1-异丙基环戊烯 | 1462-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-异丙基环戊烯
• 英文名称: 1-isopropylcyclopentene
• 英文别名: 1-(1-methylethyl)-cyclopentene；1-(1-methylethyl)cyclopentene；1-isopropyl-cyclopentene；1-Isopropyl-cyclopenten；1-Isopropyl-cyclopenten-(1)；Δ¹-Isopropylcyclopenten；1-propan-2-ylcyclopentene
• CAS: 1462-07-3
• 化学式: C₈H₁₄
• mdl: MFCD00061055
• 分子量: 110.199
• InChiKey: HDFWVJAQABCYDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131.4-133.4 °C
• 密度：
  0.8121 g/cm3
• 保留指数：
  809;812;816;833;804.5;809.4;812.5;834;839;804;809;812

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丙基环戊烯 在 臭氧 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-异丙基环戊烯-1臭氧
  参考文献：
  名称：

  Reaction of ozonide with antimony pentachloride or chlorosulfuric acid. Participation of antimony pentachloride-complexed or protonated carbonyl oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00521a045
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1-异丙基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Meerwein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1914, vol. 405, p. 171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intrinsic migration aptitudes of alkyl groups in a pinacol rearrangement
  作者：Eckehardt Wistuba、Christoph Rüchardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82067-0

  日期：1981.1

  From rates of solvolysis of substituted cis-2-tosyloxy-cyclopentanols in sodium acetate buffered acetic acid the following relative migration aptitudes were deduced: H(171); CH3(6.7); C2H5(9.7); 2-C3H5(5.2); t-C4H9(2.5); C6H5(62).

  从取代的顺-2-甲苯磺酰氧基-环戊醇在乙酸钠缓冲的乙酸中的溶剂分解速率，推导出以下相对迁移率：H（171）； H（171）；N （1）。CH 3（6.7）；C 2 H 5（9.7）；C 2 H 5（9.7）。2-C 3 H 5（5.2）；TC 4 H 9（2.5）；C 6 H 5（62）。
• Stability of boronic esters – Structural effects on the relative rates of transesterification of 2-(phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  作者：Chandra D. Roy、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.10.013

  日期：2007.1

  phenylboronic ester 2-(phenyl)-1,3,2-dioxaborolane with a wide variety of structurally modified diols, have been studied to understand the factors influencing the relative stabilities of boronic esters. It is found that the alkyl substituents on the α-carbons of diols slow down the transesterification, but produce thermodynamically more stable boronic ester. Six-membered boronic esters are thermodynamically

  已研究了非手性环状苯基硼酸酯2-（苯基）-1,3,2-二氧杂硼烷与各种结构改性的二醇的相对反应速率，以了解影响硼酸酯相对稳定性的因素。发现二醇的α-碳上的烷基取代基减慢了酯交换反应，但是产生了热力学上更稳定的硼酸酯。六元硼酸酯在热力学上比其相应的五元类似物稳定。在环状1,2-二醇中，顺式-1,2-环戊二醇可瞬间取代乙二醇，而反式-1,2-环戊二醇则完全不活泼，这表明顺式1,2-二醇的-立体化学是酯交换的先决条件。在1，5-二醇中，二乙醇胺相当快地取代了乙二醇，形成了更稳定的双环螯合物，其中氮通过配位键连接到硼上（如11 B NMR光谱所证明的）。二（乙二醇）的氧原子和2,2'-硫代二乙醇的硫原子无助于从其硼酸酯中置换乙二醇。
• Comparative study of the pyrolysis, photoinduced electron transfer (PET), and laser-jet and 185-nm photochemistry of alkyl-substituted bicyclic azoalkanes
  作者：Waldemar Adam、Uwe Denninger、Ralf Finzel、Fumio Kita、Herbert Platsch、Herbert Walter、Gerald Zang

  DOI：10.1021/ja00039a012

  日期：1992.6

  laser-jet and 185-nm photochemistry of 2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene (1a), syn-7-methyl-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene (syn-1b), anti-7-methyl-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene (anti-1b), 1,4-dimethyl-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene (1c), 7,7-dimethyl-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene (1d), and syn-7-(1-methylethyl)-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene (syn-1e) were investigated and the results

  2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯(1a)、syn-7-methyl-2的气相热解、光致电子转移(PET)、激光喷射和185-nm光化学， 3-二氮杂双环[2.2.1]hept-2-ene (syn-1b), anti-7-methyl-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene (anti-1b), 1,4-二甲基-2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯(1c)、7,7-二甲基-2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯(1d)和syn-7 -(1-甲基乙基)-2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯(syn-1e)进行了研究，并将它们的产品研究结果相互比较。偶氮烷烃 1 的热解和常规直接和二苯甲酮敏化的 350 nm 光解产生双环 [2.1.0] 戊烷 2 和数量可忽略不计的环戊烯 3
• TiCl₄ Induced Anti-Markovnikov Rearrangement
  作者：Mugio Nishizawa、Yumiko Asai、Hiroshi Imagawa

  DOI：10.1021/ol062337x

  日期：2006.12.1

  bicyclic tert-alcohols afforded identical ring-expansion products via cationic anti-Markovnikov rearrangement from perpendicular tert-cations into identical six-membered ring secondary cations by the treatment with TiCl4. These results provide evidence that the reaction takes place by the cationic stepwise mechanism. [reaction: see text]

  立体异构的双环叔醇通过用TiCl4处理，从垂直的叔阳离子转变为相同的六元环仲阳离子，通过阳离子抗马氏力重排而提供了相同的扩环产物。这些结果提供了反应是通过阳离子逐步机理进行的证据。[反应：看文字]
• The kinetics of acid-catalysed equilibrations of endo- and exo-cyclic olefins
  作者：D. B. Bigley、R. W. May

  DOI：10.1039/j29700001761

  日期：——

  The equilibrium constants for the acid-catalysed isomerisation of isopropylidenecycloalkanes to isopropylcycloalkenes have been measured as a function of temperature for the five- to eight-membered rings. The rates of equilibration have been measured, starting from each pure isomer. Together these data permit the construction of approximate energy diagrams for the processes. The results are compared

  已经测量了五元至八元环的酸催化的异亚丙基环烷烃异构化为异丙基环烯烃的平衡常数，该平衡常数是温度的函数。已从每种纯异构体开始测量了平衡速率。这些数据加在一起，可以为这些过程构造近似的能量图。将结果与类似系统上早期工作的结果进行比较和对比。

表征谱图