(对乙烯基苯氧基)叔丁基二甲基硅烷 | 84494-81-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (对乙烯基苯氧基)叔丁基二甲基硅烷
• 中文别名: 对乙烯基卞氧基叔丁基二甲基硅烷；顺式-4,7,10,13,16,19二十二碳六烯酸乙酯
• 英文名称: tert-butyldimethyl(4-vinylphenoxy)silane
• 英文别名: 4-(tert-butyldimethylsiloxy)styrene；1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-ethenyl benzene；p-(t-BUTYLDIMETHYLSILOXY)STYRENE；tert-butyl-(4-ethenylphenoxy)-dimethylsilane
• CAS: 84494-81-5
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• mdl: MFCD00156448
• 分子量: 234.414
• InChiKey: QVPBMCKCBQURHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (对乙烯基苯氧基)叔丁基二甲基硅烷 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到2-(4{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}phenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of bioactive natural spiroacetals aculeatins A and B

  摘要：

  The stereoselective synthesis of two naturally occurring bioactive spiroacetals, aculeatins A and B has been accomplished using 1-tetradecanal as the starting material. The sequence introduces diastereoselective iodine-induced electrophilic cyclization and ring opening of epoxide with 1,3-dithiane as the key steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.162
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (对乙烯基苯氧基)叔丁基二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  生物基乙烯基苯酚家族：通过天然肉桂酸的脱羧反应和官能化聚苯乙烯的活性自由基聚合合成

  摘要：

  通过将各种天然存在的肉桂酸（例如o，m和p）简单地脱羧，可以制备一系列生物基乙烯基苯酚或羟基苯乙烯。-香豆; 咖啡的 阿魏的 和芥子酸，其在芳环的不同位置具有羟基和其他取代基。用三烷基甲硅烷基保护酚基部分后，用二硫代苯甲酸枯基酯完成可逆的加成-断裂链转移聚合反应，从而得到分子量可控且分子量分布窄的各种生物基羟基保护的聚苯乙烯。随后在温和条件下对甲硅烷基基团进行脱保护，得到一系列定义明确的官能化聚苯乙烯，它们在不同位置（o，m，p处具有不同数量（单，二，三）羟基）。所获得的官能化聚苯乙烯根据取代基显示出独特的热性能，并且具有苯酚和邻苯二酚基团的那些充当银离子的还原剂。©2019 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学 2020，58，91-100

  DOI：

  10.1002/pola.29453

文献信息

• Iron-Catalyzed, Markovnikov-Selective Hydroboration of Styrenes
  作者：Xu Chen、Zhaoyang Cheng、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00227

  日期：2017.3.3

  A highly Markovnikov-selective, iron-catalyzed hydroboration of styrenes is reported using available oxazolinylphenyl picolinamide as the ligand to afford the branched hydroboration products with up to >50/1 b/l. This reaction is operationally simple and could be carried out in gram scale.

  据报道，使用可用的恶唑啉基苯基吡啶甲酸酰胺作为配体，对苯乙烯进行了高度马尔科夫尼科夫选择性铁催化的硼氢化反应，以提供最高> 50/1 b / l的支链硼氢化产物。该反应操作简单，可以以克为单位进行。
• Organophotoredox-Catalyzed Intermolecular Oxa-[4+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Kenta Tanaka、Daichi Omata、Yosuke Asada、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01156

  日期：2019.9.6

  oxa-[4+2] cycloaddition reaction promoted by a thioxanthylium photoredox catalyst under irradiation with green light has been developed. The reaction of ortho-quinone methides with styrenes smoothly affords the desired cycloadducts. Especially styrenes bearing electron-donating groups are efficiently transformed in this reaction. This method represents a sustainable way to carry out oxa-[4+2] cycloaddition

  已开发了由硫氧杂蒽鎓光氧化还原催化剂在绿光照射下促进的分子间氧杂-[4 + 2]环加成反应。邻醌甲基化物与苯乙烯的反应平稳地提供所需的环加合物。在该反应中，尤其是带有给电子基团的苯乙烯被有效地转化了。该方法代表仅使用催化量的光催化剂和可见光进行氧杂-[4 + 2]环加成反应的可持续方式。
• Lewis Base Catalyzed Dioxygenation of Olefins with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Liangkun Pan、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02872

  日期：2021.11.5

  2-Diols are extremely useful building blocks in organic synthesis. Hypervalent iodine reagents are useful for the vicinal dihydroxylation of olefins to give 1,2-diols under metal-free conditions, but strongly acidic promoters are often required. Herein, we report a catalytic vicinal dioxygenation of olefins with hypervalent iodine reagents using Lewis bases as catalysts. The conditions are mild and compatible

  1,2-二醇是有机合成中极其有用的组成部分。高价碘试剂可用于在无金属条件下将烯烃邻位二羟基化生成 1,2-二醇，但通常需要强酸性促进剂。在此，我们报告了使用路易斯碱作为催化剂，烯烃与高价碘试剂的催化邻位双氧化反应。条件温和，可与各种官能团相容。
• Site-Selective Acceptorless Dehydrogenation of Aliphatics Enabled by Organophotoredox/Cobalt Dual Catalysis
  作者：Min-Jie Zhou、Lei Zhang、Guixia Liu、Chen Xu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c05479

  日期：2021.10.13

  cobaloxime to produce olefins and H2. This operationally simple method enables direct dehydrogenation of readily available chemical feedstocks to diversely functionalized olefins. For example, we demonstrate, for the first time, the oxidant-free desaturation of thioethers and amides to alkenyl sulfides and enamides, respectively. Moreover, the system’s exceptional site selectivity and functional group

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。
• Polarity Umpolung Strategy for the Radical Alkylation of Alkenes
  作者：Jige Liu、Shuo Wu、Jiajia Yu、Chenxi Lu、Zhen Wu、Xinxin Wu、Xiao‐Song Xue、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201915837

  日期：2020.5.18

  Free radical-mediated alkylation of general alkenes is a challenging and largely unmet goal. Herein, we disclose a conceptually novel "polarity umpolung" strategy for radical alkylation of alkenes using a portfolio of easily-accessed, dual-function alkylating reagents. This is achieved by substituting inherently nucleophilic alkyl radicals with electrophilic sulfone-decorated surrogates, thus inverting

  自由基介导的一般烯烃的烷基化是一个具有挑战性且很大程度上未实现的目标。在这里，我们公开了一种概念上新颖的“极性化学极化”策略，该策略使用易于获得的双功能烷基化试剂进行烯烃的自由基烷基化。这可以通过用亲电砜修饰的替代物取代固有的亲核烷基自由基，从而改变通常的反应方式。随着烷基化，额外的杂芳基或肟基通过连续的对接和迁移过程同时并入烯烃，从而产生有价值的产品。该反应在温和条件下显示出宽泛的官能团耐受性。该协议为复杂的天然产物和含有烯烃部分的药物分子的后期修饰打开了新的前景。