2-amino-2-deoxy-β-D-glycero-L-gluco-heptopyranose hydrochloride | 87019-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-2-deoxy-β-D-glycero-L-gluco-heptopyranose hydrochloride
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-3-amino-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]oxane-2,4,5-triol;hydrochloride
• CAS: 87019-04-3
• 化学式: C₇H₁₅NO₆*ClH
• 分子量: 245.66
• InChiKey: DBVJHKPUKKCDET-SRLALFBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  136.4
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-deoxy-β-D-glycero-L-gluco-heptopyranose hydrochloride 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-phenyl-1,2-dideoxy-β-D-glycero-L-gluco-heptofurano<2,1-d>imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  On the mechanism of formation of glycofurano[2,1-d]-imidazolidin-2-ones. Reaction of 2-amino-2-deoxyheptopyranoses with isocyanates.

  摘要：

  Reaction of 2-aminosugars with isocyanates has been extended to other higher-carbon sugars. Ureido derivatives or, in most cases, monocyclic structures can be easily isolated. Importantly, the last substances display a relative trans disposition between the substituents at C-4 and C-5 of the heterocyclic ring, as a consequence of a rapid cis-trans isomerisation in acidic media. This stereochemical feature ensures (he stereocontrolled ring closure to give exclusively cis-fused glycofuranose systems. In the light of these results, some related reactions have been revised.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86345-6

文献信息

• A True Reverse Anomeric Effect Does Exist After All: A Hydrogen Bonding Stereocontrolling Effect in 2-Iminoaldoses
  作者：Esther Matamoros、Esther M. S. Pérez、Mark E. Light、Pedro Cintas、R. Fernando Martínez、Juan C. Palacios

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00562

  日期：2024.6.7

  The reverse anomeric effect is usually associated with the equatorial preference of nitrogen substituents at the anomeric center. Once postulated as another anomeric effect with explanations ranging from electrostatic interactions to delocalization effects, it is now firmly considered to be essentially steric in nature. Through an extensive research on aryl imines from 2-amino-2-deoxyaldoses, spanning

  反向异头效应通常与异头中心氮取代基的赤道偏好有关。它曾经被认为是另一种异头效应，解释范围从静电相互作用到离域效应，现在被坚定地认为本质上是空间立体的。通过对 2-氨基-2-脱氧醛糖中的芳基亚胺进行了近二十年的广泛研究，我们意识到此类物质经常表现出异常的异头行为，而这种行为很难在纯空间基础上合理化。 β-端基异构体的明显偏好或稳定作用达到了不仅中和而且克服了正常端基异构效应的程度。计算表明，不存在与异头效应相反的立体电子效应，这是由亚胺氮和环内氧上的电子孤对对之间的排斥引起的。这些数据和令人信服的结构证据揭示了为什么外切异构效应在很大程度上受到抑制。我们现在确信，正如 2-亚氨基醛糖所证明的那样，α-端基异构体中外型端基异构效应的消除是由于端基异构羟基和亚氨基氮之间形成了分子内氢键，从而解释了真正的电子影响。此外，离散溶剂化可能有助于证明观察到的对β-端基异构体的偏好是合理的。
• Avalos, Martin; Babiano, Reyes; Cintas, Pedro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 495 - 501
  作者：Avalos, Martin、Babiano, Reyes、Cintas, Pedro、Jimenez, Jose L.、Palacios, Juan C.、Fuentes, Jose

  DOI：——

  日期：——
• AVALOS, MARTIN;BABIANO, REYES;CINTAS, PEDRO;JIMENEZ, JOSE L.;PALACIOS, JU+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 495-501
  作者：AVALOS, MARTIN、BABIANO, REYES、CINTAS, PEDRO、JIMENEZ, JOSE L.、PALACIOS, JU+

  DOI：——

  日期：——