2-甲基-2-丙基(2-亚甲基环戊基)氨基甲酸酯 | 204574-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(2-亚甲基环戊基)氨基甲酸酯
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl [2-(methylene)cyclopentyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-methylidenecyclopentyl)carbamate
• CAS: 204574-95-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: NVDFAPKQDRMRKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(2-亚甲基环戊基)氨基甲酸酯 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(1R^*,2S^*)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxymethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。第13部分：硫烷基自由基加成—与烯烃连接的肟醚和的环化反应，以合成环状β-氨基酸

  摘要：

  硫醚基自由基加成－肟醚和与烯烃连接的的环化反应以及随后苯硫烷基甲基到羧基的转化提供了一种构造环状β-氨基酸的新方法。在AIBN存在下用苯硫酚处理后，使肟醚和平稳地进行硫烷基自由基加成-环化反应，得到2-（苯基硫烷基甲基）环烷基胺。该方法已成功应用于2-氨基环戊烷羧酸和4-氨基-3-吡咯烷羧酸的实际合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00412-x
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 palladium dihydroxide 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 2-甲基-2-丙基(2-亚甲基环戊基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。第13部分：硫烷基自由基加成—与烯烃连接的肟醚和的环化反应，以合成环状β-氨基酸

  摘要：

  硫醚基自由基加成－肟醚和与烯烃连接的的环化反应以及随后苯硫烷基甲基到羧基的转化提供了一种构造环状β-氨基酸的新方法。在AIBN存在下用苯硫酚处理后，使肟醚和平稳地进行硫烷基自由基加成-环化反应，得到2-（苯基硫烷基甲基）环烷基胺。该方法已成功应用于2-氨基环戊烷羧酸和4-氨基-3-吡咯烷羧酸的实际合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00412-x

文献信息

• A Concise Synthesis of Rigidified β-Amino Acids via Sulfanyl Radical Addition-Cyclization of Oxime Ethers and Hydrazones
  作者：Okiko Miyata、Kanami Muroya、Junko Koide、Takeaki Naito

  DOI：10.1055/s-1998-1646

  日期：1998.3

  A new route to the rigidified cyclic β-amino acids such as cispentacin has been developed by sulfanyl radical addition-cyclization of the alkenyl-tethered-oxime ethers and hydrazones.

  通过烯基-乙醚-肟醚和酰肼的硫酰基加成-环化反应，开发出了一种制备环状δ-氨基酸（如西潘他辛）的新方法。
• Radical cyclization in heterocycle synthesis. Part 13: Sulfanyl radical addition–cyclization of oxime ethers and hydrazones connected with alkenes for synthesis of cyclic β-amino acids
  作者：Okiko Miyata、Kanami Muroya、Tomoko Kobayashi、Rina Yamanaka、Seiko Kajisa、Junko Koide、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00412-x

  日期：2002.5

  combination of sulfanyl radical addition–cyclization of the oxime ethers and hydrazones connected with alkenes and subsequent conversion of a phenylsulfanylmethyl group to a carboxyl group provides a novel method for the construction of the cyclic β-amino acids. Upon treatment with thiophenol in the presence of AIBN, the oxime ethers and hydrazones smoothly underwent sulfanyl radical addition-cyclization

  硫醚基自由基加成－肟醚和与烯烃连接的的环化反应以及随后苯硫烷基甲基到羧基的转化提供了一种构造环状β-氨基酸的新方法。在AIBN存在下用苯硫酚处理后，使肟醚和平稳地进行硫烷基自由基加成-环化反应，得到2-（苯基硫烷基甲基）环烷基胺。该方法已成功应用于2-氨基环戊烷羧酸和4-氨基-3-吡咯烷羧酸的实际合成。