tris(diethylamine)phosphonium-2,2,3,3,4,4-hexafluorocyclobutane ylide | 175788-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: tris(diethylamine)phosphonium-2,2,3,3,4,4-hexafluorocyclobutane ylide
• 英文别名: N-[bis(diethylamino)-(2,2,3,3,4,4-hexafluorocyclobutylidene)-lambda5-phosphanyl]-N-ethylethanamine；N-[bis(diethylamino)-(2,2,3,3,4,4-hexafluorocyclobutylidene)-λ5-phosphanyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 175788-41-7
• 化学式: C₁₆H₃₀F₆N₃P
• 分子量: 409.398
• InChiKey: OEXOCGGYNNKCJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(diethylamine)phosphonium-2,2,3,3,4,4-hexafluorocyclobutane ylide 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2,4-dioxo-3,3-difluoro-tris(diethylaminophosphonium)betaine
  参考文献：
  名称：

  利用铵和phospho全氟环丁烷氟化物作为氟化试剂制备氟化合物的新方法

  摘要：

  由全氟环丁烯（1）和叔胺（2-4）或膦（5,6）容易制得的全氟环丁烷铵盐和磷鎓盐（7-11），可以与伯醇或仲醇（12-18）和羧酸（平稳地）反应19,20）分别形成烷基氟化物（21–26）或酰基氟（27,28）。提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00019-1
• 作为产物：
  描述：

  六氟环丁烯 、 六乙基亚磷酸胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到tris(diethylamine)phosphonium-2,2,3,3,4,4-hexafluorocyclobutane ylide
  参考文献：
  名称：

  利用铵和phospho全氟环丁烷氟化物作为氟化试剂制备氟化合物的新方法

  摘要：

  由全氟环丁烯（1）和叔胺（2-4）或膦（5,6）容易制得的全氟环丁烷铵盐和磷鎓盐（7-11），可以与伯醇或仲醇（12-18）和羧酸（平稳地）反应19,20）分别形成烷基氟化物（21–26）或酰基氟（27,28）。提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00019-1

文献信息

• New method of preparation of fluoro compounds via utilisation of ammonium and phosphonium perfluorocyclobutane ylides as fluorination reagents
  作者：Sergej V. Pasenok、Marijn E. de Roos、Wolfgang K. Appel

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00019-1

  日期：1996.2

  Ammonium- and phosphoniumperfluorocyclobutane ylides (7–11), easily prepared from perfluorocyclobutene (1) and tertiary amines (2–4) or phosphines (5,6), smoothly react with primary or secondary alcohols (12–18) and carboxylic acids (19,20) with formation of alkyl fluorides (21–26) or acyl fluorides (27,28), respectively. A mechanism for the reaction is proposed.

  由全氟环丁烯（1）和叔胺（2-4）或膦（5,6）容易制得的全氟环丁烷铵盐和磷鎓盐（7-11），可以与伯醇或仲醇（12-18）和羧酸（平稳地）反应19,20）分别形成烷基氟化物（21–26）或酰基氟（27,28）。提出了反应机理。