methyl 3-(furan-3-yl)-3-oxopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(furan-3-yl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: methyl 3-oxo-3-(3-furanyl)propanoate
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: GBODEJMBAWYFSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(furan-3-yl)-3-oxopropanoate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 以68%的产率得到methyl 2-diazo-3-(furan-3-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  催化芳香-纳扎罗夫环化协议的杂芳环稠合环己酮的合成。

  摘要：

  已经开发出用于环丙基杂芳基酮的催化均-纳扎罗夫环化的通用方案，该方案采用三氟甲磺酸铟作为促进剂。使用该方案以56-91％的产率合成了一系列杂芳环稠合的环己酮。还报道了串联环丙烷化/均一-Nazarov环化的一个例子，其中单罐产率大于两个单独步骤的总产率。

  DOI：

  10.1021/ol200305n
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二异丙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 3-(furan-3-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  亚炔基β-酮酸酯的非规范阳离子-π环化：螺稠合桥双环体系的合成

  摘要：

  描述了在带有侧链烯烃的亚烷基β-酮酸酯上引发的三个阳离子-π环化级联反应。取决于烯烃的取代方式和所用的反应条件，有可能实现三种不同类型产物的选择性合成，包括1-卤-3-羰甲氧基环己烷，螺稠合三环系统和[4.3.1]桥联双环环系统。所有这三个反应均始于将烯烃的6-内酯加成至亚烷基β-酮酸酯亲电子试剂中，然后是三种不同的阳离子捕获事件之一。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00094

文献信息

• Process for reducing 3-heteroaryl-3-oxopropionic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030225274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to a process for preparing stereoisomerically enriched 3-heteroaryl-3-hydroxycarboxylic esters by reducing 3-heteroaryl-3-oxocarboxylic esters in the presence of ruthenium-containing catalysts.

  本发明涉及一种在含有钌催化剂的情况下还原3-杂环基-3-酮羧酸酯以制备立体异构富集的3-杂环基-3-羟基羧酸酯的方法。
• Indium-Catalyzed Cycloisomerizations of Cyclopropene-3,3-Dicarbonyl Compounds: Efficient Access to Benzo-Fused Heteroaromatics and Heterobiaryls
  作者：Lien H. Phun、Joel Aponte-Guzman、Stefan France

  DOI：10.1002/anie.201107717

  日期：2012.3.26

  Rapid access: The title reaction generates highly functionalized benzo‐annulated heterocycles and heterobiaryls. This method is amenable to a diverse array of heteroaromatics, thus allowing rapid access to benzothiophenes, benzofurans, indoles, indolizines, and pyrido[1,2‐a]indoles (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl).

  快速访问：标题反应生成高度官能化的苯并环杂环和杂二芳基。该方法适用于各种各样的杂芳族化合物，因此可以快速接触苯并噻吩，苯并呋喃，吲哚，吲哚嗪和吡啶并[1,2- a ]吲哚（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。
• A Highly Reactive Dicationic Iridium(III) Catalyst for the Polarized Nazarov Cyclization Reaction
  作者：Tulaza Vaidya、Abdurrahman C. Atesin、Ildiko R. Herrick、Alison J. Frontier、Richard Eisenberg

  DOI：10.1002/anie.201000100

  日期：2010.4.26

  Pushing the Nazarov envelope: An electrophilic complex (1; see scheme; EDG=electron‐donating group, EWG=electron‐withdrawing group, binap=2,2‐bis(diphenylphosphanyl)‐1,1‐binaphthyl) exhibits unusual catalytic activity in the polarized Nazarov cyclization reaction. Aryl vinyl ketones that show poor reactivity with well‐known catalysts can be readily cyclized with 1/AgSbF6 (1:1) under mild reaction conditions

  推动 Nazarov 信封：亲电复合物（1；见方案；EDG=供电子基团，EWG=吸电子基团，binap=2,2-双（二苯基膦酰基）-1,1-联萘基）在极化的纳扎罗夫环化反应。在温和的反应条件下，与众所周知的催化剂反应性较差的芳基乙烯基酮可以很容易地与1 /AgSbF 6 (1:1)环化，同时发生 AgBr 沉淀。
• Process for preparing 3-heteroaryl-3-hydroxypropanoic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040181058A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The invention relates to a process for preparing enantiomer-enriched 3-heteroaryl-3-hydroxypropanoic acid derivatives and 3-heteroaryl-1-aminopropan-3-ols, and to their use.

  本发明涉及一种制备对映体富集的3-杂环基-3-羟基丙酸衍生物和3-杂环基-1-氨基丙烷-3-醇的方法，以及它们的用途。
• Verfahren zur Reduktion von 3-Heteroaryl-3-Oxopropionsäurederivaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP1340746A1

  公开（公告）日：2003-09-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung stereoisomerenangereicherter 3-Heteroaryl-3-hydroxycarbonsäureester durch Reduktion von 3-Heteroaryl-3-oxocarbonsäureestern in Gegenwart von Ruthenium enthaltenden Katalysatoren.

  本发明涉及一种在含钌催化剂存在下通过还原 3-heteroaryl-3-oxocarboxylic acid esters 制备立体异构体丰富的 3-heteroaryl-3-hydroxycarboxylic acid esters 的工艺。