S-Acr基基-N-乙酰基半胱胺 | 96837-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-Acr基基-N-乙酰基半胱胺
• 英文名称: S-(2-acetamidoethyl)-prop-2-enethiolate
• 英文别名: S-(2-acetamidoethyl) prop-2-enethioate；S-Acrylyl-N-acetylcysteamine
• CAS: 96837-32-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S
• 分子量: 173.236
• InChiKey: AOTWQUHMALRMJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Acr基基-N-乙酰基半胱胺 在 indium(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Investigation of Fungal Iterative Polyketide Synthase Functions Using Partially Assembled Intermediates

  摘要：

  Iterative polyketide synthases (PKSs) are large, multifunctional enzymes that resemble eukaryotic fatty acid synthases but can make highly functionalized secondary metabolites using complex and unresolved programming rules. During biosynthesis of the kinase inhibitor hypothemycin by Hypomyces subiculosus, a highly reducing iterative PKS, Hpm8, cooperates with a nonreducing iterative PKS, Hpm3, to construct the advanced intermediate dehydrozearalenol (DHZ). The identity of putative intermediates in the formation of the highly reduced hexaketide portion of DHZ were confirmed by incorporation of C-13-labeled N-acetylcysteamine (SNAC) thioesters using the purified enzymes. The results show that Hpm8 can accept SNAC thioesters of intermediates that are ready for transfer from its acyl carrier protein domain to its ketosynthase domain and assemble them into DHZ in cooperation with Hpm3. Addition of certain structurally modified analogues of intermediates to Hpm8 and Hpm3 can produce DHZ derivatives.

  DOI：

  10.1021/ja4001823
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基半胱胺 、 丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以66%的产率得到S-Acr基基-N-乙酰基半胱胺
  参考文献：
  名称：

  酶促聚酮化合物链支化，得到取代的内酯，内酰胺和戊二酰亚胺杂环

  摘要：

  聚酮化合物通常是由酰基硫酯的头尾缩合产生高度官能化的线性链产生的。然而，植物毒素根霉菌素的生物合成涉及一种聚酮化合物合酶（PKS）模块，该模块通过将丙二酸增量剂迈克尔加成至α，β-不饱和中间单元而引入δ-内酯链分支。为了评估分支模块的范围内，聚酮化合物模拟物的合成和通过重构PKS其生物转化从模块根霉共生体伯克霍尔德rhizoxinica在体外进行监测。探究了δ取代基的类型和构型的影响，发现氨基取代的替代物产生相应的内酰胺。羧酰胺类似物被转化为戊二酰亚胺单元，可以在许多天然产物中找到。我们的发现阐明了带有戊二酰亚胺的聚酮化合物的生物合成，也证明了该分支模块在合成生物学中的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201407282

文献信息

• On-Line Polyketide Cyclization into Diverse Medium-Sized Lactones by a Specialized Ketosynthase Domain
  作者：Srividhya Sundaram、Hak Joong Kim、Ruth Bauer、Tawatchai Thongkongkaew、Daniel Heine、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/anie.201804991

  日期：2018.8.27

  Ketosynthase (KS) domains of modular type I polyketide synthases (PKSs) typically catalyze the Claisen condensation of acyl and malonyl units to form linear chains. In stark contrast, the KS of the rhizoxin PKS branching module mediates a Michael addition, which sets the basis for a pharmacophoric δ‐lactone moiety. The precise role of the KS was evaluated by site‐directed mutagenesis, chemical probes

  模块化I型聚酮化合物合酶（PKS）的酮合酶（KS）域通常催化酰基和丙二酰单元的Claisen缩合形成线性链。与之形成鲜明对比的是，根瘤菌素PKS分支模块的KS介导了迈克尔加成反应，这为药效基团δ-内酯部分奠定了基础。通过定点诱变，化学探针和生物转化评估了KS的确切作用。生化和动力学分析有助于剖析分支和内酯化反应，并将整个序列明确分配给KS。在体外用各种合成替代物探测可接受的底物范围时，我们发现KS可以耐受定义的酰基链长度，以产生5至7元内酯。这些结果表明，KS具有催化β分支和内酯化的功能，因此具有多功能性。