4-(4-bromophenyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole | 1431726-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-Bromophenyl)-1-methylsulfonyltriazole
• CAS: 1431726-45-2
• 化学式: C₉H₈BrN₃O₂S
• 分子量: 302.151
• InChiKey: NXJJVSRRXKNSOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以74%的产率得到(E)-N-(2-(4-bromophenyl)-2-fluorovinyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  α-重氮亚胺的立体定向氟化反应由1-磺酰基-1,2,3-三唑和Et 2 O·BF 3无金属合成（E）-单氟亚胺

  摘要：

  报道了用于快速制备官能化的（E）-单氟烯胺的通用，立体定向和直接的方法。除了使用过渡金属（Rh，Ni，Pd，Cu，Ag等）以外，还使用Et 2 O·BF 3通过常见的1-磺酰基-1,2,3的Dimroth平衡促进α-重氮亚胺的形成。 -三唑首次。实现了氟化物从硼到α-重氮亚胺的重氮连接的碳的整体迁移。进行了生物活性分子的衍生和后期修饰。还提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04014
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 甲烷磺酰基叠氮化物 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到4-(4-bromophenyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过铑(II)-催化的吲哚环化催化不对称合成吡咯并吲哚啉

  摘要：

  在此，我们报告了通过催化对映选择性正式 [3+2] 环加成反应的 C(3)-取代吲哚合成吡咯并二氢吲哚。该方法使用 4-芳基-1-磺酰基-1,2,3-三唑作为类卡宾前体和铑(II)-四羧酸催化剂Rh2(S-PTAD)4。以良好的产率和高水平的对映体诱导制备了多种芳基取代的吡咯并二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja4025337

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Annulation of Azavinyl Carbenes Through Ring-Expansion of 1,3,5-Trioxane: Rapid Access to Nine-Membered 1,3,5,7-Trioxazonines
  作者：Jola Pospech、Raffaella Ferraccioli、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/asia.201500493

  日期：2015.12

  The rhodium(II)‐catalyzed denitrogenative coupling of N‐alkylsulfonyl 1,2,3‐triazoles with 1,3,5‐trioxane led to nine‐membered‐ringed trioxazonines in moderate‐to‐good yields. 1,3,5‐Trioxane, acting as an oxygen nucleophile, reacted with the α‐aza‐vinylcarbene intermediate, giving rise to ylide formation, which was probably the key step in the reaction. Triazoles that contained aryl substituents with

  N-烷基磺酰基1,2,3-三唑与1,3,5-三恶烷的铑（II）催化的脱氮偶合以中等至良好的产率产生了九元环的三恶嗪。1,3,5-三恶烷，作为氧亲核试剂，与α-氮杂-乙烯基卡宾中间体反应，形成内酯，这可能是反应的关键步骤。含有在C4碳原子上具有各种电子和空间特征的芳基取代基的三唑具有良好的耐受性。Trioxazonine衍生物的合成是通过1-Meylazide和末端炔烃的一锅，两步过程，结合Cu I催化的1,3-偶极环加成反应和Rh催化的转化反应而完成的。
• Facile Synthesis of 2,5-Disubstituted Thiazoles from Terminal Alkynes, Sulfonyl Azides, and Thionoesters
  作者：Tomoya Miura、Yuuta Funakoshi、Yoshikazu Fujimoto、Junki Nakahashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00960

  日期：2015.5.15

  A sequential procedure for the synthesis of 2,5-disubstituted thiazoles from terminal alkynes, sulfonyl azides, and thionoesters is reported. A copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of terminal alkynes with sulfonyl azides affords 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles, which then react with thionoesters in the presence of a rhodium(II) catalyst. The resulting 3-sulfonyl-4-thiazolines subsequently aromatize

  据报道从末端炔烃，磺酰基叠氮化物和硫代磺酸酯合成2，5-二取代的噻唑的顺序方法。末端炔烃与磺酰基叠氮化物的铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应生成1-磺酰基-1,2,3-三唑，然后在铑（II）催化剂存在下与硫磺酸酯反应。随后通过消除磺酰基基团将所得的3-磺酰基-4-噻唑啉芳香化为相应的2，5-二取代的噻唑。
• <i>N</i>-Imidazolylation of Sulfoximines from<i>N</i>-Cyano Sulfoximines, 1-Alkynes, and<i>N</i>-Sulfonyl Azides
  作者：Sanghyuck Kim、Ji Eun Kim、Jinsub Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.201500636

  日期：2015.11.16

  The rhodium-catalyzed N-imidazolylation of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with a variety of N-cyano sulfoximines has been developed for the synthesis of N-imidazolyl sulfoximines via elimination of molecular nitrogen. Copper-catalyzed [3+2] cycloaddition followed by rhodium-catalyzed N-imidazolylation from 1-alkynes, N-sulfonyl azides, and N-cyano sulfoximines is also demonstrated for the synthesis of N-imidazolyl

  已开发出铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与各种N-氰基亚砜基亚砜的N-咪唑基化反应，用于通过消除分子氮来合成N-咪唑基亚砜基。还证明了铜催化的[3 + 2]环加成反应，然后由铑催化的1-炔烃，N-磺酰叠氮化物和N-氰基亚砜基亚砜的N-咪唑基合成，可通过一锅法合成N-咪唑基亚砜基。
• 一种(1-胺乙烯基)膦氧衍生物的制备方法
  申请人：广西大学

  公开号：CN108218917B

  公开（公告）日：2020-08-18

  一种(1‑胺乙烯基)膦氧衍生物的制备方法，用三氮唑化合物和苯基膦氧化合物在金属催化剂的催化下进行反应得到。金属催化剂以环辛二烯镍为最佳，其他催化剂如三苯基膦氯化亚金，氯化金，三苯基磷氯化镍，辛酸铑，醋酸铑，对伞花烃钌，六氟磷酸四乙腈铜等催化剂均可催化该反应。本发明能快速简单的合成出一系列(1‑胺乙烯基)膦氧衍生物，可用作合成其他含磷药物骨架(如吲哚磷酰基化合物)，对新药筛选和制药工艺有很大的意义。
• Asymmetric Synthesis of Cyclopropylmethanamines by Rhodium-catalyzed Cyclopropanation of Pinacol Allylboronate with<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Tomoya Miura、Takayuki Nakamuro、Hiroki Nikishima、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.160465

  日期：2016.8.5

  Herein, the rhodium(II)-catalyzed cyclopropanation reaction of pinacol allylboronate with N-sulfonyl-1,2,3-triazoles is reported. Boryl-substituted cyclopropylmethanamines are produced in a highly diastereo- and enantioselective manner. Various cyclopropylmethanamines containing a quaternary stereocenter are derived from them.

  本文报道了铑 (II) 催化的频哪醇烯丙基硼酸酯与 N-磺酰基-1,2,3-三唑的环丙烷化反应。硼基取代的环丙基甲胺以高度非对映选择性和对映选择性方式生产。各种含有季立体中心的环丙基甲胺均由它们衍生而来。