1-Phenyl-7-octen-1-ol | 70236-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-Phenyl-7-octen-1-ol
• 英文别名: 1-Phenyloct-7-en-1-ol
• CAS: 70236-15-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: RJEQAGZJKFTHTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-7-octen-1-ol 在 diphenyl phosphorazidite 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-Phenyloct-7-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Control of Intramolecular Aza-Michael Reactions Using Achiral Catalysts

  摘要：

  An intramolecular aza-Michael reaction with a Cbz carbamate and an enone is reported to result in 3,5-disubstituted nitrogen-containing heterocycles. Either cis or trans isomers were obtained selectively using chiral substrates and an achiral Pd (II) complex or strong Bronsted acid catalysis. A range of substrates undergoes these selective transformations. Functionalization of the resulting products yielding bicyclic heterocycles is also demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ol202276h
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 、 苏合香醇 在 Cp*IrCl[κ2(N,C)-{NH2C-(C6H5)2-2-C6H4}] 、 potassium tert-butylate 、 3-戊酮 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以177.7 mg的产率得到1-Phenyl-7-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有前所未有的催化效率和对映选择性的室温Guerbet反应。

  摘要：

  我们在此报告了室温下前所未有的高效Guerbet型反应（催化TON高达> 6000）。仲甲基甲醇与伯醇的这种β-烷基化具有显着的优势，即可以经济，氧化还原中性的方式提供高阶仲醇。此外，还使用市售的手性钌配合物实现了第一个对映选择性Guerbet反应，以中等收率和高达92％ee的速率输送仲醇。在两个反应中，使用无痕酮助催化剂均被证明对催化效率有利。

  DOI：

  10.1002/anie.202004758

文献信息

• Nickel-Catalyzed Isomerization/Allylic Cyanation of Alkenyl Alcohols
  作者：Ying Ding、Jinguo Long、Feilong Sun、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02143

  日期：2021.8.6

  Herein reported is a nickel-catalyzed isomerization/allylic cyanation of alkenyl alcohols, which complements current methods for the allylic substitution reactions. The specific diphosphite ligand and methanol as the solvent are crucial for the success for this transformation. A gram-scale regioconvergent experiment and formal synthesis of quebrachamine demonstrate the high potential of this methodology

  本文报道了烯醇的镍催化异构化/烯丙基氰化，它补充了当前用于烯丙基取代反应的方法。特定的二亚磷酸酯配体和作为溶剂的甲醇对于这种转化的成功至关重要。克级区域会聚实验和 quebrachamine 的正式合成证明了这种方法的巨大潜力。
• Tris(pentafluorophenyl)borane-Catalyzed Stereospecific Bromocyanation of Styrene Derivatives with Cyanogen Bromide
  作者：Kensuke Kiyokawa、Ikumi Noguchi、Takaya Nagata、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00727

  日期：——

  We, herein, report on the bromocyanation of styrene derivatives with cyanogen bromide in the presence of tris(pentafluorophenyl)borane which functions as a Lewis acid catalyst that can effectively activate cyanogen bromide. This reaction proceeds through a stereospecific syn-addition. The protocol is operationally simple and provides practical access to β-bromonitriles.

  我们在这里报道了在三（五氟苯基）硼烷存在下苯乙烯衍生物与溴化氰的溴氰化反应，三（五氟苯基）硼烷作为路易斯酸催化剂可以有效地激活溴化氰。该反应通过立体特异性顺式加成进行。该协议操作简单，并提供对 β-溴腈的实际访问。
• Hypoiodite‐Catalyzed Oxidative α‐C−N Coupling of Ketones with Imides and Azoles
  作者：Mayuko Tsukahara、Muhammet Uyanik、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/adsc.202300716

  日期：2023.8.15

  Herein, we report a direct method for the synthesis of α-imidoketones and α-azolylketones via hypoiodite-catalyzed oxidative α-C−N coupling of ketones with the corresponding imides and azoles, respectively. The use of inorganic base additives such as cesium carbonate in the presence of 18-crown-6 as a phase transfer catalyst was crucial to induce high reactivity. Control experiments revealed that the

  在此，我们报道了一种通过次碘酸盐催化酮与相应酰亚​​胺和唑的氧化 α-C−N 偶联直接合成 α-亚胺酮和 α-唑基酮的方法。在 18-crown-6 存在下使用碳酸铯等无机碱添加剂作为相转移催化剂对于诱导高反应性至关重要。对照实验表明，碱性添加剂不仅可能促进高周转次碘酸盐催化，而且还参与偶联配偶体的活化。
• Nucleophilic character of alkyl radicals. 18. Absolute rate constants for the addition of primary alkyl radicals to conjugated olefins and 1,4-benzoquinone
  作者：A. Citterio、A. Arnoldi、F. Minisci

  DOI：10.1021/jo01329a017

  日期：1979.7
• Diastereoselective Control of Intramolecular Aza-Michael Reactions Using Achiral Catalysts
  作者：Cheng Zhong、Yikai Wang、Alvin W. Hung、Stuart L. Schreiber、Damian W. Young

  DOI：10.1021/ol202276h

  日期：2011.10.21

  An intramolecular aza-Michael reaction with a Cbz carbamate and an enone is reported to result in 3,5-disubstituted nitrogen-containing heterocycles. Either cis or trans isomers were obtained selectively using chiral substrates and an achiral Pd (II) complex or strong Bronsted acid catalysis. A range of substrates undergoes these selective transformations. Functionalization of the resulting products yielding bicyclic heterocycles is also demonstrated.