(3R,6S)-6-hydroxylasiodiplodin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3R,6S)-6-hydroxylasiodiplodin
• 英文别名: (4R,7S)-7,14-dihydroxy-16-methoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-trien-2-one
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: DGMDZTUKWDQSTB-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-6-hydroxylasiodiplodin 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以2.5 mg的产率得到(R)-Lasiodiplodin
  参考文献：
  名称：

  Novel Potato Micro-Tuber-Inducing Compound, (3R,6S)-6-Hydroxylasiodiplodin, from a Strain ofLasiodiplodia theobromae

  摘要：

  从 Lasiodiplodia theobromae Shimokita 2 的培养液中分离出了一种新型马铃薯微瘤诱导化合物。通过光谱分析、改良莫舍法和化学转化法，确定了分离出的化合物的结构为 (3R,6S)-6-羟基asiodiplodin。利用马铃薯茎单节段的离体培养，在 10-4 M 的浓度下，该化合物显示出马铃薯微瘤诱导活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.1610
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (3R,6S)-6-hydroxylasiodiplodin
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（3 R，6 S）-6-羟基二十二聚体

  摘要：

  已经描述了从通常可得到的起始原料d-甘露糖醇和2,4,6-三羟基苯甲酸开始的聚酮化合物天然产物（3 R，6 S）-6-羟基二硫双胍（1）的第一次立体选择性合成。涉及的关键反应是Keck不对称烯丙基化，Stille偶联，De Brabander的酯化反应和闭环复分解（RCM）反应。以19.3％的总收率实现了总合成，这使得该路线很重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.096

文献信息

• Stereoselective synthesis of (3R,6S)-6-hydroxylasiodiplodin
  作者：Sheshurao Bujaranipalli、Saibal Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.096

  日期：2016.4

  The first stereoselective synthesis of polyketide natural product (3R,6S)-6-hydroxylasiodiplodin (1) has been described starting from commonly available starting materials d-mannitol and 2,4,6-trihydroxybenzoic acid. The key reactions involved are Keck asymmetric allylation, Stille coupling, De Brabander’s esterification, and ring-closing metathesis (RCM) reaction. The total synthesis was achieved

  已经描述了从通常可得到的起始原料d-甘露糖醇和2,4,6-三羟基苯甲酸开始的聚酮化合物天然产物（3 R，6 S）-6-羟基二硫双胍（1）的第一次立体选择性合成。涉及的关键反应是Keck不对称烯丙基化，Stille偶联，De Brabander的酯化反应和闭环复分解（RCM）反应。以19.3％的总收率实现了总合成，这使得该路线很重要。
• Novel Potato Micro-Tuber-Inducing Compound, (3<i>R</i>,6<i>S</i>)-6-Hydroxylasiodiplodin, from a Strain of<i>Lasiodiplodia theobromae</i>
  作者：Peng LI、Kosaku TAKAHASHI、Hideyuki MATSUURA、Teruhiko YOSHIHARA

  DOI：10.1271/bbb.69.1610

  日期：2005.1

  A novel potato micro-tuber-inducing compound was isolated from the culture broth of Lasiodiplodia theobromae Shimokita 2. The structure of the isolated compound was determined as (3R,6S)-6-hydroxylasiodiplodin by means of spectroscopic analyses, the modified Mosher method, and chemical conversion. The compound showed potato micro-tuber-inducing activity at a concentration of 10−4  M, using the culture of single-node segments of potato stems in vitro.

  从 Lasiodiplodia theobromae Shimokita 2 的培养液中分离出了一种新型马铃薯微瘤诱导化合物。通过光谱分析、改良莫舍法和化学转化法，确定了分离出的化合物的结构为 (3R,6S)-6-羟基asiodiplodin。利用马铃薯茎单节段的离体培养，在 10-4 M 的浓度下，该化合物显示出马铃薯微瘤诱导活性。