11-hydroxytetrahydrocarbazolenine | 42738-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-hydroxytetrahydrocarbazolenine
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-4a-hydroxy-4aH-carbazole；4a-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-4aH-carbazole；1,2,3,4-tetrahydro-carbazol-4a-ol；11-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazolenin；1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-4a-ol
• CAS: 42738-99-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: MJRMOJRZUNJPCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  338.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-hydroxytetrahydrocarbazolenine 在 silica gel 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,2-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  Hino, Tohru; Yamaguchi, Hitoshi; Matsuki, Kenji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 1, p. 141 - 146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4a-hydroperoxy-1,2,3,4-tetrahydro-4aH-carbazole 在 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到11-hydroxytetrahydrocarbazolenine
  参考文献：
  名称：

  N-酰基四氢-β-咔啉在氧酮/丙酮水溶液中的氧化重排反应合成吡咯并吡咯烷二酮

  摘要：

  使用原位生成的二甲基二环氧乙烷，通过N-乙酰基1,2,3,4-四氢-β-咔啉（THBC）的氧化重排制备螺-吡咯烷基-2-氧吲哚。N乙酰基THBC底物通过L-色氨酸甲酯的Pictet-Spengler和酰基-Pictet-Spengler反应，然后进行N-乙酰化而获得。评估了氧化重排的立体选择性，并使用2D核磁共振（NMR）确定了羟吲哚产物相对于L-色氨酸的立体化学。密度泛函理论计算与吲哚双键的面选择性，受底物控制的环氧化作用一致。计算表明，所得的环氧化物将通过协调的开环/开环过程在室温下容易地重排，得到3-取代的2-氧吲哚。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20180149

文献信息

• Efficient and stereoselective process for large scale synthesis of (3R)-3-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one derivatives
  申请人：Li Xun

  公开号：US20070015798A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  This invention relates to an efficient process for large scale stereoselective production of (3R)-3-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[3,4-b]quinolin-9-ones and key intermediates used for the preparation of benzofuranyl pyrroloquinolones as potent and selective PDE5 inhibitors for the treatment of erectile dysfunction, as well as pharmaceutical compositions and methods of treatment utilizing these compounds.

  本发明涉及一种有效的大规模立体选择性生产(3R)-3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-1,2,3,4-四氢吡咯并[3,4-b]喹啉-9-酮及其在制备苯并呋喃基吡咯喹啉类PDE5抑制剂用作治疗勃起功能障碍的关键中间体方面的应用，以及利用这些化合物的制药组合物和治疗方法。
• Copper‐Catalyzed Tunable Oxygenative Rearrangement of Tetrahydrocarbazoles
  作者：Hai Ren、Bing‐Qing Yang、Jun Shi、Wei Wu、Biaobiao Jiang、Qin Chi

  DOI：10.1002/chem.202401293

  日期：2024.8.6

  A copper-catalyzed tunable oxygenative rearrangement reaction of tetrahydrocarbazoles by using H2O and O2 as oxygen source has been developed. Accordingly, highly important yet synthetically difficult cyclopentyl-bearing spiroindolin-2-one and spiroindolin-3-one products were obtained with excellent chemoselectivity and regioselectivity. Inspired from the unique pathway of 1, 2-migration rearrangement

  开发了一种以H 2 O和O 2作为氧源的铜催化四氢咔唑可调节氧化重排反应。因此，获得了高度重要但合成困难的带有环戊基的螺吲哚啉-2-酮和螺吲哚啉-3-酮产物，具有优异的化学选择性和区域选择性。受1, 2-迁移重排独特途径的启发，还开发了一种高度可控的吲哚羟基化方法，用于构建C3a-羟基亚胺二氢吲哚。
• The Course and Kinetics of the Acid-Base-Catalyzed Rearrangements of 11-Hydroxytetrahydrocarbazolenine¹
  作者：Bernhard Witkop、J. B. Patrick

  DOI：10.1021/ja01149a079

  日期：1951.5
• An Unusual Twofold Wagner-Meerwein Rearrangement
  作者：Bernhard Witkop、J. B. Patrick

  DOI：10.1021/ja01148a044

  日期：1951.4
• 526. 1 : 2 : 3 : 4-Tetrahydro-6-hydroxycarbazole and 3-hydroxycarbazole
  作者：A. Hilary Milne、Muriel L. Tomlinson

  DOI：10.1039/jr9520002789

  日期：——