1-p-tolyl-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-p-tolyl-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethanone
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethan-1-one；1-(4-methylphenyl)-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethanone
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₂
• mdl: MFCD12062607
• 分子量: 232.202
• InChiKey: XSLSBQDVDCMZKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-tolyl-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethanone 在 甲酸 、 chloro(p-cymene)[(S,S)-N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine]ruthenium 、 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(S)-1-(p-tolyl)-2-(2,2,2-trifluorooxy)ethane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种手性α-氟代烷氧基醇及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种手性α‑氟代烷氧基醇（式I）及其制备方法。本发明所涉及的制备方法为一锅法不对称串联反应，包括步骤1）：α‑溴代苯乙酮（式II）为原料，氟代烷基醇（式III）既是溶剂又是反应原料，添加1当量的磷酸钾为碱，50℃反应2小时，反应生成中间体（式IV）；步骤2）：直接往反应体系中加入手性二胺金属络合物做催化剂，甲酸和三乙胺做氢源，在氮气保护下，经不对称转移氢化得到手性α‑氟代烷氧基醇（式I）。该方法具有反应条件简单、温和，步骤经济性、原子经济性等绿色合成优点，而且底物适应范围广，对映选择性高，合成扥手性α‑氟代烷氧基醇在医药中间体以及和精细化工原料方面具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN113620789A
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-p-tolyl-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过α-溴芳基酮和氟代醇的顺序取代/不对称转移氢化一锅法构建氟化手性醇

  摘要：

  描述了由α-溴芳基酮和氟代醇一锅法合成氟化手性醇。氟化酮中间体由α-溴芳基酮与氟代醇作为亲核试剂和溶剂形成，随后通过添加手性Ru催化剂以及甲酸和三乙胺的混合物(FA:TEA=1.1:1)作为氢供体进行还原，得到氟化酮中间体27 个氟化手性醇的例子，产率为 60-93%，ee 值为 85-98%。值得注意的是，K 3 PO 4作为亲核取代的基础和还原步骤的添加剂，以增强反应活性和对映选择性，这对于构建一锅法的兼容条件至关重要。这种一锅法也适用于克级合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201219

文献信息

• PESTICIDALLY ACTIVE KETONE AND OXIME DERIVATIVES
  申请人：Zambach Werner

  公开号：US20080200525A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Compounds of formula wherein A 0 , A 1 and A 2 are each independently of the others a bond or a C 1 -C 6 alkylene bridge; A 3 is a C 1 -C 6 alkylene bridge which is unsubstituted or substituted by from one to six identical or different substituents selected from halogen and C 3 -C 8 cycloalkyl; Y is, for example, O, S, SO or SO 2 ; M is O or NOR 6 , X 1 and X 2 are each independently of the other fluorine, chlorine or bromine; R 1 , R 2 and R 3 are, for example, H, halogen, OH, SH, CN, nitro, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl or C 2 -C 6 alkynyl; Q is, for example, O, S, SO or SO 2 ; W is, for example, O, S, SO, SO 2 , —C(═O)—O— or —O—C(═O)—; T is, for example, a bond, O, S, SO, SO 2 , —C(═O)—O— or —O—C(═O)—; D is CH or N; R 4 is, for example, H, halogen, OH, SH, CN, nitro, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl; R 5 is, for example, C 1 -C 12 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl or —N(R 7 ) 2 ; R 7 is H, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 3 haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkylcarbonyl or formyl; k is 0, 1, 2, 3 or 4; m is 1 or 2; and q is 0, 1 or 2; and, where applicable, their possible E/Z isomers, E/Z isomeric mixtures and/or tautomers, in each case in free form or in salt form, a process for the preparation of those compounds and their use, pesticidal compositions in which the active ingredient has been selected from those compounds and agrochemically acceptable salts thereof, and a process for the preparation of those compositions and their use, to plant propagation material treated with those compositions, and a method of controlling pests.

  该公式的化合物中，A0、A1和A2分别独立地是键或C1-C6烷基桥；A3是C1-C6烷基桥，未取代或取代为1-6个相同或不同的卤素和C3-C8环烷基的取代基；Y是例如O、S、SO或SO2；M是O或NOR6；X1和X2各自独立地是氟、氯或溴；R1、R2和R3是例如H、卤素、OH、SH、CN、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基或C2-C6炔基；Q是例如O、S、SO或SO2；W是例如O、S、SO、SO2、-C（═O）-O-或-O-C（═O）-；T是例如键、O、S、SO、SO2、-C（═O）-O-或-O-C（═O）-；D是CH或N；R4是例如H、卤素、OH、SH、CN、硝基、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；R5是例如C1-C12烷基、C3-C8环烷基或-N（R7）2；R7是H、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧羰基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基羰基或甲酰基；k是0、1、2、3或4；m是1或2；q是0、1或2；如适用，其可能的E/Z异构体、E/Z异构体混合物和/或互变异构体，在自由形式或盐形式中，以及制备这些化合物的方法、选择这些化合物为活性成分的杀虫剂组合物和农用化学品可接受的盐的使用、制备这些组合物的方法和使用这些组合物处理植物繁殖材料、以及控制害虫的方法。
• Synthesis of α-trifluoroethoxy-substituted ketones
  作者：Yuguang Wang、Yi You、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.03.009

  日期：2015.7

  A mild and straight-forward synthesis of alpha-trifluoroethoxy-substituted ketones from the trifluoroethoxylation of alpha-bromoketones with trifluoroethanol, under Cs2CO3-mediated conditions at room temperature, is described. The utility of this reaction for the synthesis of the trifluoroethoxy-substituted alcohols and pyrazoles is also showed. The reaction tolerates various functional groups and demonstrates efficient scalability and practicality. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• US7569727B2
  申请人：——

  公开号：US7569727B2

  公开（公告）日：2009-08-04
• 一种手性α-氟代烷氧基醇及其制备方法
  申请人：湖北滋兰生物医药科技有限公司

  公开号：CN113620789A

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明涉及一种手性α‑氟代烷氧基醇（式I）及其制备方法。本发明所涉及的制备方法为一锅法不对称串联反应，包括步骤1）：α‑溴代苯乙酮（式II）为原料，氟代烷基醇（式III）既是溶剂又是反应原料，添加1当量的磷酸钾为碱，50℃反应2小时，反应生成中间体（式IV）；步骤2）：直接往反应体系中加入手性二胺金属络合物做催化剂，甲酸和三乙胺做氢源，在氮气保护下，经不对称转移氢化得到手性α‑氟代烷氧基醇（式I）。该方法具有反应条件简单、温和，步骤经济性、原子经济性等绿色合成优点，而且底物适应范围广，对映选择性高，合成扥手性α‑氟代烷氧基醇在医药中间体以及和精细化工原料方面具有广阔的应用前景。
• One‐Pot Construction of Fluorinated Chiral Alcohols via Sequential Substitution/Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>α</i> ‐Bromoarylketones and Fluoroalcohols
  作者：Rongrong Zhao、Qiao Wei、Yuxin Huang、Qin Qu、Qixing Liu、Haifeng Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202201219

  日期：——

  A one-pot synthesis of fluorinated chiral alcohols from α-bromoarylketones and fluoroalcohols is described. The fluorinated ketone intermediates were formed from α-bromoarylketones with fluoroalcohols as nucleophiles and solvents, which were reduced subsequentially by adding a chiral Ru catalyst and a mixture of formic acid and triethyl amines (FA: TEA=1.1:1) as hydrogen donor to give 27 examples of

  描述了由α-溴芳基酮和氟代醇一锅法合成氟化手性醇。氟化酮中间体由α-溴芳基酮与氟代醇作为亲核试剂和溶剂形成，随后通过添加手性Ru催化剂以及甲酸和三乙胺的混合物(FA:TEA=1.1:1)作为氢供体进行还原，得到氟化酮中间体27 个氟化手性醇的例子，产率为 60-93%，ee 值为 85-98%。值得注意的是，K 3 PO 4作为亲核取代的基础和还原步骤的添加剂，以增强反应活性和对映选择性，这对于构建一锅法的兼容条件至关重要。这种一锅法也适用于克级合成。