2-Allyloxy-4-(2-allyloxycarbonylamino-ethoxy)-6-(3-methyl-but-2-enyl)-benzoic acid (E)-(S)-4-((E)-4-methoxyimino-but-2-enoylamino)-1-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-but-3-enyl ester | 852327-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Allyloxy-4-(2-allyloxycarbonylamino-ethoxy)-6-(3-methyl-but-2-enyl)-benzoic acid (E)-(S)-4-((E)-4-methoxyimino-but-2-enoylamino)-1-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-but-3-enyl ester
• 英文别名: [(E,3S)-6-[[(E,4E)-4-methoxyiminobut-2-enoyl]amino]-1-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-5-en-3-yl] 2-(3-methylbut-2-enyl)-6-prop-2-enoxy-4-[2-(prop-2-enoxycarbonylamino)ethoxy]benzoate
• CAS: 852327-49-2
• 化学式: C₄₁H₆₃N₃O₉Si
• 分子量: 770.051
• InChiKey: FNZXGXVENULKHP-DSDQJLGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.37
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyloxy-4-(2-allyloxycarbonylamino-ethoxy)-6-(3-methyl-but-2-enyl)-benzoic acid (E)-(S)-4-((E)-4-methoxyimino-but-2-enoylamino)-1-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-but-3-enyl ester 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 triethylammonium borohydride 、 macroporous methylpolystyrene 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [(E,3S)-1-hydroxy-6-[[(E,4E)-4-methoxyiminobut-2-enoyl]amino]hex-5-en-3-yl] 4-[2-[3-(4-benzoylphenyl)propanoylamino]ethoxy]-2-hydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Lobatamides的光活化无环类似物的合成

  摘要：

  洛巴胺和相关的水杨酸酯烯酰胺天然产物是有效的哺乳动物V-ATPase抑制剂。为了探究洛巴酰胺与哺乳动物V-ATPase结合的细节，已经制备了三种带有二苯甲酮光亲和标记的可光活化类似物。这些类似物是在简化的无环类似物2的基础上设计的。在这些衍生物的合成途径中采用了酰胺侧链的后期安装和串联脱羧/酰胺化。简化的类似物2对牛网格蛋白包被的囊泡V-ATPase（10 nM）表现出强烈的抑制作用。类似物3 - 5，以选择用于将来光亲和标记研究的合适候选也评价抑制牛V-ATP酶的。

  DOI：

  10.1021/jo0477751
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二羟基-2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二噁烷-4-酮 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 2-Allyloxy-4-(2-allyloxycarbonylamino-ethoxy)-6-(3-methyl-but-2-enyl)-benzoic acid (E)-(S)-4-((E)-4-methoxyimino-but-2-enoylamino)-1-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lobatamides的光活化无环类似物的合成

  摘要：

  洛巴胺和相关的水杨酸酯烯酰胺天然产物是有效的哺乳动物V-ATPase抑制剂。为了探究洛巴酰胺与哺乳动物V-ATPase结合的细节，已经制备了三种带有二苯甲酮光亲和标记的可光活化类似物。这些类似物是在简化的无环类似物2的基础上设计的。在这些衍生物的合成途径中采用了酰胺侧链的后期安装和串联脱羧/酰胺化。简化的类似物2对牛网格蛋白包被的囊泡V-ATPase（10 nM）表现出强烈的抑制作用。类似物3 - 5，以选择用于将来光亲和标记研究的合适候选也评价抑制牛V-ATP酶的。

  DOI：

  10.1021/jo0477751

文献信息

• Synthesis of Photoactivatable Acyclic Analogues of the Lobatamides
  作者：Ruichao Shen、Takao Inoue、Michael Forgac、John A. Porco

  DOI：10.1021/jo0477751

  日期：2005.4.1

  lobatamides to mammalian V-ATPase, three photoactivatable analogues bearing benzophenone photoaffinity labels have been prepared. The analogues were designed on the basis of a simplified acyclic analogue 2. Late-stage installation of the enamide side chain and tandem deallylation/amidation were employed in synthetic routes to these derivatives. Simplified analogue 2 showed strong inhibition against bovine

  洛巴胺和相关的水杨酸酯烯酰胺天然产物是有效的哺乳动物V-ATPase抑制剂。为了探究洛巴酰胺与哺乳动物V-ATPase结合的细节，已经制备了三种带有二苯甲酮光亲和标记的可光活化类似物。这些类似物是在简化的无环类似物2的基础上设计的。在这些衍生物的合成途径中采用了酰胺侧链的后期安装和串联脱羧/酰胺化。简化的类似物2对牛网格蛋白包被的囊泡V-ATPase（10 nM）表现出强烈的抑制作用。类似物3 - 5，以选择用于将来光亲和标记研究的合适候选也评价抑制牛V-ATP酶的。