2-<2-hydroxypropyl>oxirane | 87678-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<2-hydroxypropyl>oxirane
• 英文别名: (R)-1-(oxiran-2-yl)propan-2-ol；(1S,2R)-1-(oxiran-2-yl)propan-2-ol；(2R)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 87678-04-4
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: LOHJQYQXEMXLBA-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S*,4R*)-1,2,4-pentanetriol 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-<2-hydroxypropyl>oxirane
  参考文献：
  名称：

  Studies on the nactins: total synthesis of (.+-.)-tert-butyl 8-O-(tert-butyldimethylsilyl)nonactate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a044

文献信息

• A Facile, Efficient and Selective Deprotection of P - Methoxy Benzyl Ethers Using Zinc (II) Trifluoromethanesulfonate
  作者：Reddymasu Sireesha、Reddymasu Sreenivasulu、Choragudi Chandrasekhar、Mannam Subba Rao

  DOI：10.2174/1570178616666190222151934

  日期：2019.10.9

  side reactions with sensitive functional groups as well as racemization or epimerization of stereo center because the protective groups are often cleaved at last stage in the synthesis. P - Methoxy benzyl (PMB) ether appears unique due to its easy introduction and removal than the other benzyl ether protecting groups. A facile, efficient and highly selective cleavage of P - methoxy benzyl ethers was

  脱保护是显着的并且在温和的反应条件下进行，以限制与敏感官能团的任何更多副反应以及立体中心的消旋化或差向异构化，因为保护基团通常在合成的最后阶段被裂解。P-甲氧基苄基（PMB）醚由于与其他苄基醚保护基相比易于引入和除去而显得独特。据报道，通过在室温下在乙腈溶剂中使用20摩尔％的三氟甲磺酸锌（II），在15-120分钟内，可以轻松，高效且高度选择性地裂解P-甲氧基苄基醚。时间段。为了研究该方法的一般性，从具有不同保护基团的多种底物中制备了几种PMB醚，并使用乙腈中的Zn（OTf）2对PMB醚进行脱保护。
• Stereoselective synthesis of ophiocerins A and C
  作者：Krishanu Show、Priti Gupta、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.015

  日期：2011.6

  An efficient synthesis of ophiocerins A and C has been achieved via a common intermediate. The stereogenic centers were generated by means of Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution and Sharpless kinetic resolution.

  经由共同的中间体已经实现了蛇绿素A和C的有效合成。借助Jacobsen的水解动力学拆分和Sharpless动力学拆分生成了立体异构中心。