ethyl (3S,4E,6E,11R)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxydodeca-4,6-dienoate | 1359978-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S,4E,6E,11R)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxydodeca-4,6-dienoate
• 英文别名: ethyl (3S,4E,6E,11R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxydodeca-4,6-dienoate
• CAS: 1359978-50-9
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄Si
• 分子量: 370.605
• InChiKey: IXFCGRGXNFKYNU-NGTKSXBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4E,6E,11R)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxydodeca-4,6-dienoate 在 dimethyl sulfide borane 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 ethyl (3R,4E,6E,11R)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxydodeca-4,6-dienoate 、 ethyl (3S,4E,6E,11R)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxydodeca-4,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性简明全合成Leodomycin C和D

  摘要：

  使用雅各布森的水解动力学拆分（HKR），碱促进的炔烃拉链反应，TPP促进的炔烃酯（壬酸酯）到二烯酯（二烯酸酯）异构化和（R），从市售的环氧丙烷中立体选择性地简明地合成Leodomycin C和D据报道，-（+）-2-甲基-CBS-恶唑硼烷还原是关键步骤。 芽孢杆菌-Leodomycin C和D-抗菌活性-水解动力学拆分-HKR-炔拉链反应-（R）-（+）-2-甲基-CBS-恶唑硼烷

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289640