(3S,4S,6R)-6-(acetyloxy)-4-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}hept-1-en-3-yl acrylate | 1393927-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,6R)-6-(acetyloxy)-4-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}hept-1-en-3-yl acrylate
• 英文别名: [(3S,4S,6R)-6-acetyloxy-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhept-1-en-3-yl] prop-2-enoate
• CAS: 1393927-35-9
• 化学式: C₂₈H₃₆O₅Si
• 分子量: 480.676
• InChiKey: LDTBTGLHJCVLQM-NYMACZPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,6R)-6-(acetyloxy)-4-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}hept-1-en-3-yl acrylate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到(2R,4S)-4-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}-4-[(2S)-2,5-dihydro-5-oxo-furan-2-yl]butan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Botryolide E的立体选择性全合成

  摘要：

  天然存在的γ-内酯衍生物Botryolide E（1）的立体选择性全合成以乙醛为起始原料（方案2）。关键步骤是不对称的烯丙基硼酸化，不对称的二羟基化，螯合介导的非对映选择性乙烯基化和闭环复分解反应。该方法可方便地用于制备其他相关的γ-内酯衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100512
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid (R)-1-methylbut-3-enyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.58h， 生成 (3S,4S,6R)-6-(acetyloxy)-4-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}hept-1-en-3-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Botryolide E的立体选择性全合成

  摘要：

  天然存在的γ-内酯衍生物Botryolide E（1）的立体选择性全合成以乙醛为起始原料（方案2）。关键步骤是不对称的烯丙基硼酸化，不对称的二羟基化，螯合介导的非对映选择性乙烯基化和闭环复分解反应。该方法可方便地用于制备其他相关的γ-内酯衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100512