十一碳-3-烯-2-酮 | 10522-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十一碳-3-烯-2-酮
• 英文名称: undec-3-en-2-one
• 英文别名: Octylidenaceton；Undec-3-en-2-on
• CAS: 10522-37-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: CCXHMPZXKYIXPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-99 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.8631 g/cm3
• LogP：
  3.708 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一碳-3-烯-2-酮 在 Li⁽¹⁺⁾*HSe^(1-) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到2-十一酮
  参考文献：
  名称：

  New agents for the selective reduction of the carbon-carbon double bond of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00023a047
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-undecanone 在 硫酸 作用下， 生成 十一碳-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Colonge,J.; Dubin,J.-C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1180 - 1186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic and Mechanistic Study of the Catalytic Enantioselective Preparation of Primary β-Amino Ketones from Enones and a Fluorinated Gabriel Reagent
  作者：Shlomit Avidan-Shlomovich、Harisadhan Ghosh、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1021/cs501744e

  日期：2015.1.2

  the free primary amines. Mechanistic studies suggest that the reaction occurs through a dual activation mechanism. A pre-equilibrium formation of a 1:1 complex between tetrafluorophthalimide and the catalyst is observed. The rate-determining step is the addition of tetrafluorophthalimide catalyst complex to the catalyst activated enone. These mechanistic studies provide important clues for the further

  铝的Salenμ-氧代络合物1催化新型氨当量3,4,5,6-四氟邻苯二甲酰亚胺与不饱和酮的不对称1,4-加成反应。所有的试剂都是廉价的并且容易获得。形成的产品产率高达89％，ee高达96％。在温和的化学选择条件下以高收率除去四氟邻苯二甲酰亚胺基团，得到游离的伯胺。机理研究表明，该反应是通过双重激活机制发生的。观察到四氟邻苯二甲酰亚胺和催化剂之间的1：1络合物的平衡前形成。决定速率的步骤是向催化剂活化的烯酮中加入四氟邻苯二甲酰亚胺催化剂配合物。这些机理研究为催化不对称反应的进一步发展提供了重要的线索。
• Control of Aldol Reaction Pathways of Enolizable Aldehydes in an Aqueous Environment with a Hyperbranched Polymeric Catalyst
  作者：Yonggui Chi、Steven T. Scroggins、Emine Boz、Jean M. J. Fréchet

  DOI：10.1021/ja806584q

  日期：2008.12.24

  proline that can eliminate the self-aldol reactions by suppressing an irreversible aldol condensation pathway. Control experiments and preliminary mechanistic studies suggest that the polymer catalyst provides an optimum environment for the aldol reaction to proceed selectively in water, and the catalytic conditions provided by the polymer are difficult to duplicate with typical small molecule analogues

  在羟醛型反应中本质上仍未解决的基本化学选择性挑战是在诸如交叉羟醛过程的反应中抑制与烯醇化醛的自羟醛反应。与使用大量过量的一种组分来对抗不需要的自醛缩合反应的通常做法相比，我们开发了一种酶样聚合物催化剂，由超支化聚乙烯亚胺衍生物和脯氨酸组成，可以通过抑制自醛醇反应来消除自醛缩反应。不可逆的羟醛缩合途径。对照实验和初步机理研究表明，聚合物催化剂为羟醛反应在水中选择性进行提供了最佳环境，聚合物提供的催化条件难以用典型的小分子类似物复制。这种聚合物催化剂体系或其改进版本在开发新的或更有效的合成方面具有潜在的应用，正如在动态催化过程中使用交叉酮/醛反应制备 α,β-不饱和酮而无需过量底物所证明的那样。
• Indium-Induced Reaction of Phenacyl Iodide. Deiodinative Dimerization to β,γ-Epoxy Ketone and Aldol Condensation with Aldehydes
  作者：Shuki Araki、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.64.727

  日期：1991.2

  The reaction of phenacyl iodide with indium metal gave 3,4-epoxy-1,3-diphenyl-1-butanone which, on treatment with silica gel, gave 2,4-diphenylfuran and 2,4-diphenyl-4-oxobutanal. Metallic indium as well as indium(I) iodide were found to mediate the aldol condensation between α-halo ketone and aldehyde.

  苯基碘与金属铟反应生成 3,4-环氧-1,3-二苯基-1-丁酮，用硅胶处理后生成 2,4-二苯基呋喃和 2,4-二苯基-4-氧代丁醛。发现金属铟和碘化铟（I）能介导 α-卤代酮和醛之间的醛醇缩合反应。
• Degradative Pathway of 2-Deceno-<i>δ</i>-lactone by the Lactone-producing Fungus,<i>Fusarium solani</i>
  作者：Hiroshi Nago、Miwako Matsumoto、Syuryo Nakai

  DOI：10.1271/bbb.57.2111

  日期：1993.1

  The degradative pathway of 5-alkanolides (alkano-δ-lactones) and 2-deceno-δ-lactone (massoialactone) by Fusarium solani PM-1, a massoialactone-producing fungus, was investigated. (±)-Alkano-δ-lactones were shown to be degraded first to a one-carbon-atom-less methyl ketone, 4-hydroxy-2-alkanones, after hydroxylation. The 4-hydroxy-2-alkanones were then converted to 2,4-alkanediones or to 2,4-alkanediols, and are suggested to be successively degraded by modified β-oxidation. (R)-Massoialactone, the main compound in the volatiles produced by the strain, was first saturated to (R)-decano-δ-lactone, and then this saturated lactone was degraded in the same way. These observations lead to a conceptional cycle of acetate moieties throughout the production and degradation of the secondary metabolites.

  研究了产生大豆内酯的真菌 Fusarium solani PM-1 降解 5-烷醇内酯（烷-δ-内酯）和 2-癸烯-δ-内酯（大豆内酯）的途径。研究表明，(±)-烷-δ-内酯经羟基化后首先降解为无一碳原子的甲基酮，即 4-羟基-2-烷酮。然后，4-羟基-2-烷酮被转化为 2,4-烷二酮或 2,4-烷二醇，并被认为通过改良的 β-氧化作用连续降解。(R)-马索内酯是该菌株产生的挥发性物质中的主要化合物，首先被饱和成(R)-癸内酯，然后这种饱和内酯以同样的方式被降解。这些观察结果表明，在次生代谢物的整个生产和降解过程中，醋酸酯分子在概念上是一个循环。
• Platinum complex, process for preparing same and antitumor agent
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0264109A1

  公开（公告）日：1988-04-20

  A platinum complex represented by the formula: wherein R¹ is a (C1 - 18) alkyl group, a (C1 - 18)-alkenyl group or a group -X R⁵ in which X is -CH=CH- or a (C1 - 5) alkylene group, and R⁵ is a phenyl group, a hydroxyphenyl group, a (C7 - 12) alkoxyphenyl group, a halogenophenyl group, a nitrophenyl group, or (C8 - 13) alkoxycarbonylphenyl group, a cyclohexyl group having a (C1 - 5) alkyl substituent, R² is a (C1 - 18) alkyl group, R³ is a hydrogen atom, or R² and R³ are linked together to form a (C2 - 7) alkylene group; R⁴ is OH or NO₃; the dotted line indicates that the bond may be either a single bond or a double bond; the chain line indicates a conjugated system; n is a number of from 1 to 2, and the 1,2-diaminocyclohexane moiety has a cis- trans-ℓ- or trans-d-configuration. This platinum complex is useful in the treatment of tumors.

  一种铂络合物，由以下式子表示 其中 R¹ 是 (C1 - 18) 烷基、(C1 - 18) 烯基或基团 -X R⁵ 其中 X 是 -CH=CH- 或 (C1 - 5) 亚烷基，R⁵ 是苯基、羟基苯基、(C7 - 12) 烷氧基苯基、卤素苯基、硝基苯基或 (C8 - 13) 烷氧基羰基、(C7 - 12) 烷氧基苯基、卤素苯基、硝基苯基或 (C8 - 13) 烷氧基羰基苯基、具有 (C1 - 5) 烷基取代基的环己基、 R² 是 (C1 - 18) 烷基，R³ 是氢原子，或 R² 和 R³ 连在一起形成 (C2 - 7) 亚烷基；R⁴ 是 OH 或 NO₃；虚线表示键可以是单键或双键；链线表示共轭体系；n 为 1 到 2 的数字，1,2-二氨基环己烷分子具有顺式-反式-ℓ-或反式-d-构型。这种铂复合物可用于治疗肿瘤。