N-(cyanomethyl)trifluoromethanesulfonamide | 532948-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(cyanomethyl)trifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: N-(cyanomethyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 532948-73-5
• 化学式: C₃H₃F₃N₂O₂S
• 分子量: 188.13
• InChiKey: NMOBNGCAPNOECT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 、 N-(cyanomethyl)trifluoromethanesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到N-(cyanomethyl)-N-(5-hexenyl)trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉生物碱（-）-217A的全合成。亚氨基乙腈环加成在有机合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]分子内亚氨基乙腈[4 + 2]环加成是喹唑烷生物碱（-）-217A高效全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol051185n
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 氨基乙腈盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到N-(cyanomethyl)trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  亚氨基乙腈的分子内 [4 + 2] 环加成反应：一类用于杂 Diels-Alder 反应的新型亲氮杂二烯体

  摘要：

  亚氨基乙腈作为反应性亲二烯体参与立体选择性分子内杂 Diels-Alder 反应，提供取代的喹啉。由于 α-氨基腈异头效应，具有外取向氰基的环加合物作为反应的主要或唯一产物获得 加入环加合物中的 α-氨基腈部分构成潜在的亚胺离子，当暴露于温和的质子酸或路易斯酸被揭露，为进一步有用的合成转化奠定了基础。例如，使用 NaBH3CN 进行还原脱氰会切除氰基，而 Bruylants 与格氏试剂和乙炔化物的反应会产生 α 取代的胺。

  DOI：

  10.1021/ja034629o

文献信息

• N,N-Bis(cyanomethyl)trifluoromethanesulfonamide
  作者：L. L. Tolstikova、B. A. Shainyan

  DOI：10.1134/s1070428020040235

  日期：2020.4

  Trifluoromethanesulfonamide and its sodium salt reacted with bromoacetonitrile to give a mixture of N-(cyanomethyl)trifluoromethanesulfonamide and N,N-bis(cyanomethyl)trifluoromethanesulfonamide at ratios of 1:1 and 1:14, respectively.
• Intramolecular [4 + 2] Cycloadditions of Iminoacetonitriles:  A New Class of Azadienophiles for Hetero Diels−Alder Reactions
  作者：David T. Amos、Adam R. Renslo、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ja034629o

  日期：2003.4.1

  Iminoacetonitriles participate as reactive dienophiles in stereoselective intramolecular hetero Diels-Alder reactions which afford substituted quinolizidines. The cycloadduct with exo-oriented cyano group is obtained as the major or exclusive product of the reaction as a consequence of the alpha-amino nitrile anomeric effect The alpha-amino nitrile moieties incorporated in the cycloadducts constitute

  亚氨基乙腈作为反应性亲二烯体参与立体选择性分子内杂 Diels-Alder 反应，提供取代的喹啉。由于 α-氨基腈异头效应，具有外取向氰基的环加合物作为反应的主要或唯一产物获得 加入环加合物中的 α-氨基腈部分构成潜在的亚胺离子，当暴露于温和的质子酸或路易斯酸被揭露，为进一步有用的合成转化奠定了基础。例如，使用 NaBH3CN 进行还原脱氰会切除氰基，而 Bruylants 与格氏试剂和乙炔化物的反应会产生 α 取代的胺。
• Total Synthesis of Quinolizidine Alkaloid (−)-217A. Application of Iminoacetonitrile Cycloadditions in Organic Synthesis
  作者：Kevin M. Maloney、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ol051185n

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] An intramolecular iminoacetonitrile [4 + 2] cycloaddition functions as the key step in an efficient total synthesis of the quinolizidine alkaloid (-)-217A.

  [反应：见正文]分子内亚氨基乙腈[4 + 2]环加成是喹唑烷生物碱（-）-217A高效全合成的关键步骤。