dimethyl dehydrodi-p-coumarate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: dimethyl dehydrodi-p-coumarate
• 英文别名: methyl (E)-3-[2-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoate；(±)-trans-dehydrodicoumarate dimethyl ester；(±)-methyl trans-(E)-2-(4-hydroxyphenyl)-5-(-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate；methyl (2R,3R)-2-(4-hydroxyphenyl)-5-((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate；methyl (E)-[(2RS,3SR)-2,3-dihydro-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxycarbonyl-1-benzofuran-5-yl]propenoate；methyl (2S,3S)-2-(4-hydroxyphenyl)-5-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: OHPHDTVMEYVQCA-NSEXEMKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl dehydrodi-p-coumarate 在 barium dihydroxide 、 sodium azide 、 三正丁基氢锡 、 一氯化碘 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 氯苯 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 6-[(2S,3S)-2-(4-Methoxy-phenyl)-3-pentafluorophenyloxycarbonyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl]-8-oxo-1,5,9,13-tetraaza-cycloheptadecane-1,13-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 13-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-O-methylorantine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00288a050
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 Dowex 50 W x 8200-400 、 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 dimethyl dehydrodi-p-coumarate
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并呋喃木脂素和相关化合物作为抑制微管蛋白聚合的潜在抗肿瘤剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  通过仿生反应序列获得一系列19种相关的二氢苯并呋喃木脂素和苯并呋喃，该过程涉及对香豆酸，咖啡酸或阿魏酸甲酯的氧化二聚，然后进行衍生化反应。在体外人类疾病导向的肿瘤细胞系筛选小组中评估了所有化合物的潜在抗癌活性，该小组由60个人类肿瘤细胞系组成，分布在9个子面板中，代表了不同的组织学。白血病和乳腺癌细胞系相对于其他细胞系对这些试剂更为敏感。化合物2c和2d，尤其是2b（甲基（E）-3-¿2-（3，4-二羟基苯基）-7-羟基-3-甲氧基羰基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基丙-2 -enoate），咖啡酸甲酯的二聚产物，含有3'，4' -二羟苯基部分和二氢苯并呋喃环的7位羟基显示出有希望的活性。2b的平均GI（50）值（抑制50％生长所需的摩尔药物浓度）为0.3 microM。针对三种乳腺癌细胞系，2b的GI（50）值小于10 nM。甲基化，C（3）侧链的双键的还原，甲氧基羰基官能团到伯醇的

  DOI：

  10.1021/jm990251m

文献信息

• (±)-trans-2-phenyl-2,3-dihydrobenzofurans as leishmanicidal agents: Synthesis, in vitro evaluation and SAR analysis
  作者：Freddy A. Bernal、Marcel Gerhards、Marcel Kaiser、Bernhard Wünsch、Thomas J. Schmidt

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112493

  日期：2020.11

  (SI > 4.6). Nonetheless, structural optimization as further requirement was inferred from the high clearance of the most potent compound (8m) observed during determination in vitro of its metabolic stability. On the other hand, chiral separation of 8m and subsequent biological evaluation of its enantiomers demonstrated no effect of chirality on activity and cytotoxicity. Holistic analysis of in silico

  利什曼病是由利什曼原虫属的寄生虫引起的一种被忽视的热带病，在世界范围内造成了严重的疾病负担，对数百万人的生命构成了威胁，因此是主要的公共卫生问题。需要更有效且无毒的新疗法，特别是对于内脏利什曼病（一种最严重的疾病）。在二氢苯并呋喃以前具有抗霉菌活性的背景下，我们在此介绍一组70种反式-2-苯基-2,3-二氢苯并呋喃的合成及其对利什曼原虫donovani的体外活性的评估，并讨论结构-活动关系。化合物8m-o和8r表现出最高的效价（IC 50  <2μmol/ L）和抗真菌活性相对于对哺乳动物细胞的细胞毒性的有趣的选择性（SI> 4.6）。尽管如此，从体外代谢测定中观察到的最有效化合物（8m）的高清除率可以推断出结构优化是进一步的要求。另一方面，手性分离8m并随后对其对映异构体进行生物学评估表明，手性对活性和细胞毒性没有影响。通过简单的评分函数估算药物相似性对计算机模拟ADME的性质和配体效率
• Oxidative degradation of monomeric and dimeric phenylpropanoids: reactivity and mechanistic investigation
  作者：Carmen Canevali、Marco Orlandi、Luca Pardi、Bruno Rindone、Roberto Scotti、Jussi Sipila、Franca Morazzoni

  DOI：10.1039/b203386k

  日期：2002.7.19

  CW electron paramagnetic resonance (EPR) investigation using the X-band, performed at the reaction temperature (298 K) showed that two phenoxy cobalt radicals ([CoIII(salen)(ROH)(RO˙)] and [CoIII(salen)(RO−)(RO˙)]) are involved in the oxidation mechanism of all the phenol compounds ROH. In a frozen solution the [CoIII(salen)(ROH))(RO˙)] radical prevailed and its axial magnetic anisotropy was determined

  氧化降解 木质素在[ N，N'-双（水杨基亚乙基）乙烷-1,2-二氨基]钴（II），[Co（salen）]催化下，研究了相关的模型化合物。氯仿。芳基甘油β-芳基醚，苯基香豆素和阿朴西诺在反应开始的30分钟，其转化率内显示出非常高的转化率值比所报道的化合物phenylpropenoidic更高，甲基（ë）-ferulate和（E）-4-羟基肉桂酸甲酯。连续波电子顺磁共振的结果（电子病历）在反应温度（298 K）下进行的X波段研究表明 苯氧基钴自由基（[Co III（salen）（ROH）（RO˙）]和[Co III（salen）（RO -）（RO˙）]）参与所有苯酚复合ROH。在冷冻溶液中，[Co III（salen）（ROH））（RO˙）]自由基占主导地位，并使用190 GHz高频，连续波测定其轴向磁各向异性。EPR光谱。X波段电子病历 在反应过程中对苯氧基钴自由基的监测表明，在丙烷氧化中自由基的数量减少得更快
• Structure–activity relationship study on α1 adrenergic receptor antagonists from beer
  作者：Toshiyuki Wakimoto、Makoto Nitta、Kana Kasahara、Taketo Chiba、Ye Yiping、Kuniro Tsuji、Toshiyuki Kan、Haruo Nukaya、Masaji Ishiguro、Minako Koike、Yoshiaki Yokoo、Yoshihide Suwa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.068

  日期：2009.10

  enantiomer of hordatine A and aperidine from optically pure dehydrodi-p-coumaric acid. Several additional related compounds were also synthesized for structure–activity relationship studies. Chiral column HPLC analysis demonstrated that the absolute stereochemistry of natural hordatine A is (2S,3S), while based on the isomerization mechanism, the stereochemistry of aperidine is (2R,3S). The α1A adrenoceptor

  以前已从啤酒中分离出霍尔达汀A和阿哌替丁作为与毒蕈碱M 3受体结合的活性成分。另外，这些化合物显示出对α1A肾上腺素受体的拮抗活性。尽管这两个分子的相对结构先前已经确定，但绝对立体化学尚不清楚。因此，为了阐明天然大麦碱A的绝对立体化学，我们从旋光纯的脱氢二-对-香豆酸中合成了大麦碱A和Aperidine的每个对映异构体。还合成了几种其他相关化合物用于结构-活性关系研究。手性色谱柱HPLC分析表明，天然大麦碱A的绝对立体化学为（2 S，3S），虽然基于异构化机理，但哌啶的立体化学为（2 R，3 S）。的α 1A的肾上腺素能受体的结合活性（2 - [R，3 - [R）-hordatine A为对映体对hordatines和aperidines中最有效的。此外，相关的合成化合物（2 R，3 R）-苯并呋喃甲酸甲酯在比大麦碱A更低的浓度下表现出对α1A肾上腺素受体的拮抗活性。
• [EN] PHENOLIC DIHYDROBENZOFURANE DERIVATIVES, MEDICAL AND COSMETIC PREPARATIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES, AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROBENZOFURANE PHÉNOLIQUES, PRÉPARATIONS MÉDICALES ET COSMÉTIQUES CONTENANT CES DÉRIVÉS, ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV PALACKEHO

  公开号：WO2021110185A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The invention relates to novel dihydrobenzofurane derivatives and their use as cosmetics and medicaments. These compounds possess antibacterial, anti-inflammatory and antioxidative properties. The invention relates also to compositions, preferably antibacterial toothpaste and mouthwash formulations which contain these derivatives as active compounds.

  本发明涉及新型二氢苯并呋喃衍生物及其作为化妆品和药物的用途。这些化合物具有抗菌、抗炎和抗氧化性质。本发明还涉及组合物，优选为抗菌牙膏和漱口水配方，其中包含这些衍生物作为活性化合物。
• Detailed¹H and¹³C NMR Spectral Data Assignment for Two Dihydrobenzofuran Neolignans
  作者：Talita C. T. Medeiros、Herbert J. Dias、Eliane O. Silva、Murilo J. Fukui、Ana Carolina F. Soares、Tapas Kar、Vladimir C. G. Heleno、Paulo M. Donate、Renato L. T. Parreira、Antônio E. M. Crotti

  DOI：10.5935/0103-5053.20150262

  日期：——

  we present a complete proton (1H) and carbon 13 (13C) nuclear magnetic resonance (NMR) spectral analysis of two synthetic dihydrofuran neolignans (±)-trans-dehydrodicoumarate dimethyl ester and (±)-trans-dehydrodiferulate dimethyl ester. Unequivocal assignments were achieved by 1H NMR, proton decoupled 13C (13C1H}) NMR spectra, gradient-selected correlation spectroscopy (gCOSY), J-resolved, gradient-selected

  在这项工作中，我们提供了两种合成的二氢呋喃新木脂素（±）-反-脱氢二香豆酸酯二甲酯和（±）-反-脱氢二甲基二甲酯的完整质子（1H）和碳13（13C）核磁共振（NMR）光谱分析。通过1H NMR，质子解耦的13C（13C 1H}）NMR光谱，梯度选择相关光谱（gCOSY），J分辨，梯度选择的异核多量子相干（gHMQC），梯度选择的异核多键实现了明确的分配相干（gHMBC）和核Overhauser效应光谱（NOESY）实验。测量了所有氢偶合常数，阐明了所有氢信号的多重性。