2-methylene-4-pentenal | 17854-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylene-4-pentenal
• 英文别名: 2-methylenepent-4-enal；2-methylenpent-4-enal；α-allylacrolein；2-methylene-pent-4-enal；2-methylidenepent-4-enal
• CAS: 17854-46-5
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: KUQQYMIMELKQHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-120 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-4-pentenal 在 4% Pd/C 、 氢气 作用下， 以25 g的产率得到2-methylpent-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE ISOMERISATION OF AN EXO DOUBLE BOND
  [FR] PROCÉDÉ POUR L'ISOMÉRISATION D'UNE LIAISON DOUBLE EXO

  摘要：

  本发明涉及一种在钯（Pd）或铂（Pt）和分子氢或氢源的催化剂体系存在下，将外向双键异构化为内向双键的过程。

  公开号：

  WO2014122263A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(Chloromethyl)-4-pentenal 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BLOCK, E.;AHMAD, S., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 23, 6731-6732

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of alkyl thiosulfinate esters. 9. Antithrombotic organosulfur compounds from garlic: structural, mechanistic, and synthetic studies
  作者：Eric. Block、Saleem. Ahmad、James L. Catalfamo、Mahendra K. Jain、Rafael. Apitz-Castro

  DOI：10.1021/ja00282a033

  日期：1986.10

  Synthese de l'ajoene (oxyde-9 de trithia-4,5,9 dodecatriene-1,6,11) et de quelques analogues

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• The bioinspired design of a reagent allows the functionalization of C_α–H of α,β-unsaturated carbonyl compounds via the Baylis–Hillman chemistry under ambient conditions
  作者：Palwinder Singh、Arun Kumar、Sukhmeet Kaur、Jagroop Kaur、Harpreet Singh

  DOI：10.1039/c5cc08830e

  日期：——

  A rationally designed reagent capable to affect alkylation at C[small alpha] of [small alpha], [small beta]-unsaturated carbonyl compounds is reported. The reaction proceeded at room temperature without any additives. The pH and H-Bond...

  报道了合理设计的试剂，其能够影响[小α]，[小β]-不饱和羰基化合物的C [小α]处的烷基化。反应在室温下进行，没有任何添加剂。pH和H键...
• Chemistry of sulfines. 12. Unusually facile thio-Claisen rearrangement of 1-alkenyl 2-alkenyl sulfoxides: a new sulfine synthesis
  作者：Eric Block、Saleem Ahmad

  DOI：10.1021/ja00309a063

  日期：1985.11

  L'oxydation des allyl vinyl sulfures en leurs sulfoxydes correspondants conduit a une acceleration remarquable de la vitesse de processus sigmatrope [3+3], conduisant a des sulfines isolables pouvant etre converties en les composes carbonyles dans des conditions douces

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• Organocatalytic Enantioselective Aziridination of α-Substituted α,β-Unsaturated Aldehydes: Asymmetric Synthesis of Terminal Aziridines
  作者：Luca Deiana、Gui-Ling Zhao、Shuangzheng Lin、Pawel Dziedzic、Qiong Zhang、Hans Leijonmarck、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.201000650

  日期：2010.12.17

  The first example of a highly enantioselective organocatalytic aziridination of α-substituted α,β-unsaturated aldehydes is presented. The reaction is catalyzed by simple chiral amines and gives access to highly functional terminal azirdines containing an α-tertiary amine stereocenter in high yields and enantiomeric ratios (95.5:4.5–98:2).

  给出了α-取代的α，β-不饱和醛的高度对映选择性的有机催化叠氮化的第一个例子。该反应可通过简单的手性胺催化，并以高收率和对映体比例（95.5：4.5-98：2）接触到具有α-叔胺立体中心的高功能末端叠氮基。
• Catalytic enantioselective construction of all-carbon quaternary stereocenters by an organocatalytic Diels–Alder reaction of α-substituted α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Taichi Kano、Youhei Tanaka、Kenta Osawa、Taiga Yurino、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/b819034h

  日期：——

  A binaphthyl-based primary amine (R)- was designed for the Diels-Alder reaction of alpha-substituted alpha,beta-unsaturated aldehydes; in the presence of the TfOH salt of (R)-, the Diels-Alder reaction of alpha-substituted alpha,beta-unsaturated aldehydes with cyclopentadiene proceeded to afford the corresponding cycloadducts having one all-carbon quaternary stereocenter in good yield with good to

  设计了一种基于二萘基的伯胺（R），用于α-取代的α，β-不饱和醛的Diels-Alder反应；在（R）-的TfOH盐的存在下，α-取代的α，β-不饱和醛与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应进行，从而以高收率和高收率提供了具有一个全碳四元立体中心的相应的环加合物。立体选择性。