methyl (R,2E,4E)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)deca-2,4-dienoate | 1359978-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R,2E,4E)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)deca-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl (R,2E,4E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)deca-2,4-dienoate；methyl (2E,4E,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydeca-2,4-dienoate
• CAS: 1359978-45-2
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃Si
• 分子量: 312.525
• InChiKey: GXANJJDMCZKSDK-XVAJDUBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R,2E,4E)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)deca-2,4-dienoate 在 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2E,4E,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydeca-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  立体选择性简明全合成Leodomycin C和D

  摘要：

  使用雅各布森的水解动力学拆分（HKR），碱促进的炔烃拉链反应，TPP促进的炔烃酯（壬酸酯）到二烯酯（二烯酸酯）异构化和（R），从市售的环氧丙烷中立体选择性地简明地合成Leodomycin C和D据报道，-（+）-2-甲基-CBS-恶唑硼烷还原是关键步骤。 芽孢杆菌-Leodomycin C和D-抗菌活性-水解动力学拆分-HKR-炔拉链反应-（R）-（+）-2-甲基-CBS-恶唑硼烷

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289640
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-烯基-2-戊醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl (R,2E,4E)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)deca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  碘霉素D的合成

  摘要：

  海洋天然产物碘霉素 D 的合成分 7 步完成，从市售的 1-磺酸吡啶鎓总产率为 16%。关键的合成步骤是 B-烷基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。碘霉素 D 的对映异构体也使用相同的合成策略制备。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562776

文献信息

• Stereoselective Concise Total Synthesis of Leodomycin C and D
  作者：Y. Venkateswarlu、B. Chinnababu、S. Reddy、D. Reddy、D. Rao

  DOI：10.1055/s-0031-1289640

  日期：2012.1

  Stereoselective concise total synthesis of leodomycin C and D from commercially available propylene oxide using Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution (HKR), base-promoted alkyne zipper reaction, TPP-promoted enyne ester (ynoate) to diene ester (dienoate) isomerization, and (R)-(+)-2-methyl-CBS-oxazaborolidine reduction as key steps is reported. Bacillus sp - leodomycin C and D - antimicrobial activity

  使用雅各布森的水解动力学拆分（HKR），碱促进的炔烃拉链反应，TPP促进的炔烃酯（壬酸酯）到二烯酯（二烯酸酯）异构化和（R），从市售的环氧丙烷中立体选择性地简明地合成Leodomycin C和D据报道，-（+）-2-甲基-CBS-恶唑硼烷还原是关键步骤。 芽孢杆菌-Leodomycin C和D-抗菌活性-水解动力学拆分-HKR-炔拉链反应-（R）-（+）-2-甲基-CBS-恶唑硼烷
• Synthesis of Ieodomycin D
  作者：Anders Vik、Jørn Tungen、Marius Aursnes

  DOI：10.1055/s-0035-1562776

  日期：——

  A synthesis of the marine natural product ieodomycin D has been achieved in seven steps and 16% overall yield from commercially available pyridinium-1-sulfonate. The key synthetic step was a B -alkyl Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. The enantiomer of ieodomycin D was also prepared using the same synthetic strategy.

  海洋天然产物碘霉素 D 的合成分 7 步完成，从市售的 1-磺酸吡啶鎓总产率为 16%。关键的合成步骤是 B-烷基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。碘霉素 D 的对映异构体也使用相同的合成策略制备。