2-环戊基-1,3-苯并噻唑 | 40115-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-环戊基-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-cyclopentylbenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-cyclopentylbenzothiazole；Benzothiazole, 2-cyclopentyl-；2-cyclopentyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 40115-02-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NS
• mdl: MFCD18826499
• 分子量: 203.308
• InChiKey: AJVKUDDCRQQPBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环戊基-1,3-苯并噻唑 以12%的产率得到3-(benz-1,3-thiazol-2-yl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Microbial hydroxylation of 2-cycloalkylbenzoxazoles. Part I. Product spectrum obtained from Cunninghamella blakesleeana DSM 1906 and Bacillus megaterium DSM 32

  摘要：

  2-Cycloalkyl-1, 3-benzoxazoles and -thiazoles (ring sizes C-3 to C-8) were biotransformed using the title microorganisms. Products of preparative importance were (1S, 3S)-3-(benz-1, 3-oxazol-2-yl)cyclopentan-1-ol 6, (1R)-3-(benz-1, 3-oxazol-2-yl)cyclopentan-1-one 8, (1R, 2R)-2-(benz-1, 3-oxazol-2-yl)cyclohexan-1-ol 14 and the corresponding cycloheptanol and cycloheptanone derivatives.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00030-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclopentylthio)-4,5-dihydrothiazole 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-环戊基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  使用 2-巯基噻唑啉鎓盐作为烷基自由基源进行可见光介导的 N-杂芳烃烷基化

  摘要：

  本文报道了一种温和的方案，用于 N-杂芳烃与 2-巯基噻唑啉鎓盐的可见光介导的 Minisci 型 C−H 烷基化反应，无需使用额外的酸，以良好到高的产率提供相应的功能化 N-杂芳烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400344

文献信息

• Mn(II)-Catalyzed C–H Alkylation of Imidazopyridines and <i>N</i>-Heteroarenes via Decarbonylative and Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Sadhanendu Samanta、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00366

  日期：2019.4.5

  A Mn(II)-catalyzed efficient C–H alkylation of imidazoheterocycles and N-heteroarenes with aliphatic aldehydes has been developed via oxidative decarbonylation. Other alkylating agents such as cyclic alkanes, ethers, and alcohols also coupled with N-heteroarenes through cross-dehydrogenative coupling. Regioselectively C5-alkylated imidazoheterocycles were synthesized in good yields. Experimental results

  锰（II）催化的咪唑杂环和N-杂芳烃与脂肪族醛的高效CH烷基化反应是通过氧化脱羰作用开发的。其他烷基化剂如环状烷烃，醚和醇也通过交叉脱氢偶联与N-杂芳烃偶联。区域选择性的C5-烷基化的咪唑杂环以高产率合成。实验结果表明自由基途径可能参与了该反应。
• Introduction of Heteroaromatic Bases onto Cycloalkanes with BPO
  作者：Luan Zhou、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201801797

  日期：2019.2.21

  Treatment of heteroaromatics with BPO and CF3CO2H in cycloalkanes at 100 °C for 4 h generated C–C bonded heteroaromatic bases bearing cycloaklyl group in good yields under transition‐metal‐free conditions.

  在环烷烃中，用BPO和CF 3 CO 2 H在100°C下处理杂芳族化合物4小时，在无过渡金属的条件下，生成的具有C-C键合的带有环烯丙基的杂芳族碱的收率很高。
• Photoelectrochemical cross-dehydrogenative coupling of benzothiazoles with strong aliphatic C–H bonds
  作者：Luca Capaldo、Lorenzo L. Quadri、Daniele Merli、Davide Ravelli

  DOI：10.1039/d1cc01012c

  日期：——

  cross-dehydrogenative coupling of unactivated aliphatic hydrogen donors (e.g. alkanes) with benzothiazoles is reported. We used tetrabutylammonium decatungstate as the photocatalyst to activate strong C(sp3)–H bonds in the chosen substrates, while electrochemistry scavenged the extra electrons.

  报道了用于未活化的脂肪族氢供体（例如，烷烃）与苯并噻唑的交叉脱氢偶联的光电化学策略。我们使用去丁基四丁基铵作为光催化剂来激活所选底物中的强C（sp 3）–H键，而电化学则清除了多余的电子。
• Desulfonative photoredox alkylation of <i>N</i>-heteroaryl sulfones – an acid-free approach for substituted heteroarene synthesis
  作者：Zheng-Jun Wang、Shuai Zheng、Jennifer K. Matsui、Zhipeng Lu、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/c9sc00776h

  日期：——

  Minisci-type alkylation of electron-deficient heteroarenes has been a pivotal technique for medicinal chemists in the synthesis of drug-like molecules. However, such transformations usually require harsh conditions (e.g., strong acids, stoichiometric amount of oxidants, elevated temperatures, etc.). Herein, by utilizing photoredox catalysis, a highly-selective alkylation method using heteroaryl sulfones

  电子缺陷型杂芳烃的Minisci型烷基化已成为药物化学家合成类药物分子的关键技术。但是，这种转化通常需要苛刻的条件（例如强酸，化学计量的氧化剂，高温等）。本文中，通过利用光氧化还原催化，已经开发了使用杂芳基砜的高选择性烷基化方法，其可以在无酸和氧化还原中性条件下进行。由于这些温和的条件，可以安装具有挑战性但又优先的结构，例如单糖和未保护的仲胺。
• Photoredox-Mediated Direct Cross-Dehydrogenative Coupling of Heteroarenes and Amines
  作者：Jianyang Dong、Qing Xia、Xueli Lv、Changcun Yan、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02389

  日期：2018.9.21

  A photoredox-mediated direct cross-dehydrogenative coupling reaction to accomplish α-aminoalkylation of N-heteroarenes is reported. This mild reaction has a broad substrate scope, offers the first general method for synthesis of aminoalkylated N-heteroarenes without the need for substrate prefunctionalization, and is scalable to the gram level. Furthermore, the reaction was found to be applicable to

  报道了光氧化还原介导的直接交叉脱氢偶联反应以完成N-杂芳烃的α-氨基烷基化。这种温和的反应具有广泛的底物范围，提供了无需进行底物预官能化即可合成氨基烷基化N-杂芳烃的第一种通用方法，并且可扩展至克级。此外，发现该反应除了胺（即，醚，醛，甲酰胺，对二甲苯和烷烃）以外还适用于其他氢供体，因此能够制备带有各种取代基的N-杂芳烃。