4a-hydroperoxy-1,2,3,4-tetrahydro-4aH-carbazole | 6932-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4a-hydroperoxy-1,2,3,4-tetrahydro-4aH-carbazole
• 英文别名: 4a-hydroperoxy-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole；1,2,3,4-tetrahydro-carbazol-4a-yl-hydroperoxide；1,2,3,4-Tetrahydro-carbazol-4a-ylhydroperoxid；1,2,3,4-Tetrahydro-carbazoleninyl-hydroperoxid；11-Hydroperoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazolenin；1,2,3,4-Tetrahydro-carbazolinyl-hydroperoxid；4a-Hydroperoxy-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole；4a-hydroperoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 6932-25-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: AIHHNIWZKATBIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a-hydroperoxy-1,2,3,4-tetrahydro-4aH-carbazole 在 硫酸 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 spiro[cyclopentane-1,2'-indolin]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基四氢-β-咔啉在氧酮/丙酮水溶液中的氧化重排反应合成吡咯并吡咯烷二酮

  摘要：

  使用原位生成的二甲基二环氧乙烷，通过N-乙酰基1,2,3,4-四氢-β-咔啉（THBC）的氧化重排制备螺-吡咯烷基-2-氧吲哚。N乙酰基THBC底物通过L-色氨酸甲酯的Pictet-Spengler和酰基-Pictet-Spengler反应，然后进行N-乙酰化而获得。评估了氧化重排的立体选择性，并使用2D核磁共振（NMR）确定了羟吲哚产物相对于L-色氨酸的立体化学。密度泛函理论计算与吲哚双键的面选择性，受底物控制的环氧化作用一致。计算表明，所得的环氧化物将通过协调的开环/开环过程在室温下容易地重排，得到3-取代的2-氧吲哚。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20180149
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydrocarbazole 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以100%的产率得到4a-hydroperoxy-1,2,3,4-tetrahydro-4aH-carbazole
  参考文献：
  名称：

  C ？的实验和计算研究 四氢咔唑通过氢过氧化物的H胺化机理

  摘要：

  已经通过实验和计算研究了光化学生成的四氢咔唑过氧化物与苯胺的酸催化反应，以确定潜在的反应机理。动力学数据表明在氢过氧化物中为一，在苯胺中为零的反应顺序。使用密度泛函理论的计算研究支持了实验结果，并预测了主要生成的四氢咔唑过氧化物的亚胺和烯胺亚结构之间的初始互变异构化将是速率控制步骤。烯胺互变异构体随后在质子化时失去过氧化氢，生成稳定的烯丙基碳正离子，该烯丙基碳正离子可逆地被溶剂或苯胺捕获以形成分离的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201405376

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS INDOLE SUBSTITUÉS
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2014016296A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention relates to a process for preparing substituted indole derivatives. More particularly, the invention refers to a new method to synthesize indole-derivatives by oxidative C-H-functionalization.

  这项发明涉及一种制备取代吲哚衍生物的过程。更具体地，该发明涉及一种通过氧化C-H官能化合成吲哚衍生物的新方法。
• Aerobic C–H amination of tetrahydrocarbazole derivatives via photochemically generated hydroperoxides
  作者：Naeem Gulzar、Martin Klussmann

  DOI：10.1039/c3ob40919h

  日期：——

  A Brønsted acid catalyzed C–H functionalization via Intermediate PeroxideS (CHIPS), generated photochemically, allows the oxidative coupling of indole derivatives with a variety of nitrogen nucleophiles. The reaction can be performed in one pot and requires only visible light, elemental oxygen, a Brønsted acid and a photosensitizer. The method can be applied to an efficient synthesis of some biologically

  布朗斯台德酸通过光化学方法产生的中间过氧化物（CHIPS）催化CH的官能化，使吲哚衍生物与各种氮亲核试剂发生氧化偶联。该反应可以在一个罐中进行，仅需要可见光，元素氧，布朗斯台德酸和光敏剂。该方法可以用于一些生物活性化合物的有效合成。
• The Course and Kinetics of the Acid-Base-Catalyzed Rearrangements of 11-Hydroxytetrahydrocarbazolenine¹
  作者：Bernhard Witkop、J. B. Patrick

  DOI：10.1021/ja01149a079

  日期：1951.5
• Beer et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 4946,4949
  作者：Beer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Photooxygenation of 1,2,3,4-Tetrahydrocarbazole:  Synthesis of Spiro[cyclopentane-1,2‘-indolin-3‘-one]
  作者：C. A. Mateo、A. Urrutia、J. G. Rodríguez、I. Fonseca、F. H. Cano

  DOI：10.1021/jo950990k

  日期：1996.1.1