十一碳-4-炔-2-酮 | 135645-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十一碳-4-炔-2-酮
• 英文名称: 4-undecyn-2-one
• 英文别名: Undec-4-YN-2-one
• CAS: 135645-94-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: HZNOQGVTNPYCED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一碳-4-炔-2-酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2-己基-5-甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted furans by palladium-catalyzed cyclization of acetylenic ketones

  摘要：

  Palladium-catalyzed cyclization of beta,gamma-acetylenic ketones gives furans by intramolecular oxypalladation and subsequent protodemetalation. 3-Allylfurans were exclusively obtained by trapping the intermediate 3-furyl-palladium species with allyl halides in the presence of 2,2-dimethyloxirane as a proton scavenger.

  DOI：

  10.1021/jo00020a024
• 作为产物：
  描述：

  4-undecyn-2-ol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以62%的产率得到十一碳-4-炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted furans by palladium-catalyzed cyclization of acetylenic ketones

  摘要：

  Palladium-catalyzed cyclization of beta,gamma-acetylenic ketones gives furans by intramolecular oxypalladation and subsequent protodemetalation. 3-Allylfurans were exclusively obtained by trapping the intermediate 3-furyl-palladium species with allyl halides in the presence of 2,2-dimethyloxirane as a proton scavenger.

  DOI：

  10.1021/jo00020a024

文献信息

• UTIMOTO, KIITIRO, PURE AND APPL. CHEM., 1983, 55, N 11, 1845-1852
  作者：UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——