(E)-1-(cyclohex-1-en-1-yl)ethanone O-methyl oxime | 118922-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-1-(cyclohex-1-en-1-yl)ethanone O-methyl oxime
• 英文别名: (E)-1-(cyclohexen-1-yl)-N-methoxyethanimine
• CAS: 118922-07-9
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: DZZMTJGIEOJJOQ-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(cyclohex-1-en-1-yl)ethanone O-methyl oxime 在 palladium diacetate N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以18%的产率得到1-(2-chlorocyclohex-1-enyl)ethanone O-methyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  钯催化的直接C–H键卤化反应的范围和选择性

  摘要：

  钯催化的配体定向的C–H活化/卤化反应已得到广泛研究。在存在和不存在催化剂的情况下，导向基团的性质和底物的芳环上的取代图案均导致不同的反应性分布，并且常常导致不同的和互补的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.075
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 乙酰基环已烯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(E)-1-(cyclohex-1-en-1-yl)ethanone O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  铑(III)催化的烯基C?H键功能化：呋喃和吡咯的聚合合成

  摘要：

  新环：报道了一种有效合成取代呋喃和吡咯的新环。Rh III催化的 O-甲基 α,β-不饱和肟与醛和 N-甲苯磺酰亚胺的反应分别产生仲醇和胺中间体。在反应条件下发生环化和芳构化，以良好的收率获得生物相关的呋喃和吡咯。Cp*=C 5 Me 5，DCE=1,2-二氯乙烷，THF=四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201207995

文献信息

• Redox-Neutral Cobalt(III)-Catalyzed C–H Activation/Annulation of α,β-Unsaturated Oxime Ether with Alkyne: One-Step Access to Multisubstituted Pyridine
  作者：Smruti Ranjan Mohanty、Bedadyuti Vedvyas Pati、Shyam Kumar Banjare、Gopal Krushna Das Adhikari、Ponneri Chandrababu Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02558

  日期：2021.1.1

  A redox neutral Co(III)-catalyzed annulation of α,β-unsaturated oxime ether with alkyne has been reported. Multisubstituted pyridines were synthesized in good yields without the use of any heavy metal oxidants. The developed methodology tolerates a variety of functional groups. Notably, this transformation has been applied to the late-stage modification of the bioactive molecule dehydropregnenolone

  据报道，α，β-不饱和肟醚与炔烃的氧化还原中性Co（III）催化环化。多取代的吡啶以高收率合成，无需使用任何重金属氧化剂。所开发的方法可以容忍各种功能组。值得注意的是，该转化已应用于生物活性分子脱氢孕烯醇酮的后期修饰。
• Rh(III)-Catalyzed Addition of Alkenyl C–H Bond to Isocyanates and Intramolecular Cyclization: Direct Synthesis 5-Ylidenepyrrol-2(5<i>H</i>)-ones
  作者：Wei Hou、Bing Zhou、Yaxi Yang、Huijin Feng、Yuanchao Li

  DOI：10.1021/ol4003674

  日期：2013.4.19

  The rhodium-catalyzed addition of an alkenyl C–H bond to isocyanates via sp2 C–H bond activation followed by an intramolecular cyclization is described. This atom-economic and catalytic reaction affords a simple and straightforward access to biologically relevant 5-ylidene pyrrol-2(5H)-ones and can be carried out under mild and neutral conditions in the absence of any additives and environmentally

  描述了铑通过sp 2 C-H键活化和分子内环化作用将烯基CH键加至异氰酸酯的方法。这种原子经济和催化反应提供了与生物相关的5-亚吡咯-2（5 H）-1的简单直接的途径，并且可以在温和和中性条件下进行，无需任何添加剂和对环境有害的废物产生。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed cyanation of vinylic C–H bonds: N-cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide as a cyanation reagent
  作者：Wei Su、Tian-Jun Gong、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1039/c4cc09790d

  日期：——

  Rh(iii)-catalyzed direct vinylic C–H cyanation reaction has been developed as a practical method for the synthesis of alkenyl nitriles.

  Rh(III)-催化的直接烯基C-H氰化反应已被开发为合成烯基腈的实用方法。