0.147 和 0.152 µM）。进行细胞周期分析，结果显示32在G0-G1期和Pre-G1期诱导Hela和MCF-7细胞周期停滞，主要通过细胞凋亡导致细胞死亡。此外，体内抗肿瘤筛选显示，利用艾氏腹水癌

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105966

文献信息

• First synthesis of 4-substituted benzenesulfonylcyanoguanidines
  作者：Bernard Masereel、Philippe Lebrun、Jean Michel Dogné、Pascal de Tullio、Bernard Pirotte、Lionel Pochet、Ousman Diouf、Jacques Delarge

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01663-2

  日期：1996.9

  N'-substituted-N-cyano-S-methylcarbamimidothioates react with 4-substitutedbenzene sulfonamides to give the corresponding sulfonylcyanoguanidines.

  N′-取代的-N-氰基-S-甲基氨基甲酰胺基硫酸酯与4-取代的苯磺酰胺反应，得到相应的磺酰基氰基胍。
• Benzene-sulphonamide derivatives and their uses
  申请人：Universite de Liege

  公开号：US06818765B1

  公开（公告）日：2004-11-16

  Benzene-sulphonamide derivatives complying with the general formula (I): in which the different symbols have different meanings, their optical isomers and the salts pharmacologically acceptable of these derivatives, as well as their uses for drug manufacture and as radiolabelled pharmacological tools of the thromboxan A2 receptors.

  苯磺酰胺衍生物符合通式(I)：其中不同符号具有不同的含义，它们的光学异构体和这些衍生物的药理学可接受的盐，以及它们在药物制造和作为血栓素A2受体的放射标记药理学工具中的用途。
• Chemokine receptor binding compounds
  申请人：Zhou Yuanxi

  公开号：US20090099205A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention relates to chemokine receptor binding compounds, pharmaceutical compositions and their use. More specifically, the present invention relates to modulators of chemokine receptor activity, preferably modulators of CCR5. These compounds demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  本发明涉及化学因子受体结合化合物、制药组合物及其使用。更具体地，本发明涉及化学因子受体活性调节剂，优选为CCR5的调节剂。这些化合物表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。
• CHEMOKINE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS
  申请人：ZHOU Yuanxi

  公开号：US20100298366A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to chemokine receptor binding compounds, pharmaceutical compositions and their use. More specifically, the present invention relates to modulators of chemokine receptor activity, preferably modulators of CCR5. These compounds demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  本发明涉及化学因子受体结合化合物、制药组合物及其使用。更具体地，本发明涉及化学因子受体活性调节剂，优选为CCR5的调节剂。这些化合物表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护效果。
• Reiter, Jozsef; Pongo, Laszlo; Somorai, Tamas, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 401 - 408
  作者：Reiter, Jozsef、Pongo, Laszlo、Somorai, Tamas、Dvortsak, Peter

  DOI：——

  日期：——