7-methyloct-7-en-5-yn-1-ol | 732284-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-methyloct-7-en-5-yn-1-ol
• CAS: 732284-07-0
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: OOMYSUWGZMJEGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyloct-7-en-5-yn-1-ol 在 gold(III) chloride disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-hydroxybutyl)-4-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  金催化：炔基环氧化合物转化为呋喃的温和条件

  摘要：

  氯化金（III）在温和条件下催化炔基环氧化物异构化为呋喃。诸如羟基或芳基溴化物之类的其他官能团不需要被保护。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303201
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 5-己炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以83%的产率得到7-methyloct-7-en-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化：炔基环氧化合物转化为呋喃的温和条件

  摘要：

  氯化金（III）在温和条件下催化炔基环氧化物异构化为呋喃。诸如羟基或芳基溴化物之类的其他官能团不需要被保护。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303201

文献信息

• Dual Photoredox/Nickel-Catalyzed 1,4-Sulfonylarylation of 1,3-Enynes with Sulfinate Salts and Aryl Halides: Entry into Tetrasubstituted Allenes
  作者：Ting Xu、Shuang Wu、Quan-Na Zhang、You Wu、Ming Hu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03179

  日期：2021.11.5

  A radical-mediated three-component 1,4-sulfonylarylation of 1,3-enynes with aryl iodides and sulfinate salts using cooperative photoredox/nickel catalysis is described. This protocol enables the synthesis of tetrasubstituted sulfonyl-containing allenes under redox-neutral conditions and provides a versatile 1,3-enyne 1,4-difunctionalization platform for the synthesis of a diverse range of tetrasubstituted

  描述了使用协同光氧化还原/镍催化将 1,3-烯炔与芳基碘化物和亚磺酸盐进行自由基介导的三组分 1,4-磺酰芳基化。该协议能够在氧化还原中性条件下合成含四取代磺酰基的丙二烯，并提供一个多功能的 1,3-烯炔 1,4-双官能化平台，用于合成具有高化学和区域选择性、优异功能的多种四取代丙二烯群体耐受性和广泛的底物范围。
• Copper-catalyzed radical approach to allenyl iodides
  作者：Yulong Song、Shihua Song、Xinyu Duan、Xiaoyan Wu、Feng Jiang、Yuchen Zhang、Junjie Fan、Xin Huang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c9cc05853b

  日期：——

  A copper-catalyzed 1,4-addition reaction of sulfonyl iodides with 1,3-enynes affording various allenyl halides in high yields under mild conditions has been developed. Mechanistic studies showed that the reaction proceeds through a radical mechanism.

  在温和的条件下，已开发出铜催化的磺酰碘与1,3-炔烃的1,4-加成反应，可高产率提供各种烯基卤化物。机理研究表明，反应是通过自由基机理进行的。
• Synthesis of Polycyclic Compounds by a Cascade Cycloisomerisation/Diels-Alder Reaction
  作者：José Barluenga、Jonás Calleja、Abraham Mendoza、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/chem.201000515

  日期：2010.6.25

  Running rings around gold: A new cascade reaction catalysed by AuCl3 that is based upon an initial cycloisomerisation reaction of enynol or enynamine derivatives, which form 1,3‐butadiene derivatives, followed by a Diels–Alder cycloaddition reaction to give fused or spirocyclic compounds is reported (see scheme).

  金周围的运行环：AuCl 3催化的一种新的级联反应，该反应基于烯醇或烯胺衍生物的初始环异构化反应，形成1，3-丁二烯衍生物，然后进行Diels-Alder环加成反应以生成稠合或螺环化合物报告（请参阅计划）。
• Silver(I)-Catalyzed Cascade: Direct Access to Furans from Alkynyloxiranes
  作者：Aurélien Blanc、Katharina Tenbrink、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1021/jo900483m

  日期：2009.6.5

  Functionalized furans are conveniently formed by a new silver(I)-catalyzed reaction of alk-1-ynyl oxiranes in the presence of p-toluenesulfonic acid and methanol. Evidence supported a cascade mechanism.
• Mechanistic Studies and Improvement of Coinage Metal-Catalyzed Transformation of Alkynyloxiranes to Furans: An Alcohol Addition−Cyclization−Elimination Cascade
  作者：Aurélien Blanc、Katharina Tenbrink、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1021/jo9008172

  日期：2009.8.7

  In the presence of alcohol Ag or Au salts or complexes catalyze the conversion of alkynyloxiranes to substituted furans. Both-catalysts are effective, and a large furan diversity can be obtained in high yield with one or the other catalyst. Mechanistic studies revealed that a cascade pathway and not the sometimes reported direct intra molecular nucleophilic addition of oxirane oxygen atom to intermediate acetylene-metal pi-complex occurs. Under the defined conditions, the intermediate formation of epoxide opening products has been identified. Depending on the catalyst, one or both of the latter cyclized to dihydrofurans, and further elimination of the alcohol led to the corresponding furans. These results highlight the duality between oxophilicity and alkynophilicity of Ag or Au salts.