(2S)-5-(Dithian-2-yl)pentan-2-ol | 93338-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (2S)-5-(Dithian-2-yl)pentan-2-ol
• 英文别名: (2S)-5-(1,3-dithian-2-yl)pentan-2-ol
• CAS: 93338-36-4
• 化学式: C₉H₁₈OS₂
• 分子量: 206.373
• InChiKey: YOBPBUGOTBZSHI-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-(Dithian-2-yl)pentan-2-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (5S,7S)-7-methyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Chemico-enzymatic syntheses of racemic and chiral isomers of 7- methyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decane

  摘要：

  Porcine pancreatic lipase (PPL) mediated resolution of 6-heptene-2-ol afforded the enantiomers in high optical purities. Alkylation products of the dianion of the 2-4'-hydroxypentyl-1,3-dithiane prepared from the enantiomers, followed by alkylative hydrolysis, afforded 97% optically pure E-7-methyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decane.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86372-9
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-羟基庚-6-烯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2S)-5-(Dithian-2-yl)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemico-enzymatic syntheses of racemic and chiral isomers of 7- methyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decane

  摘要：

  Porcine pancreatic lipase (PPL) mediated resolution of 6-heptene-2-ol afforded the enantiomers in high optical purities. Alkylation products of the dianion of the 2-4'-hydroxypentyl-1,3-dithiane prepared from the enantiomers, followed by alkylative hydrolysis, afforded 97% optically pure E-7-methyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decane.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86372-9

文献信息

• Synthesis of macrocycles via allylic radical intermediates. A total synthesis of (−)-zearalenone
  作者：Stephen A Hitchcock、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94465-4

  日期：1990.1

  A concise synthesis of optically active (−)-zearalenone (1) which uses a novel 14- trig macrocyclisation from an allylic radical intermediate (Scheme 1) as a key feature, is described.

  描述了一种光学活性（-）-玉米烯酮（1）的简明合成方法，该方法使用烯丙基自由基中间体的新型14- trig大环化（方案1）作为关键特征。
• Refined enantioselective methylation catalysts: improved routes to bifunctional C5 synthons
  作者：Graham B Jones、Mustafa Guzel、Brant J Chapman

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00076-7

  日期：1998.3

  Catalytic enantioselective routes to bifunctional C5 synthons, including those of the macrolide (S)-(−)-zearalenone have been achieved. Stereochemistry was introduced using a mixed ligand arene chromium tricarbonyl catalyst to mediate the enantioselective addition of dimethyl zinc to a functionalized aldehyde. Comparison with alternate reduction strategies is presented.

  已实现了双官能C5合成子的催化对映选择性路线，包括大环内酯（S）-（-）-玉米赤霉烯酮的合成。使用混合的配体芳烃铬三羰基催化剂引入立体化学，以介导二甲基锌向官能化醛的对映选择性加成。提出了与其他减少策略的比较。
• Hitchcock, Stephen A.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 11, p. 1323 - 1328
  作者：Hitchcock, Stephen A.、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• Simple synthesis of (S)-parasorbic acid and other (5S)-hydroxy six-carbon synthons from L-rhamnose
  作者：Frieder W. Lichtenthaler、Franz D. Klinger、Pan Jarglis

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85235-0

  日期：1984.9
• HITTCHCOCK, STEPHEN A.;PATTENDEN, GERALD, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 3641-3644
  作者：HITTCHCOCK, STEPHEN A.、PATTENDEN, GERALD

  DOI：——

  日期：——