6-methyl-11H-indolo<3,2-c>quinoline | 4295-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-11H-indolo<3,2-c>quinoline
• 英文别名: 6-methyl-11H-indolo[3,2-c]-quinoline；6-methyl-11H-indolo[3,2-c]quinoline；6-methyl-11H-indolo[3,2-c]quinoline；6-Methyl-11H-indolo[3,2-c]chinolin；6-Methyl-11H-benzo-γ-carbolin；11H-Indolo(3,2-c)quinoline, 6-methyl-
• CAS: 4295-28-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: XVYRSQRPDAWIIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  299 °C
• 沸点：
  467.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-11H-indolo<3,2-c>quinoline 、 对甲苯磺酸甲酯 生成 5,6-dimethyl-11H-indolo[3,2-c]quinolinium; toluene-4-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  269.衍生自2-甲基吲哚（3'：2'-3：4）喹啉的花青染料

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560001331
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基喹啉 在 硫酸 、 碘 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 6-methyl-11H-indolo<3,2-c>quinoline
  参考文献：
  名称：

  杂原子定向的光环化：吲哚喹啉生物碱的合成：隐地平，隐花果碱，隐血人扁豆碱及其甲基衍生物

  摘要：

  描述了吲哚喹啉生物碱的三步合成。2，3和4-取代的卤代喹啉与苯胺的反应得到各自的苯胺喹啉，其在光环化后得到吲哚喹啉。通过在喹啉氮上的区域选择性甲基化，提供了生物碱隐tackieine，隐sanguinolentine，隐lepinepine和合成异构体isooneocryptolepine。还合成了它们的甲基衍生物，以寻找新的抗疟原虫药物和DNA嵌入剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.050

文献信息

• One-Pot, Three-Component Assembly of Indoloquinolines: Total Synthesis of Isocryptolepine
  作者：Alexander V. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Naila A. Orazova、Nicolai A. Aksenov、Georgii D. Griaznov、Annelise De Carvalho、Robert Kiss、Véronique Mathieu、Alexander Kornienko、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03084

  日期：2017.3.17

  Indolo[3,2-c]quinolones have been efficiently synthesized via an acid-mediated, one-pot, three-component condensation of arylhydrazines, o-aminoacetophenones, and triazines or nitriles. The synthetic application of this method is showcased by the concise synthesis of isocryptolepine alkaloid and a series of its synthetic analogues with demonstrated cancer cell antiproliferative activities.

  吲哚并[3，2- c ]喹诺酮已通过芳基肼，邻氨基苯乙酮和三嗪或腈的酸介导的一锅三组分缩合反应得到了有效合成。该方法的合成应用通过异隐油菜碱生物碱及其一系列具有证明的癌细胞抗增殖活性的合成类似物的简明合成得以展示。
• A nitroalkane-based approach to one-pot three-component synthesis of isocryptolepine and its analogs with potent anti-cancer activities
  作者：Nicolai A. Aksenov、Alexander V. Aksenov、Alexander Kornienko、Annelise De Carvalho、Véronique Mathieu、Dmitrii A. Aksenov、Sergei N. Ovcharov、Georgii D. Griaznov、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c8ra08155g

  日期：——

  acid-mediated one-pot three-component synthesis of indoloquinoline scaffold is developed. This improved version of the process involves electrophilically activated nitroalkanes for the installation of strategic C–C and C–N bonds and ring C assembly. This modification allows the elimination of unnecessary solvent change operations and all steps are carried out in a true, uninterrupted one-pot manner. A

  开发了二代多聚磷酸介导的一锅三组分合成吲哚喹啉支架。该工艺的改进版本涉及用于安装战略 C-C 和 C-N 键和环 C 组装的亲电活化硝基烷烃。这种修改可以消除不必要的溶剂更换操作，并且所有步骤都以真正的、不间断的一锅法进行。进一步的改进涉及原位安装邻氨基的可能性。该方法的合成应用通过简明合成异隐萜生物碱及其具有有效抗癌活性的合成类似物来展示。
• Novel convenient one-pot method for the synthesis of indoloquinolines
  作者：N. A. Aksenov、A. Z. Gasanova、G. M. Abakarov、I. V. Aksenova、A. V. Aksenov

  DOI：10.1007/s11172-019-2493-4

  日期：2019.4

  A novel one-pot method based on the sequence of the Fisher reaction between nitroacetophenone and phenylhydrazines, the reduction with metallic tin directly in polyphosphoric acid, and acylation has been developed for the synthesis of indoloquinolines. The obtained indolo-[3,2-c]quinolines are precursors of the analogs of isocryptolepine alkaloid.

  基于硝基苯乙酮和苯肼之间的费舍尔反应、金属锡直接在多磷酸中还原和酰化的顺序，一种新的一锅法已被开发用于合成吲哚喹啉。获得的吲哚-[3,2-c]喹啉是异隐碱生物碱类似物的前体。
• One-pot Graebe-Ullmann synthesis of γ-carbolines under microwave irradiation
  作者：Andrés Molina、Juan J. Vaquero、José L. García-Navio、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77653-2

  日期：1993.4

  One-pot efficient and simple synthesis of γ-carboline derivatives by the Graebe-Ullmann method was conducted in a commercial microwave oven in a few minutes at a low energy level and using erlenmeyer as adequate reaction vessels. Yields are similar to those obtained by conventional heating.

  通过Graebe-Ullmann方法一锅高效，简单地合成γ-咔啉衍生物是在商用微波炉中以低能级在几分钟内以锥形瓶作为适当的反应容器进行的。产率类似于通过常规加热获得的产率。
• An alternative one-pot gold-catalyzed approach to the assembly of 11H-indolo[3,2-c]quinolines
  作者：Giorgio Abbiati、Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Fabio Marinelli、Emanuela Pietropaolo、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1039/c2ob26380g

  日期：——

  A new one-pot approach was developed to construct the 11H-indolo[3,2-c]quinoline scaffold through a gold-catalysed reaction of 2-[(2-aminophenyl)ethynyl]phenylamine derivatives with aldehydes. The broad scope and the high regioselectivity of this new protocol as well as the mild and neutral reaction conditions make it a viable alternative to the previously reported procedures.

  通过金催化 2-[(2-氨基苯基)乙炔基]苯胺衍生物与醛的反应，开发出一种新的一锅法构建 11H-吲哚并[3,2-c]喹啉支架。这种新方法范围广、区域选择性高，而且反应条件温和、中性，是以前报道的方法的可行替代方案。