2,5-dibromotricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-4,9-diene-3,6-dione | 82253-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dibromotricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-4,9-diene-3,6-dione
• 英文别名: endo-2,5-Dibromotricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione；endo-2,5-dibromotricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-4,9-dien-3,6-dione；2,5-dibromotricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-4,9-dien-3,6-dione；2,5-dibromotricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione
• CAS: 82253-64-3；93779-63-6
• 化学式: C₁₁H₈Br₂O₂
• 分子量: 331.991
• InChiKey: SGSZERRZTUVXFZ-WQRVWIMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromotricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-4,9-diene-3,6-dione 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到1,9-dibromopentacyclo[5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]undecane-8,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过光热烯烃复分解反应线性稠合三环戊烷的新颖，通用的合成方法

  摘要：

  描绘了十五种新的，快速且通用的方法，以线性融合的三环戊烷为载体，其具有当代高度关注的三环[6.3.0.0 2,6 ]十一烷（三喹烷）骨架。在我们合成三喹烷的过程中，关键概念是廉价的，可大量利用的1,3环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物的新颖光热烯烃复分解反应。因此，内-三环[6.2.1.0 2,7 ]十一烷-4,9-二烯-3,6-二酮（9a – 9j，13a，b）的光解提供了五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ] undecan-8,11-diones（10a – 10j，14a，b），其在环丁烷环热裂解后得到顺，顺，顺-三环[6.3.0.0 2,6 ] undeca -4,9-dien-3,11-二酮（11a – 11j，15a，b在只需三个步骤和在特别好的产率。在容易获得的亲双烯酮的一些有趣的转换部11a，其指示在合成其更为广泛的用途，进行了描述。最

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80021-x
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-1,4-苯醌 、 环戊二烯 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到2,5-dibromotricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-4,9-diene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过光热烯烃复分解反应线性稠合三环戊烷的新颖，通用的合成方法

  摘要：

  描绘了十五种新的，快速且通用的方法，以线性融合的三环戊烷为载体，其具有当代高度关注的三环[6.3.0.0 2,6 ]十一烷（三喹烷）骨架。在我们合成三喹烷的过程中，关键概念是廉价的，可大量利用的1,3环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物的新颖光热烯烃复分解反应。因此，内-三环[6.2.1.0 2,7 ]十一烷-4,9-二烯-3,6-二酮（9a – 9j，13a，b）的光解提供了五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ] undecan-8,11-diones（10a – 10j，14a，b），其在环丁烷环热裂解后得到顺，顺，顺-三环[6.3.0.0 2,6 ] undeca -4,9-dien-3,11-二酮（11a – 11j，15a，b在只需三个步骤和在特别好的产率。在容易获得的亲双烯酮的一些有趣的转换部11a，其指示在合成其更为广泛的用途，进行了描述。最

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80021-x

文献信息

• Homoallylic Assistance on the Reduction of endo-2,5-Dibromotricyclone-[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione through NaBH4/CeCl3 · 6 H2O: Synthesis and Characterization of 5-Bromo-12-oxa-pentacyclo[6.2.1.16,9.02,7.02,10]dodeca-4-en-3-endo-ol
  作者：Fernando D. P. Morisso、Katia Wagner、Manfredo Hörner、Robert Alan Burrow、Adailton J. Bortoluzzi、Valentim E. U. Costa

  DOI：10.1055/s-2000-6415

  日期：——

  The behavior of the tricyclic compounds 3, 4, and 5 towards reductive systems is described. The [4 + 2] cycloadduct 3, when reduced by NaBH4/CeCl3 · 6 H2O led to the isolation of the nortricyclenic compound 8 whereas the cycloadduct 4 provided the analog 9. The reduction of norbornenequinone 5 gave the aromatized compound 10 when performed by sodium dithionite or by NaBH4/CeCl3 · 6 H2O. The structure and stereochemistry of the hydroxyl group in the compound 8 was determined by NMR and confirmed by X-ray analysis. Also, some mechanistic considerations concerning the formation of the compounds 8 and 9 are presented.

  本文介绍了三环化合物 3、4 和 5 在还原体系中的表现。当 NaBH4/CeCl3 - 6 H2O 还原[4+2]环加载产物 3 时，可分离出去三环化合物 8，而环加载产物 4 则提供了类似物 9。用连二亚硫酸钠或 NaBH4/ - 6 还原降冰片烯醌 5 可以得到芳香化的化合物 10。通过核磁共振确定了化合物 8 中羟基的结构和立体化学性质，并通过 X 射线分析予以证实。此外，还介绍了有关化合物 8 和 9 形成的一些机理。
• Kinetic resolution of (±)-5-bromo-12-oxa-pentacyclo-[6.2.1.16,9.02,7.02,10]dodeca-4-ene-3-endo-ol and (±)-5-bromo-13-oxa-pentacyclo[6.2.2.16,9.02,7.02,10]trideca-4-ene-3-endo-ol via Pseudomonas-mediated lipase-catalyzed transesterification
  作者：Fernando D.P. Morisso、Valentim E.U. Costa

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00461-x

  日期：2001.10

  The kinetic resolutions of alcohols 1 and 2 were performed using three different types of lipases. From this screening. the high ability of Lipase PS-C 'Amano' I in the resolution of these compounds was observed, The transesterification of the racemic alcohol I lead to the acetate (-)-3 with 42% yield (e.e. > 99% by chiral GC) and to the alcohol (+)-1 with 39% yield after three catalytic cycles (e.e. > 99% by chiral GC of the chemically obtained acetate (+)-3). The reaction of racemic alcohol 2 lead to the acetate (-)-4 with 48% yield (e.e. > 99% by chiral GC) and to the alcohol (+)-2 with 32% yield after two catalytic cycles (e.e. > 99% by chiral GC). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.