5-(cyclopentadienylidenemethyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 122902-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5-(cyclopentadienylidenemethyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: 5-(cyclopentadienylidenemethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene；5-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 122902-50-5；128036-51-1
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: ALSZMXGMJVYICG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(cyclopentadienylidenemethyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene 520.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以58%的产率得到1,5-dihydropentalene
  参考文献：
  名称：

  Ein effizienter Zugang zu 1,5-Dihydropentalen und 2-Methyl-1,5-dihydropentalen aus Acrolein und Methacrolein

  摘要：

  通过简单的三步法，丙烯醛和甲基丙烯醛可分别转化为 1,5-二氢戊烯及其 2-甲基衍生物。醛与环戊二烯发生 [4+2]环加成反应，生成 5-甲酰基-2-降冰片烯，这些降冰片烯很容易与环戊二烯发生缩合反应，生成 5-（环戊二烯亚甲基）-2-降冰片烯。 这些受保护的 6-乙烯基五烯在真空闪蒸热解过程中会逆裂解为环戊二烯和 1,5-二氢戊烯。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26815
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 丙烯醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到5-(cyclopentadienylidenemethyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine-catalyzed reactions between .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds and cyclopentadiene: a convenient approach to 1,2- and 1,5-dihydropentalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a004

文献信息

• Isomerization of 5-(cyclopentadienylidenemethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene catalyzed by Al2O3
  作者：D. V. Petrov

  DOI：10.1007/bf02496280

  日期：1999.4
• GRIESBECK, AXEL G., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 4981-4982
  作者：GRIESBECK, AXEL G.

  DOI：——

  日期：——