2-甲基-2-丙基(2-呋喃甲基)氨基甲酸酯 | 178918-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(2-呋喃甲基)氨基甲酸酯
• 中文别名: 氨甲酸,(2-呋喃基甲基)-,1,1-二甲基乙基酯(9CI)
• 英文名称: tert-butyl (furan-2-ylmethyl)carbamate
• 英文别名: N-Boc-furfurylamine；tert-butyl N-(furan-2-ylmethyl)carbamate
• CAS: 178918-29-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: RRUDWSJNJRPUAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  295.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷（少量）、DMSO（少量）、乙酸乙酯（少量）、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(2-呋喃甲基)氨基甲酸酯 在 三氧化硫吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到5-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)furan-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CARBAPENEM DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP2177522B1
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-甲基-2-丙基(2-呋喃甲基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Reductive BOC-amination of aldehydes

  摘要：

  Base-assisted elimination-reduction of alpha -amidoalkyl sulfones with sodium borohydride proceeds in tetrahydrofuran at room temperature leading to the corresponding BOC-amines in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00895-4

文献信息

• Applicability Aspects of Transition Metal-Catalyzed Aromatic Amination Protocols in Medicinal Chemistry
  作者：Stefan Tasler、Jan Mies、Martin Lang

  DOI：10.1002/adsc.200700133

  日期：2007.10.8

  The application of palladium- and copper-catalyzed reactions for the aromatic amination of pharmacologically relevant scaffolds is investigated. The focus is set on the scope of several protocols for the introduction of amines of broad structural diversity, allowing for the synthesis of numerous derivatives of one biological hit structure for screening in biological assay systems. Thus, attaining optimized

  研究了钯和铜催化反应在药理学相关支架的芳族胺化反应中的应用。重点放在几种引入结构广泛的胺的方案的范围上，从而可以合成一种生物命中结构的多种衍生物，以便在生物测定系统中进行筛选。因此，获得最佳收率和TON并不是主要优先事项，最重要的是实践方面，即无需设想进一步纯化和干燥试剂和溶剂，理想情况下，仅需使用几种基于过渡金属的方案即可进行合成结构上足够多样（几毫克）的化合物，无需任何条件和催化系统的微调即可进行筛选。
• Thiamine hydrochloride as a recyclable organocatalyst for the efficient and chemoselective <i>N</i>-<i>tert</i>-butyloxycarbonylation of amines
  作者：Ajit P. Ingale、Dnyaneshwar N. Garad、Dattatraya Ukale、Nitin M. Thorat、Sandeep V. Shinde

  DOI：10.1080/00397911.2021.1994998

  日期：2021.12.17

  approach has been described for the chemoselective N-tert-butyloxycarbonylation of amines under solvent-free conditions at ambient temperature. The demonstrated approach has been applicable for the N-Boc protection of variety of aliphatic, aryl, heteroaryl amines. The chemoselective protection of amino group occurs in chiral amines and amino alcohol without racemization in high yield. Thiamin hydrochloride

  摘要 盐酸硫胺素促进高效和生态友好的方法已被描述的用于化学选择性Ñ -叔在环境温度下在无溶剂条件下与胺的-butyloxycarbonylation。所证明的方法已适用于各种脂肪族、芳基、杂芳基胺的N- Boc 保护。氨基的化学选择性保护发生在手性胺和氨基醇中，没有高产率的外消旋化。盐酸硫胺素稳定、经济、易处理、环保。
• Highly efficient chemoselective N-tert butoxycarbonylation of aliphatic/aromatic/heterocyclic amines using diphenylglycoluril as organocatalyst
  作者：Amardeep Awasthi、Anagh Mukherjee、Mandeep Singh、Garima Rathee、Kumar Vanka、Ramesh Chandra

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131223

  日期：2020.6

  N-tert-butoxycarbonylation of a variety of amines using diphenylglycoluril as organocatalyst has been described. For the first time, a plausible mechanism for the N-tert-butoxycarbonylation has been proposed using density functional theory (DFT) calculations supported by NMR studies. The reusability of the organocatalyst and observation of the desired N-Boc protected amines being formed without the formation

  已经描述了使用二苯基甘脲作为有机催化剂进行多种胺的化学选择性N-叔丁氧基羰基化的有效方法。第一次，使用核磁共振研究支持的密度泛函理论（DFT）计算，提出了一种可能的N-叔丁氧羰基化机理。在不形成副产物如脲，恶唑烷酮，异氰酸酯和N，N-二-Boc衍生物的情况下，形成了有机催化剂的可重复使用性和观察到所需的N-Boc保护的胺，这使本方案成为人们所希望的。
• Indium(III) Halides as New and Highly Efficient Catalysts for <i>N</i>-<i>tert</i>-Butoxycarbonylation of Amines
  作者：Asit Chakraborti、Sunay Chankeshwara

  DOI：10.1055/s-2006-942492

  日期：2006.8

  Indium(III) bromide and chloride efficiently catalysed the N-tert-butoxycarbonylation of amines with (Boc)2O at room temperature and under solvent-free conditions. Various aromatic, heteroaromatic and aliphatic amines were converted to N-tert-butylcarbamates in excellent yields in short times. Chiral amines, esters of α-amino acids and β-amino alcohols afforded optically pure N-t-Boc derivatives in high yields. The reactions were chemoselective and no competitive side reactions such as isocyanate, urea, and N,N-di-t-Boc formation were observed. Chemoselective conversion to N-tert-butylcarbamates took place with amino alcohols without any formation of oxazolidinones.

  溴化铟(III)和氯化铟(III)在室温下以及无溶剂条件下有效地催化胺类与(Boc)2O的N-叔丁氧羰基化反应。多种芳香、杂芳香和脂肪胺类在短时间内高效转化为N-叔丁基氨基甲酸酯。手性胺、α-氨基酸酯和β-氨基醇在较高产率下得到光学纯的N-t-Boc衍生物。反应具有化学选择性，未观察到异氰酸酯、脲和N,N-二-t-Boc形成等竞争性副反应。氨基醇也能进行化学选择性转化为N-叔丁基氨基甲酸酯，而不形成噁唑烷酮。
• Nonsolvent Application of Ionic Liquids: Organo-Catalysis by 1-Alkyl-3-methylimidazolium Cation Based Room-Temperature Ionic Liquids for Chemoselective <i>N</i>-<i>tert</i>-Butyloxycarbonylation of Amines and the Influence of the C-2 Hydrogen on Catalytic Efficiency
  作者：Anirban Sarkar、Sudipta Raha Roy、Naisargee Parikh、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo201102q

  日期：2011.9.2

  1-Alkyl-3-methylimidazolium cation based ionic liquids efficiently catalyze N-tert-butyloxycarbonylation of amines with excellent chemoselectivity. The catalytic role of the ionic liquid is envisaged as “electrophilic activation” of di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O) through bifurcated hydrogen bond formation with the C-2 hydrogen of the 1-alkyl-3-methylimidazolium cation and has been supported by a

  1-烷基-3-甲基咪唑鎓阳离子类离子液体有效地催化ñ -叔胺的-butyloxycarbonylation具有优良的化学选择性。所述离子液体的催化作用是设想为二的“亲电活化”叔丁基酯（BOC 2 O）通过分叉氢键的形成与1-烷基-3-甲基咪唑鎓阳离子的和C-2的氢已由咪唑C-2氢1-丁基-3-甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰）亚胺（[BMIM] [NTF的的低磁场移位支撑2从δ8.39]），以8.66的中的Boc存在2于O 11 H NMR和无C-2氢的1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓离子液体的催化效率急剧降低。与芳族和脂族胺反应所需的不同时间为分子间和分子内竞争期间选择性形成N - t- Boc提供了手段。在伯脂族胺的存在下，已经与仲脂族胺形成了优选的N - t- Boc。比较N - t -Boc与常见底物的催化效率，发现[bmim] [NTf 2 ]优于已报道的路易斯酸催化剂。